“同生死，共患难，以沫相濡，天若有情天亦老；三载隔幽冥，绝音问，愁肠寸断，相思始觉海非深。”这是饶平如写的一首词，挤在画册的扉页，饶平如说，这是他画画的原因。

见到美棠之前，有人介绍过两个女朋友，饶平如都不乐意。这个世界蛮奇怪的，其他人就是没有感觉。确定关系后，有一天，饶平如和毛美棠在南昌的湖滨公园里谈恋爱，饶平如不好意思说“我爱你”，唱了一首很流行的英文歌曲“Oh Rosemarry I Love You”，两个人都喜欢音乐。

结婚之后，先到贵州工作。

1951年，饶平如辗转来到上海，在江宁路上的大德医院做会计，兼职做做出版社编辑，每个月工资240元，当时一般人的收入几十块就不错了。这是饶平如一生中最风光的日子，算命先生也说“平生最利东南”。美棠不需要工作，在家做全职太太，还雇了一个保姆。

1958年，生活全变了。因为是国民党军人，饶平如被送到安徽六安某农场接受“劳动改造”，此后陆续在安徽某齿轮厂做工，跟妻子两地分居长达22年。这22年间，他们写了上千封信。

美棠的每一封信饶平如都留着，当时饶平如有个木头箱子，看完就锁在箱子里，隔几天拿出来看看。信上都是些美棠柴米油盐的家常事，大儿子找工作、家里没钱买菜。爱情啊什么都没有，哪有工夫谈那个。有时候美棠也会烦躁，会急，饶平如只好安慰安慰她。

作为劳教分子的妻子，毛美棠也饱尝了世态炎凉，在一幅名为《变脸》的画中，美棠在背后给街道干部打招呼。对方看到是毛美棠后，原本堆着笑的脸，立刻板了起来。为了贴补家用，美棠去上海自然博物馆拉水泥，一个月赚十几块钱。

1959年，因为粮食紧缺，饶平如全身浮肿，医务室让他休息，也没什么药可治。恰巧美棠寄来了一瓶乳白色的鱼肝油。这太有用了，饶平如把半瓶鱼肝油倒在热气腾腾的米饭里，米饭又香又软，真是妙不可言，非常舒服。两天后，饶平如的浮肿就消失了。

1979年，饶平如平反后回到上海，在上海科学技术出版社做编辑。不幸的是，1992年，美棠被查出患有糖尿病和肾病。病到晚期，美棠的神志已经不清醒。有一天她称丈夫将自己的孙女藏了起来，不让她见，饶平如怎么说她都不信，八十多岁的他，坐在地上，号啕大哭。

美棠从1992年开始发病，后来病重的时候，没什么反应。后来饶平如就用毛笔写大字，拿到她面前看，也不行。有次她突然说想吃杏花楼（点心），饶平如就骑了20分钟（单程时间，往返用了40分钟）的自行车，去龙柏新村给她买回来，买回来的时候，她已经忘了，也不想吃了。

2008年3月19日，距离他们60年钻石婚的纪念日只有短短5个月，毛美棠去世。饶平如在画册上写下：“难再是青春…… 美棠与饶平如距此目标仅五个月，亦应无憾矣。”记录妻子美棠的最后一幅画名为《最后的一滴眼泪》，记下了他们分别的最后一刻。

2008年3月19日下午3点，家人打来电话，告诉饶平如“快不行了”。在徐汇区中心医院，医生和护士围着一圈，饶平如在人群后面，离她十几步。她躺在病床上，朝右侧侧头，在人缝里找到了饶平如，眼角流出了一滴眼泪，挂在眼角上。饶平如挤到病床前，握住她的手，帮她擦了眼泪。不到一分钟，她的手变得冰凉，监测仪上显示出一条直线。

饶平如喜欢丰子恺和叶浅予的画，经常买来学。从妻子去世之后，他开始作画，一方面怀念亡妻，一方面也是给子孙留下记录。孙女饶青欣介绍，他上午打拳，下午喝杯咖啡后，先构思，然后提笔画画。一幅小画，大概需要两个小时。

90岁的时候，饶平如开始学钢琴，常弹的曲子里，有一首《送别》。　

2013年在浙江卫视中国梦想秀第五季的舞台上实现了毛美棠举办钻石婚礼的愿望。

2013年05月27日，饶平如与毛美棠这一本本“纸上人生”由广西师大出版社整理成《平如美棠——我俩的故事》一书在沪上首发。

2020年4月4日上午九时，饶平如先生因胆囊疾病入院，住院后突发多器官衰竭，在上海瑞金医院去世，享年99岁。