青年务耕读，后随族叔刘铭传兴办团练。1862年（ 同治元年），加入淮军“铭字营”，到上海镇压太平军，升

副将衔。攻南汇时，刘盛休单身深入太平军将领吴建瀛（ 合肥人）营中，劝说吴率军投降。刘铭传认为刘盛休有胆略，深为器重。随后，刘盛休又随铭军镇压捻军，先后升总兵、提督衔。

1875年（ 光绪元年），铭军主帅刘铭传、刘盛藻先后辞职归家，刘盛休接统铭军2万余众。他经常率军兴修水利，先后在东明挑筑黄河大堤，在寿张挑浚张秋运河，在兴济镇挑筑减河，在葛渔城挑修永定河，屡受清廷嘉奖。

光绪年中叶，外患严重，刘盛休率铭军驻防金州大连（ 今大连市），补授南阳镇总兵。他巡视各要隘，筹修战守设施。先后修筑大连海口、三山岛、黄家山、徐家山、老龙头炮台1余座。1891年（ 光绪十七年），补授河南、河北总兵，赏头品顶戴。1894年（ 光绪二十年）中日战争中，刘盛休驻防辽宁虎山一带，扼守鸭绿江，与聂士成军相为犄角。日军入侵时，刘盛休侧后的依克唐阿军溃走，日军从后路直趋虎山。刘盛休与聂士成两军殊死奋战，从早晨战斗至下午，士兵死伤过半，敌人援军又陆续开到，遂败，被迫突围。刘盛休欲自杀，被人劝止，便上书自劾，不久归家。晚年研究历史，研习书法。1916 年（ 民国五年）8月22日去世。