2009年，高畑充希出演了桥爪功主演的电视剧《夫妇道续集》的第十集；10月，在东京主演了舞台剧《奇迹の人》，饰演寺岛忍、菅野美穗等人也曾演绎过的海伦·凯勒一角。

2010年，高畑充希出演了成海璃子主演的青春励志电影《书道女孩！我们的甲子园》；10月，还与佐藤健、前田敦子、莲佛美沙子等人联合出演了青春校园剧《Q10》。

2011年，高畑充希出演了日剧SP《毕业本垒打》；接着还参演了电视剧《3年B组金八先生》的完结篇；7月，参演了上户彩主演的犯罪推理日剧SP《绝对零度SP》；10月8日，高畑充希在东京主演了舞台剧《美男ですね》，并在剧中分饰了樱庭美男和樱庭美子两个角色；12月，出演了广濑爱丽丝主演的惊悚恐怖电影《丧失和谐之音》；接着还在日本天王洲银河剧场出演了舞台剧《豆之坂书店〜読みたがりたちの読书会〜》。

2012年4月13日，高畑充希在东京主演了舞台剧《コーヒープリンス1号店》；同年11月18日，又在东京出演了舞台剧《アリス・イン・ワンダーランド》。

2013年1月17日，高畑充希在东京参演了舞台剧《スマートモテリーマン讲座》；3月，还出演了舞台剧《舞台 ウレロ☆未公开少女》。4月，参演了铃木亮平主演的漫改喜剧电影《变态假面》；11月，加盟了NHK电视台出品的晨间剧第89部作品《多谢款待》，并在剧中饰演了男主的妹妹西门希子。

2014年3月，高畑充希出演了幽默喜剧《未体验少女》的第十二集；接着，发行了个人的第二张专辑《PLAY LIST》；然后，在富士电视台的综艺节目《未来ロケット》中担任了梦応援团长；6月7日，与桐谷美玲、有村架纯、山本美月等人联合出演的喜剧电影《女子战队》上映；6月28日，出演了织田裕二主演的日剧SP《奇迹的教室》；7月，参演了柳叶敏郎主演的电视剧《罗汉柏三三七拍子》和冈田准一主演的大河剧《军师官兵卫》；12月13日，与本田翼、东出昌大一起出演了漫改爱情电影《闪烁的青春》上映，并在饰演了暗恋男主角洸的初中同班女生成海唯；12月20日，出演由妻夫木聪主演的时代电影《温哥华的朝日》上映，在电影里饰演了男主角的妹妹艾美。

2015年1月，在真木阳子主演的女权主义社会题材电视剧《问题餐厅》中饰演了露耳妹川奈蓝里，并凭借此剧获得了第84届日剧学院赏助演女优赏；4月，参与了电影《灰姑娘》的声优工作，并为剧中的女主灰姑娘配音；7月，与森山未来共同出演了电视剧《烟霞》；8月，确定将主演2016年4月正式开始播放的NHK晨间剧《当家姐姐》，这也是其首次担任电视剧的主演；同时还确定加盟韩裔导演李相日执导的剧情片《愤怒》，饰演神秘女子薰，该片于2016年秋公映。

2016年1月16日，与有村架纯、高良健吾联袂出演的月九档爱情剧《追忆潸然》在富士电视台首播，扮演男主角的女友日向木穂子；6月，搭档岩田刚典联袂主演的爱情电影《植物图鉴》在日本首映，并凭借该部电影获得了第40届日本电影学院奖新人演员奖；12月3日，与苍井优合作共演的电影《安云春子下落不明》上映。

2017年1月，与门胁麦在东京新国立剧场双主演了音乐剧《我是真悟》；2月，获得了日本电影电视制作人协会颁发的第41届黄金飞翔奖新人奖；4月14日，在东京出演了古典舞台剧《厄勒克特拉》；7月，主演的日本电视台水十档新剧《受保护过度的加穗子》播出。12月9日，与堺雅人联袂出演的根据西岸良平同名漫画改编的电影《DESTINY镰仓物语》上映。

2018年1月2日，主演的东京电视台出品的美食特别剧《忘却的幸子》开播；6月，与草刈正雄双主演两小时特别剧《68岁的新进社员》；10月，主演的电视连续剧《忘却的幸子》在东京台深夜档播出，该剧是1月的同名特别剧的常规化，她仍在剧中扮演文艺编辑幸子；10月26日，参与配音的真人版电影《旅猫日记》上映，为影片中的猫咪娜娜配音；12月28日，参演的电影《三更半夜居然要香蕉 爱的真实故事》上映。

2019年1月11日，主演的日本TBS台电视剧《警察之家》播出，在剧中饰演新人刑警牧野日和；10月9日，主演的日本台电视剧《同期的小樱》开播，在剧中扮演为了梦想无论遇到怎样的困难都不会服输的小樱。

2020年2月7日，主演的由福田雄一执导的电影《阿宅的恋爱真难》上映，片中饰演喜欢BL的腐女子桃濑成海。

2021年1月，其主演的朝日台剧集《虹色病例》开播，首次挑战医生角色。参演电影《明天的餐桌》，饰演生活在大阪的单身妈妈，1月27日首曝预告，定于春季在日本上映。6月，参演由永井聪执导的电影《角色》上映。9月10日，主演的电影《海边的朝日与骗子们》上映。11月28日，主演的电视剧《外乡人》播出。

2022年1月12日，主演日剧《乱来！我居然会成为社长》，饰演事业上不愿打拼、感情上没有男友的30岁OL高梨雏子。

2023年6月2日，参演的电影《怪物》在日本上映。4月18日，参演火九剧《unknown》开播。5月28日，共演的《致光之君》开机。

2024年1月7日，出演的NHK2024年大河剧《致光之君》播出；1月19日，参演的电影《黄金神威》上映。2月18日，高畑充希、冈田将生双主演Prime Video剧集《1122好夫妇》预计6月播出，并宣布追加吉野北人、中田久留美、宇垣美里、土村芳。

尽管高畑充希很少担任主角，但在配角的位置上拥有绝佳表演，在我们所观看的作品中牢牢地留下了印记。她展现出独特的存在感，成为令人们瞩目的存在。在电影《青春之旅》中，高畑充希在空气感中展现出来的演技，是年过20岁的女演员很少能展现出来的。光是听着电影《铁道员》中高仓健吹哨子的场面就能使其落泪，这就证明高畑拥有干练（演员）的气场。（Oricon网站评）

由于身材娇小，眼睛大而有神，所以喜爱她的观众都亲切称呼她“希妹”。在晨间剧《多谢款待》中，她的歌声就让人惊艳；连续出演著名剧作家坂元裕二的两部作品(《问题餐厅》《追忆潸然》)，也展现出了充满弹性和空气感的演技；与森山未来搭档的《烟霞》，也备受好评。高畑充希的魅力不仅在于会选剧本，更在于她对演技的拿捏游刃有余，台词功力扎实，眼神也十分厉害。与她共事的木村绿子等前辈都评价她“眼神很好”，就像是会把人吸进去一样。另外，由于她的歌唱实力超群，黑木瞳也赞道，她会是“未来挑起音乐剧大梁的逸材”。（新浪娱乐评）