此后李堈欲远赴西方，便加紧同美国传教士交往，而由于当时社会上流传李堈将继承不育的王储李坧的王位，所以美国传教士也很乐意同他打交道。1895年8月17日，李堈曾拜访外部协办尹致昊，尹致昊对他的印象是：“他是一个18岁的聪明少年。他微妙而危险的处境使他谨慎而警惕。他似乎跟他父亲一样心地善良。他非常渴望出国留学，在朴泳孝执政期间，他被任命为特派日本大使，但因朴泳孝的逃亡而不得不辞职。陛下似乎无法表达他对儿子的父爱，因为他害怕某人（指闵妃）。”10月8日，发生闵妃被杀的乙未事变，李堈当时在宫中，高宗听到有动静后派他出宫打听情况。此时大院君再次被日本人推上前台，李堈害怕大院君立李埈镕为王位继承人而对自己不利，便躲进了美国传教士元杜尤（H. G. Underwood）的家中。不过大院君实际上并未掌权，新成立的金弘集-俞吉濬内阁劝李堈离开传教士的家，并许诺任命他为英、美、德、俄、意、奥六国报聘大使，李堈同意赴任，但俞吉濬又主张让李堈先去日本。据高宗所说，乙未事变后，李堈曾试图暗杀李载冕和李埈镕，但被大院君发觉，导致两者关系紧张，因此李堈才亡命日本。

1895年11月1日，李堈在曾留学日本的尹致旿（尹致昊的堂弟）的陪同下抵达日本，不久后李堈的六国报聘大使之职被解任，改为在日本“留学”。1896年1月，朝鲜亲日政府将李堈托付给日本思想家福泽谕吉，由庆应义塾负责监督和培养他。1896年2月“俄馆播迁”后，亲俄政府取代亲日政府，对李堈更不放心，希望他尽快回国。李堈也不想留在日本，而是一心想去欧美，于是他积极同在日本的美国传教士亨利·卢米斯（Herry Loomis）交往。卢米斯在早先曾同徐载弼有交情，所以也会朝鲜语，便应李堈的要求教其英语，以备留学美国，另一传教士奇一（James S. Gale）也同李堈过从甚密。此外，李堈并不认真学习，而热衷于借钱嫖妓，挥金如土，以致债台高筑，不仅使福泽谕吉非常不满，也成为朝鲜政府的财政负担。1896年4月17日，随闵泳焕出使俄国的尹致昊途经日本时专程拜访李堈，李堈先质问高宗为何移驾俄馆，要求高宗回宫，而尹致昊则表示他虽有同感，但这是无可奈何之事，接着李堈吐苦水说：“尹致旿把我害惨了。他跟福泽签了协议，借给我3000美元，条件是我不得离开日本，不付利息。无论我走到哪里，我都像疯子一样被看管着。我尝试跟卢米斯博士学习英语，但日本人嚷嚷着什么导入基督教会毁了朝鲜。福泽责怪我没跟他的女儿学习英语。我讨厌留在日本。”当尹致昊问他为何不学习日本军事时，李堈说他不喜欢四处走动，因为总担心发生什么事。尹致昊的感受是“义和君并不像他所说的那样讨厌日本人。美丽的日本女人似乎是他的天堂！他似乎缺乏高贵的精神。怜悯李朝！”

不过，李堈最大的问题不在于其私德或学业的不佳，而在于他被阴谋所包围。比他先亡命日本四个月的朴泳孝欲拥立李堈来回国夺权，于是利用李堈好色这一点多次进献美女以取悦于他；此外，风传有不少朝鲜亲俄政府所派的刺客企图暗杀李堈，可见李堈在日本的处境是相当危险。高宗对此不安，便顺应李堈之要求，打发他去美国，并托付美国传教士亨利·卢米斯、元杜尤、马希（S. A. Moffett）等成全此事。经过这些传教士的热心协助，李堈终于在1897年5月22日离开横滨港，远渡重洋，前赴美国，实现了两年来的夙愿。

李堈到了美国后，就陷入纸醉金迷的生活之中，并不想真心求学。美国传教士之所以帮助他，是因为预估他会继承未来朝鲜（1897年10月改名为大韩帝国）的皇位，对于基督教的传播有所裨益。但他们发现李堈在美国无心学习，又有好色、奢靡等生活作风上的恶习，根本不可能成为基督徒，便逐渐对他失望而不予支援。李堈缺钱后，又在1898年5月返回日本。翌年，大韩帝国政府将他的留学资金从每年3000日元上升到5000日元。1900年7月17日，李堈再赴美国。8月5日，李堈被高宗封为义亲王，其母张氏也被追赠淑媛，但当时他尚在赴美途中，故只是遥封而已。

1901年3月，李堈入学于美国弗吉尼亚州赛勒姆市的罗诺克学院，并在那里结识了另一韩国留学生金奎植（后成为著名独立运动家）。1903年夏，他与当地种族主义者发生冲突而受伤，不得不转学到俄亥俄州特拉华市的卫斯理学院。李堈在美国期间至少与3名白人女子谈过恋爱，甚至在1903年3月1日的《纽约先驱报》上发表声明说，自己已经深陷美国人的自由与美国的独立而不可自拔，宁愿放弃祖国的王冠。但他毕竟无法适应在美国的生活，便辍学并于1905年2月返回日本，希望回国。但高宗明确表示了不愿他回国、让他继续“留学”的意思。甚至宁肯拨出5万元作为留学资金、让他不要回韩国，这被视为纯献皇贵妃严氏的嗾使，因为严贵妃生育了英亲王李垠，进而觊觎皇位，李堈的回国则对李垠的地位构成威胁。1906年3月，伊藤博文就任韩国统监，李堈在伊藤就任前曾请求伊藤斡旋其归国的悬案，在伊藤的压力下，高宗被迫同意李堈回国。同年4月6日，李堈终于回到了韩国，4月13日觐见高宗，结束了十年有余的政治流放生涯。

李堈虽然回国，但畏惧严贵妃的势力加害于他，便躲在统监府里，觐见高宗后也不回府邸，“与博文暂不相离”。过了十多天后，李堈又以陆军副将的身份被派去日本出席日俄战争凯旋阅兵式，6月底回国。在伊藤博文的施压下，韩国政府不得不承诺保护李堈，于是李堈回到府邸，韩国政府举行了迟来的义亲王册封仪式，并安排李堈当大韩赤十字社（红十字会）总裁。

1906年9月25日，李堈离开汉城，乘火车至釜山渡日。他到了日本后电奏请求高宗册立皇后，被视为是讨好严贵妃、以求自保之举。1907年3月，李堈回到汉城。同年7月，高宗因海牙密使事件而被逼退位，没有生育能力的皇太子李坧继位，是为纯宗，立储之事遂被提上议事日程。对于纯宗的皇位继承，李堈在理论上处于第一顺位，但他多年来的风评非常恶劣，时人称“堈幼无令望，在外既无学问，惟湛于酒色，以善乘自行车有名”，同时严贵妃党羽众多，也一直同日本紧密勾结，义亲王漂泊海外十年，在国内没有根基，也不可能是严贵妃的对手，于是比李堈年轻20岁的严贵妃之子英亲王李垠毫无悬念地成为了纯宗的皇储。对于这件事，成年后的李垠始终对李堈抱有愧疚之心。

1909年10月，发生了安重根击毙伊藤博文事件，已完全沦为日本傀儡的大韩帝国不得不派人前往日本吊唁伊藤博文，起初的大使人选就是李堈。但在李堈即将启程之际，日本方面打来电报，婉拒李堈赴日，于是韩国政府改派宫内府大臣闵丙奭前往。关于改变人选的原因，时人普遍认为是出自李堈的“人格问题”，理由是这样的：

“这次所派遣的吊问特派使，拟定义亲王是极其错误的。本来义亲王就人格堕落，这是日韩人的共识，之前没能当上皇太子就完全出于这个原因。伊藤公在担任统监期间，评价义亲王为不足挂齿之人物，予以排斥，毫不信任，据说伊藤公又在皇太子（李垠）留学日本时，曾警告说不得让义亲王来东京。就这样一个日本不信任又是伊藤公生前深恶痛绝的人物，以其为吊问使是非常不得当的。因此，日本皇室才会要求变更人选。”

1910年8月22日，《日韩合并条约》缔结，8月29日，纯宗下诏退位，大韩帝国灭亡。包括李堈在内的韩国皇室被并入日本皇族，爵位均予降格，李堈从义亲王降为公爵，称“李堈公”。此后体弱多病的纯宗曾请李堈来代替自己举行祭祀，李堈以病推辞，在纯宗和纯贞孝皇后的生日宴、新年宴、午餐会等场合，李堈也时常缺席。不过，李堈对于代替纯宗去日本的任务却乐此不疲，1912年参加明治天皇的大丧、1913年参加明治天皇一周年祭、1916年去祝贺大正天皇天长节与立太子礼，并且他还代表朝鲜王公族为明治天皇服丧一年。

日韩合并后，李堈作为朝鲜王公族的两位公爵之一（另一个是李熹公即李载冕），不仅获得84万元的巨额恩赐金，还被日本授予陆军中将的军衔。日本安排恩赐公债的利息与庆尚南道的马山、巨济、熊川三渔场及咸镜南道的永兴渔场的渔业权作为李堈公家的收入，1913年的预算为4万元，到1915年达到11万元，待遇不可不谓优渥。但李堈的挥霍本性不改，“常命令无视预算之支出，又私起债务，等等”，从1912年到1928年，光是李堈游山玩水的费用就达66万元之多。另外，当负责看管他的李王职事务官不在时，他往往会召妓到府中纵情声色。在这种情况下，李王职（日本设立的管理旧韩皇族的机构）加紧了对李堈收支的管束，使李堈不能随意动用从公家所得收入，李堈为了搞钱而另辟蹊径。比如他在1913年伪造借用证书、1915年将已经承包给日本人香椎源太郎的渔场（1926年到期）又承包给另一日本人平野常三郎，以牟取定金。就这样，李王职对他的“家政整理”无法奏效，出现了“整理的同时伴随着破坏的奇观，不到三年就已经进行了三次整理”。李堈本人也对这种管束甚为不满，曾向事务官黑崎美智雄开枪示威，并说：“我不想当什么皇族，只想自由处置自己的财产！”

李堈的经济问题是当时最令李王职头疼的问题。1914年12月3日，李王职召开的一次关于李堈公家政的会议上，李完用和赵重应甚至提出了剥夺爵位的主张。会议上一致认定“李堈公的浪费几乎走火入魔，不管采取什么方法，到底还是看不到让他悔改的希望”，决定强制李堈隐居并禁止他投入经济活动。但决议被申报给东京方面时，却没有了下文，因此李堈得以继续逍遥法外，甚至以2000元将其母张氏坟墓所在地岳溪山卖给他人，此外也在永兴渔场进行双租的不法行为。

1916年3月，李堈公妃金氏（金修德）连日造访昌德宫，向纯宗“涕泣”陈诉李堈种种胡作非为，4月4日，纯宗根据李王职的意见拟出了《谢罪誓约书案》，然后命李堈一个人来自己的处所，以兄长身份实施训诫，并命令他在《谢罪誓约书案》上签字，该案内容包括管束往来人员、不得使用电话、不得夜晚外出、将手枪和私印上纳等，李堈不得不在上面签字。

李堈对日本的管束极其不满，也不愿做亡国奴，1913年秋，他曾与流亡中国的韩国人尹炳皓秘密往来，试图与中华民国大总统袁世凯搭上关系。李堈又暗中劝高宗赠送袁世凯30万元，重温旧日交情，以便借袁世凯之力恢复独立，李堈还派亲信金性源带着自己的两张照片去北京，打算送给袁世凯。但其计划以失败而告终。李王职官员闵丙奭推测李堈的目的只是从高宗那里骗钱而已，故日本人并未深究。

1919年1月21日高宗暴死，李堈认为是日本人的毒害，因此对日本的国仇家恨更深了一层。当年，朝鲜因高宗之死而引发了全国性的反日运动——三一运动，并促使韩国独立运动如雨后春笋般展开，还在为高宗守丧的李堈深受感动。他认为，“我家与别人不同，是以朝鲜五百年间的主人而屹立的家族，此外的朝鲜人都是下人，跟手足差不多，这2000万下人或手足都在为了主人而骚动于朝鲜独立之事，主人不能装作不知道……李太王（高宗）的崩御也是因为他们（日本人）而被毒杀的，他们是杀父仇人，所以不管怎样都得报这个仇才行，作为主人的一员，我会比普通人10倍乃至20倍报效于国家。”在此情况下，发生了轰动一时的李堈出逃事件。

当时，一些韩国独立运动家在中国上海成立了共和制的大韩民国临时政府，但还有相当多的韩国独立运动家希望复辟李朝，认为只有君主制才能凝聚人心。这些人集中于1919年3月末全协（原一进会评议长）等成立的抗日组织“朝鲜民族大同团”（简称大同团）中。他们主张拥立一个旧韩皇族来统合独立运动的各种势力，虽然李堈被视为“多少不足”，但鉴于纯宗幽居于昌德宫，而李垠已被带到日本，所以李堈成为了唯一的人选。他们秘密联系上了李堈，李堈也早有出逃外国之意，于是双方一拍即合。李堈透过大同团寄信于大韩民国临时政府总理安昌浩，声明他将来上海，出于以下四个目的：

大同团在1919年10月曾成功让男爵金嘉镇乔装逃到上海，这次也如法炮制，先以财务问题为由让李堈离开府邸，在洗剑亭乔装后带他坐上去义州的火车，然后马不停蹄地奔向鸭绿江对岸的中国安东（今辽宁丹东），准备前往上海。大同团以为李堈如同他的祖父大院君李昰应年轻时以放荡不羁作为障眼法，同样也能蒙骗日本殖民者。然而，日本殖民者发现李堈失踪后，便大力追捕。李堈与协助他出逃的金春基（李堈妻舅）、罗昌宪、郑南用、韩基东虽然抵达安东，却被赶来的日本新义州警察逮捕于安东县停车场。时为1919年11月11日上午11时。

大同团原计划在李堈逃到上海后以李堈为首的33人的名义发表《独立宣言》，尽管李堈出逃计划流产，大韩民国临时政府还是在1920年1月1日公布了这篇《独立宣言》。临时政府的领导人朴殷植也将李堈的事迹记入《韩国独立运动之血史》中。就这样，李堈在韩国独立运动史上留下了光彩的一笔。

李堈出逃事件后，日本殖民当局逮捕并审判了全协为首的大同团成员，但未对李堈下手，只是将他软禁于总督府近处的绿泉亭。他们对外宣称李堈被“诱拐”，又说其出逃动机是为了重新享受放荡不羁的生活。李堈实在无法忍受监视居住下的生活，在被带回朝鲜一个月后向朝鲜总督斋藤实提出陈情书，请求褫夺其公爵爵位，成为自由自在的平民，并表示对日本“尽忠辅国”，但总督没有答应。1921年，他又多次向斋藤实写信控诉李王职的事务官像防贼一样看守和监视他，不仅时常翻看他的信件，连他逛庭院时都会有事务官或警察跟着，故请求更换事务官，并进一步请求总督上奏天皇、褫夺他的爵位，斋藤实依然不置可否。

1925年5月，李堈利用去日本参加大正天皇银婚仪式的机会，擅自面见摄政裕仁（后来的昭和天皇），以自己子女众多为由请求多拨点钱，然后又请求革除公爵、贬为平民，裕仁不予受理。纯宗听说后，命李堈撰写向摄政陈情事件的始末书，李堈谎称他所陈情的内容是投诉李王职在拜谒顺序上没公平安排自己的位置，故拒绝撰写，后来在斋藤实的干预下才写了始末书。

1930年6月12日，李堈传公爵位于其长子李键，实现了“隐居”。但他的公爵身份与皇族待遇并未被剥夺，所以仍被称为“李堈殿下”，并享受每年12万元的生活费。此后他就专心玩女人、生孩子，纵情声色。

1945年8月15日，日本投降，朝鲜半岛随之独立，但李堈的生活并未好转。在美军政期，他曾会晤过金九、金奎植等临时政府要人，并做了金九的韩国独立党的最高委员兼顾问。其间他被一个叫朴应来的人欺骗，将价值数百万元的本邸寺洞宫（义亲王府）以200万元卖给他，等李堈发现自己被骗后提出上诉时，辩护律师被朴应来收买，胁迫李堈取消上诉，因此他成为“财产遭到最无情破坏”的旧皇族。

大韩民国建立后，首任总统李承晚虽为全州李氏后裔，但对旧皇族的态度并不好。其后爆发了三年残酷的朝鲜战争，李堈南下避难。1955年8月9日，由韩国副总统张勉担任教父，李堈接受天主教洗礼，取教名庇护（Pius）。一周后的8月16日，李堈去世于首尔钟路区城乐园别墅。

1895年11月李堈抵达日本后便剪掉了自己的发髻，不久后朝鲜官员申载永来日本考察，拜见李堈，李堈说：“你改成跟他们（断发的朝鲜留学生）相同的样子，如何？”申载永表示自己即将回国，等下次来时再断发。李堈说：“回国有什么大不了的？”于是左手抓住申载永的发髻，右手拿起日本刀，一刀斩断其发髻，把申载永吓得半死。

1929年，朝鲜总督府举行“朝鲜博览会”。开幕这天，朝鲜和日本的各界名流应邀出席。当时被日本媒体称作是世界美男子之一的日本皇族闲院宫和李堈并排坐在台上。这时人们看到，李堈满面红光、神采飞扬，高大的身躯丰满挺拔，而他身边的闲院宫身高仅及其肩部，而且面色苍白、精神萎顿，二者形成鲜明对照。当时在场的朝鲜人见此，无不相视发出会心的微笑。第二天的朝鲜报纸借机大做文章，照片和文字宣泄得痛快淋漓尽致，也算是出了一口恶气。

李堈有12子9女：

1909年（隆熙三年）初，生母贵人张氏的娘家德水张氏要重新刊行族谱，张氏族人邀请身为张家外孙的义亲王写一篇谱序，最后李堈同意了；族谱在乙卯年（1915年）刊行，这篇《乙卯谱序》就在之后的德水张氏族谱流传下来（如图1）：

“夫人之于始祖，譬如水之有源、木之有根；凡人之同始祖而子孙万亿者，犹水之分派、木之繁枝也。虽有远近亲疎之别，推而思之，即一体之所分也。欲知一体之所分，舍是谱，奚以哉？自周设邦系以后，肇为谱牒，明氏族之本、枝序昭穆之次第；一开谱卷，千派万叶了然为同源，同根中人，孝悌之心，于是乎油然而生。则凡今之，孰知我同姓而同谱者，虽然设谱之义，奚啻独尊父族而疎母党也？是以姓虽不同，接气连枝之戚，莫不备载，则可谓民吾同胞，四海一室。程子（程颐）曰：「收人心，厚风俗，必也明谱系为先」，其可忽乎？我东德水张氏之先，本系中华韶州人，而世宦于中国。至元朝上将军讳舜龙，陪从公主，食采于东土德水县，故其后子孙仍以贯焉；继袭簪缨，不幸遭兵燹之祸，失其旧谱矣。十一代孙溪谷公，讳维，戢家乘一本，传之于今；而云仍分散，有志者且鲜，人文并衰、事业两泯，盖亦有世矣。后孙悳根，甫方议修谱开刊，阐扬祖先、敦睦宗族，伦常美事，孰有加于斯哉？此人之有功于宗，真有所没世不泯者，则张氏之门祚，其将自此而日隆；斯谱之准成，亦岂偶然尔乎？书曰：「作善降祥」，诗云：「孝子不匮」，可不勉欤？今谓余在外孙之列，请以弁序，不肖之篾，学薄识不足以构文，然其于义，亦不敢以拙固辞；故略举其槩，而叙事云尔。

隆熙三年 季春望 外裔 义亲王 李堈 谨识”