光绪二十八年（1902年）5月参与镇压广宗县景廷宾起义。6月任北洋军政司参谋处总办，全面主持编练新军，7月9日升道员留直隶补用，并加二品衔。8月9日因镇压直隶广宗、威县反洋教团众“劳绩”，被袁世凯保奏，准赏戴花翎，加“奋勇巴图鲁”勇号。

光绪二十九年（1903年）12月4日清廷成立练兵处（庆亲王奕劻为总理练兵大臣，袁世凯为会办大臣，铁良为襄办大臣，徐世昌为总提调），段祺瑞任练兵处军令司正使，加副都统衔，与王士珍、冯国璋并称为“北洋三杰”。

光绪三十年（1904年）6月，“武卫右军”改为“北洋陆军”，段祺瑞任第三镇统制官，辖第五协（统领雷震春）、第六协（统领张永成）、马标（统带张国泰）。

光绪三十一年（1905年）5月北洋常备军第四镇成立，段祺瑞调任统制官，辖第七协（统领杨善德）、第八协（统领陈光远）、马协（统带孟恩远）。9月转任第六镇统制。10月清北洋军在河间府举行第一次秋操，段祺瑞任“北军”总统官。

光绪三十二年（1906年）2月复任第三镇统制，驻宝鼎，兼督理北洋武备各学堂。3月17日补授福建汀州镇总兵，仍留北洋原任。5月8日清在保定创办“陆军行营军官学堂”，段祺瑞兼任学堂督办，北洋军官多是他的门生故吏。10月清政府在河南彰德举行南北两军第二次秋操，段祺瑞再次担任“北军”总统官。11月20日清廷准袁世凯开去各项兼差，陆军第三镇等收归陆军部统辖。

光绪三十三年（1907年）9月，清政府调袁世凯任军机大臣兼外务部尚书，削去兵权，10月16日段祺瑞被授镶黄旗汉军副都统，专意督办陆军各学堂。

光绪三十四年（1908年）10月17日，段祺瑞任会考陆军留学毕业生主试大臣。11月慈禧和光绪先后病死，摄政王载沣欲杀袁世凯，段祺瑞制造假的兵变，致使载沣不敢动手。

宣统元年（1909年）1月2日，军机大臣、外务部尚书袁世凯被“着即开缺，回籍养疴”，袁世凯临走前将北京私宅赠与段祺瑞，段祺瑞仍留军中，常赴河南彰德与袁世凯密议。12月29日又任陆军第六镇统制。

宣统二年（1910年）5月25日，清廷以段祺瑞督办北洋陆军学务有功，赏头品顶戴。12月18日加侍郎衔，外放任江北提督，驻江苏清江浦，负责本地治安。

“一造共和”

宣统三年（1911年）10月10日，武昌起义爆发，袁世凯出山，急令段祺瑞为第一军统领兼湖广总督。段祺瑞由于早年出国留学，接受了西方民主共和的思想，深知中国的落后源于集权腐败的家天下统治。于是在讨伐革命军时，并不真的大举进攻，而是与革命军谈判并接连电告清廷内阁、军咨府、陆军部，声言：“共和思想已深入将士之心，将领颇有不可遏之势。压制则立即暴动，敷衍亦必全溃。”

民国元年（1912年）1月26日，段祺瑞联名握有重兵的46名将领，致电清廷内阁、军咨府、陆军部，一致要求“明降谕旨，宣示中外，立定共和政体。清廷如不速断，则江海尽失，势成坐亡”。2月5日，段祺瑞再率第一军全体将领致电清廷。2月12日，隆裕太后宣布清帝退位。

“二造共和”

民国四年（1915年），段祺瑞反对袁世凯称帝，所以被迫卸去职务。袁称帝前，他曾五次劝阻，结果三次被拒绝，两次吃了闭门羹。他劝阻袁世凯称帝，说此事关系国家安危及袁氏身家性命是万不能做的。而袁称帝后，出于他受袁世凯几十年知遇之恩，虽未公开声讨，但绝不参与，且未获任何封赏。袁世凯死后，段祺瑞推举黎元洪任大总统，平息了南方革命军的反对声音，恢复国会和《临时约法》。

“三造共和”

民国六年（1917年）2月16日，段祺瑞力主加入协约国，黎元洪表示反对，因对德宣战问题府院发生激烈冲突，段祺瑞主张宣战，黎元洪不同意，争执不下，段祺瑞去职。6月14日张勋复辟。后段祺瑞立即到马厂准备讨逆。3日段祺瑞以讨逆军总司令名义发出讨伐张勋的通电，在马厂誓师，并与冯国璋联电数张勋八罪，发表讨伐张勋檄文。12日即攻入北京，赶走张勋恢复共和。后，冯国璋任总统，段祺瑞任总理。

民国六年（1917年）在继任的冯国璋总统任期内，就解决南北分裂，统一中国的方式问题，与冯国璋发生第二次府院之争，11月22日辞职。次年3月22日复职。同年10月10日，冯国璋总统的任期届满，安福国会选举徐世昌为大总统。段与冯约定共同下野。段祺瑞通过安福系继续在幕后操纵政权。

民国九年（1920年）直奉两系结成反段联盟进攻皖系。皖系方面号称定国军，段祺瑞为总司令。一开始直系攻势略挫，皖系西路第1师师长曲同丰率部猛袭直军，直军退出高碑店。皖系东路徐树铮以西北边防军四独立旅进攻张庄、蔡村、杨村。17日，吴佩孚率兵突袭松林店，皖系西路溃退。接着直军占领涿州并向长辛店追击。皖系东路徐树铮部追赶直军到北仓、李家嘴一带，这时奉军大军压境，与直军结合，反败为胜。这次战争历时五日，皖军大败，数万新组建的边防军大半覆没。

同年7月19日，段祺瑞被迫辞职，7月23日，直奉两军至北京，接收了南北苑营房，下令解散安福国会，通缉王揖唐、徐树铮、段芝贵等十人。徐树铮等逃往日本。

直皖战争后，曹锟被徐世昌总统任命为直、鲁、豫三省巡阅使，吴佩孚为副使，并成立了直鲁豫巡阅副使署。直、奉两系军阀遂控制了北京政权。

民国十三年（1924年）10月23日冯玉祥发动北京政变，推翻大总统曹锟，先邀请孙中山北上，后与奉系妥协，请段祺瑞出山，任中华民国临时政府的临时执政（国家元首）。

民国十四年（1925年）4月24日，段正式下取消法统令，废除中华民国第一届国会，由临时参政院替代之。

1926年3月18日，北京群众5000余人，由李大钊主持，在天安门集会抗议，要求拒绝八国通牒。段祺瑞执政府竟下令开枪，当场打死47人。3月19日，各地舆论纷纷谴责国务院门口屠杀。3月20日，段祺瑞明令抚恤死者，医治伤者。强大民意压力迫使段祺瑞政府召集非常会议，通过了屠杀首犯“应听候国民处分”的决议。

民国十五年（1926年）年4月9日被冯玉祥、鹿钟麟驱逐下台，避入东交民巷法使馆。后联奉军不成，20日下台，退居天津日租界当寓公，潜心佛学，自号“正道居士”。

民国二十年（1931年）九一八事变后，拒绝与日本人往来。

民国二十二年（1933年）1月21日，段祺瑞悄悄离开天津，脱离日本人的势力范围。1月24日段祺瑞移居上海。

民国二十五年（1936年）11月1日段祺瑞胃病突然发作，2日在医院病逝，终年七十二岁。3日行政院决议国葬段祺瑞。1月11日灵柩运抵北京西山卧佛寺后殿。

民国二十六年（1937年）7月抗战爆发后，段祺瑞家人匆匆将段埋葬于北平西郊白石桥附近。1949年1月北平解放，段墓移到北郊清河镇。1963年秋移葬于北京西郊香山附近万安公墓。章士钊题写了墓碑：“合肥段公芝泉之墓”。

黄征在《段祺瑞与皖系军阀》中认为：“段祺瑞在我国近代陆军教育史上，特别是军事院校史上，占有一定地位。”单宝在《安徽史学》中认为：“辛亥革命中段祺瑞在客观形势的推动下，思想确实有了转变，赞成共和，并以实际行动加快了形势发展的进程，不能笼而统之称他是袁世凯篡夺政权的‘帮凶’。”丁贤俊认为：“袁世凯称帝中段祺瑞的共和观只不过是既不要皇帝又反对革命党，但他能冲破20年与袁世凯结下的长僚关系和亲密私交，弃官冒死维护共和，毅然反对洪宪帝制，对于一个在忠孝节义封建道德熏陶下成长起来的将领来说确实难能可贵。”近年来有一种新观点：“五、四”时期颇似春秋战国时期，段祺瑞没有绝对权威，致力于武力统一。军阀混战，社会动荡，客观上放松了思想钳制，新文化运动得以蓬勃开展，中国马克思主义者也得以生存发展。

吴佩孚：“天下无公，正未知几人称帝，几人称王，奠国著奇功，大好河山归再造；时局至此，皆误在今日不和，明日不战，忧民成痼疾，中流砥柱失元勋。”

南京国民政府的国葬令里评价：“持躬廉介，谋国公忠。辛亥倡率各军，赞助共和，功在民国。及袁氏僭号，洁身引退，力维正义，节慨凛然。嗣值复辟变作，誓师马场，迅遏逆氛，率能重奠邦基，巩固政体，殊勋硕望，薄海同钦……”

梁启超评价段祺瑞：“其人短处固所不免，然不顾一身利害，为国家勇于负责，举国中恐无人能比。”

莫建来在《试论段祺瑞在北洋建军的作用》中总结道：“段祺瑞对中国军事近代化上的推动作用应予肯定，但是军私有化造成的灾难性后果难辞其咎。”李开弟认为：“在辛亥革命中，段祺瑞只不过是袁世凯篡夺革命果实的工具。袁世凯称帝中，段祺瑞与袁世凯的不合作，关键是争夺个人权力，决非有“共和”的思想基础，他不过是一个，一贯谋取私利而反复无常的政治投机分子。”大部分学者张勋复辟中对段的个人动机则多持否定意见，认为他不过是玩螳螂捕蝉，黄雀在后的把戏，借张勋之手解散国会，赶走黎元洪，然后借“共和”之名，清除张勋，东山再起。他的胜利不过是军阀内部争权夺利的产物，对民主共和并无实质性的助益。章伯锋在1988年出版的《皖系军阀与日本》中认为：“皖系军阀的统治，主要依靠日本帝国主义的支持和援助。皖系军阀能够连年对南方发动战争，其庞大的军政费用开支，主要依赖新交通系所经手的对日借款。段祺瑞为了换取日本的实力援助，只要给钱，给军火武器，什么国家主权、民族利益，都可以廉价拍卖，从铁路、矿山、工厂到各种税收，被段祺瑞作为各种名目借款的抵押和担保，其卖国的本领，远远超过其前辈袁世凯。”

“三·一八”惨案中，《泰晤士报》称这次事件是“兽性”的“惊人惨案”，鲁迅称这一天为“民国以来最黑暗的一天”。中国知识阶层无论其政治观点与学术观点有怎样的不同，均纷纷痛斥执政府和“执政”段祺瑞的行为为“倒行逆施”、“暴行”，“是政府自弃于人民矣”，“是民国历史上黑暗的一页”，学人如蒋梦麟、傅斯年、周作人、林语堂、朱自清、闻一多、王世杰、许士廉、高一涵、杨振声、凌叔华、邵飘萍、陶孟和等，均有文字见诸报端；梁启超刚刚动完手术，缠绵病榻之中，犹不忘口诛笔伐；刘半农与赵元任再一次词曲璧合，哀声凄楚，传唱京城；鲁迅则有《记念刘和珍君》等文，尤为悲天悯人。

民国六年至民国七年间段祺瑞政府和日本签订的一系列公开和秘密借款的总称。

民国六年（1917年）7月，段祺瑞重任中华民国国务总理后，为推行“武力统一”政策，镇压孙中山倡导的护法运动，以中国权利为抵押品，向日本大量借款。1917-1918年，段祺瑞共向日本借款5亿日元。其中由西原龟三与段祺瑞政府的曹汝霖、陆宗舆、章宗祥商办议定的有吉会铁路、满蒙四铁路、吉林、黑龙江两省的森林和金矿、有线电信、参战、交通银行等八项借款，共计1.45亿日元。

通过这一借款，段祺瑞把中国山东和东北地区的铁路、矿产、森林等权益大量抵押给日本，但是抵押只是形式上的，而西原借款给中国的条件离苛刻很远。

段祺瑞派心腹徐树铮收复外蒙居功至伟。辛亥革命后，外蒙古因沙俄扶植脱离中国，当时的中国根本无力与沙俄对抗，然而段祺瑞瞅准俄国爆发十月革命，无暇顾及外蒙，派徐树铮一举收复外蒙，举国人民欢欣鼓舞。外蒙的回归，不仅打击了民族分裂势力，更保证了中华民国的领土完整与主权统一。在这一点上，作为当时的政府首脑，段祺瑞值得称颂。

段祺瑞信佛吃素。一生酷爱围棋，资助过大批围棋手（包括吴清源），被称作“中国围棋的大后台”，还好打牌。

段祺瑞下野后经济状况较惨淡，1928年蒋介石得知段祺瑞生活确实有些周转不灵，随即“送上2万元，在此后三四年间，又送过数万元，生活问题遂得到解决”，段祺瑞1933年到上海后，国民政府每月供给他两万元生活费，虽不富裕，但维持生活足矣。

作为一国军政首脑，给段祺瑞送礼的人自然会排成长队，但他从来不收礼。江苏督军齐燮元曾送给段祺瑞一件几扇镶嵌着各种宝石的屏风，五光十色，非常珍贵。段祺瑞的家里人都喜欢得不得了，盼望段能留下这件宝物。谁知第二天一早，段就派人将屏风归还给了齐燮元。张作霖给段送来一些东北特产，并不值钱，但段祺瑞死活不肯收，最后在张作霖副官一再恳求下，才勉强收下两条江鱼。

当时，达官贵人三妻六妾很时髦，段祺瑞也没有例外，讨了几房姨太太。他的第四位姨太太，貌美如花，知书达礼，段祺瑞很喜欢。但她一进门就愁眉不展，心事重重，原来她已经有了意中人。段祺瑞便忍痛割爱，成全她和意中人的婚事。段祺瑞让姨太出嫁的事，在当时传为佳话。

段祺瑞晚年保持气节，不与日寇合作。“九一八”事变后，日本扶持溥仪成立了伪满洲国，特务头子土肥原贤二又多次到天津秘密拜访段祺瑞。为避免日本人的要挟，段祺瑞举家迁来上海，公开表明自己的抗日态度。他接受《申报》记者采访时说：“日本暴横行为，已到情不能感、理不可喻之地步。我国惟有上下一心一德，努力自求。语云：求人不如求己。全国积极准备，合力应付，则虽有十日本，何足畏哉？”“爱国朝野一致，救国惟有自救耳。”

1936年11月5日，大殓，林森、居正、于右任、吴忠信、张治中等国府要员亲临吊唁，当天国民政府明令以国葬说。本来蒋介石拨款20万元在黄山购置墓地，北京也成立了由原北洋政府官僚李思浩负责的段祺瑞治丧筹备组。但其长子段宏业以种种理由不同意其父葬于黄山，并将20万元巨款花掉了，而将段祺瑞的灵柩运回北平。后经宋哲元将军的协助，筹款2000元，暂停放在西山卧佛寺新搭建房屋内。这期间，段家派人也探寻风水宝地，以修建坟茔。不料“卢沟桥事变”抗日战争爆发，修建坟茔之事被迫搁置下来，谁知这一搁置就是28载。

直到1964年，段祺瑞的生前好友、老部下章士钊出面，协助段家，将段祺瑞的灵柩移葬于北京香山万安公墓。段祺瑞与夫人张佩衡的合葬墓位于香山万安公墓西部水字区，汉白玉石墓碑上是章士钊先生题写碑文：段公芝泉、母张佩衡之墓，男宏业、宏范及诸孙敬立。这是一座很普通的坟茔，墓碑不大，墓地窄小，四周也没有护栏。

天津段祺瑞旧居建于1920年，占地面积近三千平方米，位于的天津日租界的宫岛街（今鞍山道38号），该建筑为特重点保护等级历史风貌建筑和天津市文物保护单位。

北京段祺瑞旧居现为东城区重点保护文物，位于仓南胡同。此宅原为清代康熙皇帝第二十二子允祜府。北洋政府时期，该府被段祺瑞所得。宅院占地22642平方米，段居此时，对原府进行改建。日军占领北京时此宅为日本情报机关占据，抗战胜利后又被国民党国防部所属机关占用，解放后成为单位宿舍。现在仅存的面积已大大缩小，四周在20世纪70年代末盖了许多六层宿舍楼。

2003年 中国内地电视剧《走向共和》扮演者：马仑。

2009年 香港无线电台电视剧《蔡锷与小凤仙》扮演者：戴志伟。

2011年 中国内地电视剧《中国1921》扮演者：吴京安。

2011年 中国内地电影《建党伟业》扮演者：赵本山。

2011年 中国内地电视剧《护国将军》扮演者：陈逸恒。

2011年 中国内地电影《第一大总统》扮演者：谭耀文。

2016年 中国内地电视剧《少帅》扮演者：马仑。

2017年 中国内地电视剧《孙中山》扮演者：田翔。