苯硫脲

更新时间:2024-06-13 15:04

苯硫脲英文缩写为PTC,是一种白色晶体有刺激性气味的有毒物质,是一种白色结晶状药物,硫脲的苯基衍生物。

发现历史

苯硫脲尝味试验是由杜邦公司的化学家阿瑟·福克斯偶然发现的。1931年,福克斯在美国特拉华州威尔明顿市的实验室中合成了苯硫脲,不小心一阵风吹来,把少量的苯硫脲粉末吹到了空中。他旁边的助手诺勒向他抱怨这种化合物所散发出的苦味,但是,福克斯本人却丝毫感受不到这种味道。于是他又把苯硫脲样品给自己的同事、家人和朋友去尝,发现有些人感到非常的苦,有些人只能尝出一定的苦味,而有些人则不能尝出任何味道。

由此发现,人类可以分为苯硫脲尝味者与味盲者两群,苯硫脲味盲者对不含硫代酰胺基的苦味物质如硫酸奎宁、苦味酸等仍可感到苦。进一步研究显示苯硫脲尝味符合孟德尔遗传规律,尝味由显性基因T决定,味盲由隐性基因纯合子tt所决定 。

基本信息

中文名称:苯硫脲

中文别名:苯基硫脲

英文名称:Phenylthiourea

英文别名:1-Phenyl-2-thiourea; 1-phenylthiourea;

alpha-phenylthiourea; N-phenylthiourea; Phenylthiocarbamide; PTU;

U 6324; 6-propyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one

分子式:C7H8N2S

分子量:152.2168

编号系统

CAS号:103-85-5

MDL号:MFCD00004933

EINECS号:203-151-2

RTECS号:YU1400000

BRN号:907309

PubChem号:24898735

物性数据

性状:白色针状结晶。

密度(g/mL,20℃):1.300

熔点(ºC):145-150

溶解性:易溶于乙醇,能溶于400份冷水,17份热水中。

毒理学数据

1、急性毒性:大鼠经口LD50:3mg/kg;

大鼠腹膜腔LD50:5mg/kg;

小鼠经口LD50:10mg/kg;

小鼠腹膜腔LD50:25mg/kg;

兔子经口LD50:40mg/kg;

2、生殖毒性:受孕1-21天的小鼠经口TDLo:168mg/kgSEX/DURATION;

3、致突变性:DNA损害试验:大鼠肝脏,8mmol/L;

生态学数据

不要让该产品接触地下水、水道或污水系统。

水危害级别2(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水有极其危害的。

即使是小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险。

若无政府许可,勿将材料排入周围环境。

分子结构数据

1、摩尔折射率:46.68

2、摩尔体积(cm3/mol):117.5

3、等张比容(90.2K):341.7

4、表面张力(dyne/cm):71.4

5、 极化率:18.50

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):无

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:3

6.拓扑分子极性表面积70.1

7.重原子数量:10

8.表面电荷:0

9.复杂度:119

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与氧化物、酸、碱接触。

2.食入、吸入、进入眼睛及皮肤接触吸收都会造成危害。应穿戴合适的防护衣物以避免皮肤及眼睛接触。该品燃烧产生有刺激性、腐蚀性及(或)有毒的气体。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、酸性物质、碱金属分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

2.贮存于凉爽、通风处,存于密闭容器内。运输须贴“毒品”标签,航空、铁路限量运输。

合成方法

由苯胺先与硫酸成盐,再与硫氰化钠进行加成反应而得。

1 硫氰化钠法 由苯胺先与硫酸成盐,再与硫氰化钠进行加成反应,反应式如下:

2 二苯基硫脲法 由苯胺与二硫化碳作用制二苯基硫脲,再经酸化、氨化而得,反应式如下:

用途

用于生产2-氨基苯并噻唑、3-甲基苯并噻唑腙等染料中间体。也用作分析试剂

安全信息

危险运输编码:UN 2811 6.1/PG 1

安全标识:S28S45S36/S37

危险标识:R28R43

生物学相关

PTC味盲遗传

由于含有N-C=S基,所以有苦涩味。主要用作各种族人群的遗传学分析用途,一个人能否尝出苦涩味是由其基因决定的,与所属民族有关。

由于基因表达的不同,不同人对该物质的味觉敏感度不同。有的人能尝出1/750,000~1/50,000PTC浓度溶液的味道(苦味、苦涩、少数人感到甜味),这些人称为尝味者(AD);有的人只能尝出PTC浓度大于1/24,000溶液的味道,这些人均称为PTC味盲者(AR)。

PTC味盲是隐性遗传,因此如果父母都是苯硫脲味盲,那么子女也必定是味盲。因此,在DNA的亲子鉴定诞生之前,曾经用苯硫脲尝味试验来作为双胞胎、亲子鉴定的参考资料 。

味盲比例

中国汉族人群中,PTC味盲约占9%。已知味盲者易患结节性甲状腺肿,因此可以把PTC的尝味能力作为一种辅助性诊断指标。

苯硫脲味盲者在各种族人中的比例约为:澳洲和新几内亚土著42%,白种人28%,日本人9%,汉族9%,美洲原住民2%。

苯硫脲味盲在新疆各族人群中的比例大致为:柯尔克孜族42%,哈萨克族34%,乌兹别克族30%,维吾尔族28%,塔塔尔族28%,锡伯族20%,汉族9%。

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