嘉靖二十一年（1542年），吴承恩完成了《西游记》初稿。

嘉靖二十八年（1549年），吴承恩来到南京国子监读书。

嘉靖二十九年（1550年），吴承恩人到中年才补得一个岁贡生，到北京等待分配官职，没有被选上。

嘉靖三十四年（1555年），小股倭寇深入到明朝腹地，甚至袭扰南京。吴承恩想投笔从戎，参军抗倭，不过并未成行。

嘉靖三十五年（1556年），由于母老家贫，吴承恩担任浙江长兴县丞，常与友人朱曰藩豪饮，寄趣于诗酒之间，和嘉靖状元沈坤、诗人徐中行有往来。

嘉靖三十六年（1557年），吴承恩任潞安府（今山西省长治市）通判。

嘉靖三十七年（1558年），终因受人诬告，回到家乡归隐。

隆庆二年（1568年），吴承恩任蕲州荆王府纪善。

隆庆四年（1570年），吴承恩从蕲州（今湖北省蕲春县）荆王府回乡，开始着力撰写《西游记》。

万历元年（1573年），吴承恩完成《西游记》的撰写（万历二十年出版）。

吴承恩晚年放浪诗酒，约万历十年（1582年），贫老以终。

吴承恩最主要的成就在于最后完成《西游记》。由于官场的失意，生活的困顿，吴承恩加深了对封建科举制度、黑暗社会现实的认识，于是运用志怪小说的形式来表达内心的不满和愤懑。吴承恩自言：“虽然吾书名为志怪，盖不专明鬼，实记人间变异，亦微有鉴戒寓焉。”《西游记》就是以“唐僧取经”历史事件为蓝本，经过艺术加工反映明代社会现实的一部志怪小说。全书主要描写了孙悟空出世及大闹天宫后，遇见了唐僧、猪八戒、沙僧和白龙马，西行取经，一路上历经艰险、降妖伏魔，经历了九九八十一难，终于到达西天见到如来佛祖，最终五圣成真的故事。

《西游记》显示了高度的思想艺术成就。第一，小说统一了物性、人性与神性。《西游记》中那些神魔人物给读者留下一种真实、亲切的感觉。这是因为作者在作品中统一了那些妖魔鬼怪的物性、人性与神性。“物性”是指作为某一种动植物的精灵，它的外貌和习性得到了保留，例如《西游记》中孙悟空身上保留了猴子机灵的习性、蜘蛛精会吐丝、鱼精水性等。而“人性”是指把人的七情六欲赋予到每个妖魔鬼怪的身上，使他们有人的特点，进而使这些妖魔鬼怪具有了“人性”。与此同时，这些妖魔鬼怪又拥有神奇的本领，因而他们又具有了“神性”。作者就是在“真”与“幻”的转变过程中，使作品实现了物性、人性与神性有机的结合。

第二，小说描绘的人物形象是多角度的。《西游记》的人物形象之所以深受读者喜爱，最主要的原因是作者在刻画人物时采用的是多角度、多色调的刻画手法。换言之，就是把一些人物安排在日常的平民社会中，进而使复杂的性格被多色调地刻画出来。比如孙悟空的身上有很多普通人的特点，他在与人交流时常会出现江湖术语、市井粗话以及一些行话。虽然孙悟空是一个动物，但是他是一个理想化的英雄人物。所以即使他的身上有普通人的特点一人性，也不影响其神性的展现。猪八戒就与孙悟空不同，虽说他是天蓬元帅，长得也十分丑陋，但是猪八戒更像一个普通人，人情味在其身上得到了淋漓尽致的显现。例如，猪八戒在高老庄干活时是十分勤快的，这都是由于他本性憨厚、纯朴因此才被翠兰的父亲看中要招为女婿。当他加入取经队伍时，遇到妖怪也能勇敢地挥起钉耙向妖怪的脑袋敲去。虽然有时会耍一些小聪明，但也在取经的路上贡献了自己的力量。这些都是猪八戒的优点所在，他的身上还有普通人的缺点，例如好色、贪吃、偷懒以及特别在意自己的得失。作者通过对猪八戒不同方面的描写，展示了一个更加亲切的人物。在《西游记》中只有多角度地对人物进行刻画，才会有那么多深受读者喜爱的人物形象。

第三，小说在幻笔中加入了戏言。戏言的加入使作品的喜剧色彩与幽默气氛更加地浓厚。因此，这种戏言并不是作者有意而为之，只是其信手拈来的产物，与作品的主旨与人物性格的刻画联系甚微。比如第四十二回写孙悟空去向观音菩萨借净瓶时，观音要他“脑后救命的毫毛拔一根与我作当”，孙悟空非常不愿意，这时观音菩萨骂道：“你这猴子！你便一毛也不拔，教我这善财也难舍。”这“一毛不拔”就是顺手点缀的“戏言“，听了之后让人不自觉地轻松一笑。《西游记》中有些戏言还能体现人物性格，猪八戒有时的戏言能够表现其爱说大话的一面。有时戏言是在幽默的基础上，对人物进行辛辣的讽刺，进而戏言在这里也是一把讽刺世态的利剑。

《西游记》通过大胆丰富的艺术想象，引人入胜的故事情节，创造出一个神奇绚丽的神话世界。《西游记》的艺术想象奇特，丰富、大胆，在古今小说作品中罕有其匹的。孙悟空活动的世界近于童话的幻境，十分有趣，而且在这个世界上，有各种各样稀奇有趣的妖怪，真是千奇百怪，丰富多彩。浪漫的幻想，源于现实生活，在奇幻的描写中折射出世态人情。《西游记》的人物，情节，场面，乃至所用的法宝，武器，都极尽幻化之能事，但却都是凝聚着现实生活的体验而来，都能在奇幻中透出生活气息，折射出世态人情，让读者能够理解，乐于接受。

《西游记》是中国神魔小说的经典之作，与《三国演义》《水浒传》《红楼梦》并称为中国古典四大名著。此书一问世，就被誉为“四大奇书”之一，在民间广为流传，各式各样的版本层出不穷，明代刊本有六种，清代刊本、抄本也有七种，典籍所记已佚版本十三种。

除了《西游记》外，吴承恩还写过一部短篇小说集《禹鼎志》。这是寓有鉴戒意味的短篇志怪小说，不过已经失传，只有一篇自序传世。

吴承恩现存240余首诗歌词曲、障词及颂赞。除一些障词、颂赞属于应酬外，大多极富有历史、文学艺术价值。

吴承恩的诗情真意切、激情四溢，多有名篇佳作传世。词则托物寄情，真趣盎然，颇“有秦少游之风”。小令、套数清新隽永、意蕴深长。如《二郎搜山图歌》是吴承恩精心构思的上品，虽是题画诗，却假借二郎神搜山捉妖的神话故事，揭露了当时“五鬼”“四凶”横行的黑暗现实，期望“胸中磨损斩邪刀”，“救月有夭救日弓，世间岂谓无英雄？”“谁能为我致麟凤，长令万年保合清宁功”。这与《西游记》赞扬孙悟空“大闹天宫”的英雄主义精神与气概非常相似。《宿田家》“柴门闭流水，犬吠花上月”堪称绝句精品。最能表现吴承恩个性的则当数《送我入门来》《赠沙星士》等。恰如张绵也所评“上自汉魏盛唐，下至宋元诸家，靡不出入其间，师兼众长而不拘一格”，“在艺术风格上，有汉魏的古朴，有盛唐的豪放，有晚唐的清丽，也有元白的平易”（《漫说西游》）。

吴承恩诗文词赋曲艺术特色鲜明，其成就在明代文坛不逊于“前后七子”、唐宋派诸大家。吴承恩的古文作品如《贺学博未斋陶师膺奖序》对当时社会风气的揭露逼真而传神：“夫不独观诸近世之习乎？是故匍匐拜下，仰而陈词，心悸貌严，瞬间万虑，吾见臣子之于太上也，而今施之长官矣；曲而跽，俯而趋，应声如霆，一语一偻，吾见士卒之于军帅也，而今行之缙绅矣；笑语相媚，妒异党同，避忌逢迎，恩爱尔汝，吾见婢妾之于闺门也，而今闻之丈夫矣；手谈眼语，诪张万端，蝇营鼠窥，射利如蜮，吾见驵侩之于市井也，而今布之学校矣。”《赠卫侯章君履任序》揭露官场腐败：“况乎行伍日凋，科役日增，机械日繁，奸诈之风日竟，其何以为之哉？”这与宗臣的《报刘一丈书》对当时官场污浊与官吏的腐败揭露非常相似，作者对现实的观察十分敏锐细致。吴承恩的《陌上佳人赋》堪与陶潜《闲情赋》相媲美。

吴承恩在文论上又颇有建树，论诗作文讲究“情”“趣”。他在《留翁遗稿序》中道“是编所载，率多乡国之应酬，山溪之吟咏，所谓什之一二者。然即观之，则有见夫其情适，其趣长，其声正，庙堂之冠冕，烟霞之色象，盖两得之；诚有得之言，治世之音也。岂与夫事聱牙而工藻缋者同日而语耶？”论诗说文讲求“情”是中国文论的传统，吴承恩遵循文学创作规律显而易见，而推崇“趣”则是当时的时代风尚。公安派之袁宏道、戏剧大家汤显祖均把“趣”作为评价文章的标准。在文学创作上强调“情”“趣”恰是针对当时文坛的复古主义之风，期望冲破复古拟古的牢笼，恢复文学创作的本性——“独抒胸臆，不拘格套”。吴承恩恰恰是唐宋派、公安派之先驱同道，其意义决不仅限于此。

吴承恩在《花草新编序》中说：“重其人兼重其言，惟其艺不惟其类。丽则俱收，郑卫可班于雅颂；洪纎并奏，郐曹无间于齐秦。”强调文学创作的实绩，重视艺术作品本身的艺术价值。“丽”，美也，艺术形式美是其价值之所在。这就突破了明前后七子的复古主义文学观，独树一帜，倡导文艺创作的“情”“挚”，追寻“奇”“丽”的艺术风格。吴承恩在《范宽溪山霁雪图跋》中强调“真趣”“意象如生”；在《题沈青门寄画海棠用东坡定惠院韵》中高倡“真趣”“独绝”，虽是题画诗，却显见其鉴赏旨趣——“意先足”“奇赏”“绝流俗”“传神”“真淑”等。在《序技赠写真李山人》中又强调“情趣”“真趣”，与后代公安派、李贽的文学主张非常相似。

吴承恩与明代前后七子同时代，其文艺思想也与他们相近，故其诗作，多自胸臆出之。吴承恩的诗作浪漫主义气息又特浓，故被陈文烛称为“李太白、辛幼安之遗也”（《中国文学批评史》）。吴承恩见识非凡，不仅看到当时的文坛之弊，而且能跳出复古主义的圈子，独树一帜，强调“谢朝华”“蓄多识”“去陈言”“漱芳润”。在诗文创作中，“率自胸臆出之，而不染于色泽，舒徐不迫，而不致促弦而窘幅，人情物理，即之在耳目之前，而不必尽究其变”。这便超越了前后七子，而独步文坛。

《天启淮安府志》：“性敏而多慧，博极群书，为诗文下笔立成，清雅流丽，有秦少游之风。复善谐谑，所著杂记几种，名震一时。”

《长兴县志》：“性耽风雅，作为诗，缘情体物，习气悉除。其旨博而深，其辞微而显，张文潜后殆无其伦。”

陈文烛《吴射阳先生存稿叙》：“今观汝忠之作，缘情而绮丽，体物而浏亮，其词微而显，其旨博而深。《明堂》一赋，铿然金石。至于书记碑叙之文，虽不拟古何人，班孟坚柳子厚之遗也。诗词虽不拟古何人，李太白辛幼安之遗也。盖淮自陆贾、枚乘、匡衡、陈琳、鲍照、赵嘏诸人，咸有声艺苑，至宋张耒而盛；乃汝忠崛起国朝，收百代之阙文，采千载之遗韵，沉辞渊深，浮藻云峻，文潜以后，一人而已，真大河韩山之所锺哉！汝忠与宝应朱子价，自少友善，其文名与之颉颃；乃子价为太守，而汝忠沉于下寮。兹稿出，当与《山带阁集》并传，射阳射陂之上，有两明珠也。因缀数语冠于简端。”

李维桢《吴射阳先生集选叙》：“嘉隆之间，雅道大兴，七子力驱而近之古，海内翕然乡风。其气不得靡，故拟者失而粗厉；其格不得逾，故拟者失而拘挛；其蓄不得俭，故拟者失而糅杂；其语不得凡，故拟者失而诡僻。至于今而失弥滋甚，而世遂以罪七子，谓李斯之祸秦，实始荀卿。而独山阳吴汝忠不然，汝忠于七子中，所谓徐子与者最善，还往倡和最稔。而按其集独不类七子友。率自胸臆出之，而不染于色泽，舒徐不迫，而亦不至促弦而窘幅。人情物理，即之在耳目之前，而不必尽究其变。盖诗在唐与钱刘元白相上下；而文在宋与庐陵南丰相出入。至于扭织四六若苏端明，小令新声若《花间》《草堂》，调官征而理经纬；可讽可歌，是偏至之长技也。大要汝忠师心匠意，不傍人门户篱落，以钓一时声誉，故所就如此。”

朱彝尊《明诗综》卷四十八：“习气息除，一时殆鲜其匹。”

鲁迅《中国小说史略》、北大中文系编《中国小说史》、游国恩主编《中国文学史》都取这一说。这一说并无可靠证据，似乎只是一种大致的判断和约定俗成。

1958年，刘修业根据1930年故宫的铅印本《射阳先生文存》重新辑校出版了《吴承恩诗文集》，并在后面附了一个《吴承恩年谱》，提出吴承恩生于1500年一说，但也没有明确的直接证据。由于刘氏《年谱》的影响，接受1500年说的人不少，如刘大杰《中国文学发展史》。

苏兴在1980年出版的《吴承恩年谱》对吴承恩生平的研究多有突破，其中包括将吴承恩的生年定为1504年。苏兴利用吴承恩诗文的系年，指出1510年说和1500年说不合理之处甚多，但他也承认1504年并不是一个确定的数据，而只是一个区间，1506年或稍后也有可能。

最早为汪馥泉提出。苏兴曾提到过吴承恩生于1506年的可能，并且未予否定。在1991年刘怀玉笺校原刘修业辑校的《吴承恩诗文集》时，附录了一个由他整理的“吴承恩年表”，也认定吴承恩生于1506年，但年表过于简略，未提出更多理由。苏兴在《吴承恩年谱》《吴承恩小传》中对他们之间的关系做过比较详细的研究，认为朱曰蕃在赠诗中对吴有期待、责备的口吻，应长于吴承恩；而以吴承恩对沈坤的口气上看，其年龄要大于沈坤（朱曰蕃生于1501年，沈坤生于1507年），吴承恩的年龄不能长于朱曰蕃，不能小于沈坤，那在主证的背景下就只有1506年一个选择。

胡适、鲁迅开始研究吴承恩时，不约而同地将吴承恩的卒年定为1580年。虽然他们都没有说明证据，但估计与《瑞龙歌》有关。《瑞龙歌》作于1579年春，是至今所见到的吴承恩的最后一首作品，此后再也没有见到他的行踪，估计他的谢世距此不会太远。

吴承恩的好友、曾任淮安府知府的陈文烛于1590年夏在吴承恩诗文集《射阳先生存稿》序言中说：“吴汝忠卒几十年矣。”“卒几十年矣”就是逝世已几乎十年的意思，但这毕竟是一个语气上有弹性的说法。以苏兴为代表的流行意见认为，“几近十年”，从语气中看出与十年还是应有一段距离，因此以提1582年为宜。

最早提出《西游记》作者是吴承恩的是乾隆时江苏淮安籍学者吴玉搢。吴玉搢认为百回本《西游记》的作者是他同乡明朝人吴承恩。他在《山阳志遗》卷四说：“天启旧志列先生（指吴承恩）为近代文苑之首，……及阅‘淮贤文目’载《西游记》为先生著，……书中多吾乡方言，其出淮人无疑。”这是指天启《淮安府志》卷一九艺文志“淮贤文目”中，著录有“吴承恩《射阳集》四册卷，《春秋列传序》，《西游记》”，其中包含题名为“西游记”的作品；同时，章回小说《西游记》中也多有苏北方言，由此两点判定吴承恩是中国古典四大名著之一《西游记》的作者。

吴玉搢这个说法当时虽得到阮葵生、丁晏等淮安乡人的响应，但未产生很大的影响。20世纪20年代，鲁迅《中国小说史略》、胡适《西游记考证》都采用了这个说法，并对吴承恩的事迹作了考订，从此吴承恩著西游记这件事就几乎成为家喻户晓的文学常识。

吴承恩著《西游记》说的流行并非偶然，具有丰富的证据支撑。主要有：吴承恩曾任职于湖北荆宪王府，符合《刊西游记序》中指出的“《西游记》出于藩王府”这个条件；《淮安府志》关于吴承恩生平个性，特别是“吴承恩著《西游记》”有明确记载；吴承恩《射阳先生存稿》（后编为《吴承恩诗文集》）与《西游记》存在多方互证；《西游记》具有诸多淮海地缘特征，如一说孙悟空原型为淮河神猴无支祁、唐僧籍贯为海州聚贤庄等。

吴承恩究竟是不是《西游记》作者，学界观点仍有分歧。今见最早的《西游记》　版本是明代万历二十年金陵世德堂《新刻出像官板大字西游记》，未署作者姓名。旧传百回本《西游记》的作者为丘处机，此说随着钱大昕对《长春真人西游记》原书的披露而不攻自破。《百回本〈西游记〉是否吴承恩所作》中指出，从《西游记》问世直到二十世纪二十年代的三百余年里，各种刊本或署朱鼎臣编辑，或只署华阳洞天主人校而不署作者姓名，或署丘处机撰，没有一本承认吴承恩的著作权。胡适1921年的《西游记序》也说此作“是明朝中叶以后一位无名的小说家做的”。

章培恒指出，在清初黄虞稷的千顷堂书目里是把“吴承恩西游记”著录进卷八史部地理类的，可见前述《淮安府志》著录的吴承恩的《西游记》，应是地理类的游记而并非章回小说，而且吴承恩曾仕明荆王府的纪善官职，从他的故乡苏北淮安到湖北蕲州的荆王府正可说是“西游”。从方言看，《西游记》的作者也可能并非苏北人吴承恩。章文已考知百回本《西游记》中“实是长江北部地区的方言与吴语方言并存”，又考知《永乐大典》所引“梦斩泾河龙”一段中“本存在苏北地区的方言，却无吴语方言，经百回本的作者加工后，增添了吴语方言，但没有再增添苏北地区的方言”。

黄永年赞同章培恒的观点，并补充论据：其一，百回本的原本初刻应在嘉靖初年就已出现，而吴承恩其人一般估计明弘治十三年（1500年）才出生，到嘉靖元年（1522年）他才二十二，写成百回、二十卷的大部头《西游记》，而且写得如此“世事洞明”“人情练达”，可能性很有限。其二，黄寿成注意到，百回本二十九回的回目是“脱难江流来国土，承恩八戒转山林”，如果吴承恩真是作者，不应在这里用上“承恩”二字，而且用在形象并不光辉的“八戒”前面。

吴承恩墓位于淮安城东南的马甸乡二堡村，在大运河东堤东的南干渠东边。墓园呈方形，占地面积约2000平方米。墓前竖有1.5米高的石碑，上刻有阴文“荆府纪善吴公承恩之墓”10个字。墓南10米有4柱3门带脊檐的牌坊一座。柱高8米，横坊书有楷书“吴承恩之墓”五字。

1974年12月，吴承恩及其父吴锐之墓同时被盗。1981年8月，淮安市人民政府找到吴承恩的墓地，并建为吴承恩墓园。1987年9月，吴承恩墓被淮阴市人民政府公布为文物保护单位。

吴承恩故居坐落在淮安市淮安区河下古镇的打铜巷12号，是一座明代风格明显的古典园林建筑群，由故居本体、吴承恩生平陈列厅、玄奘纪念堂、美猴王世家艺术馆、六小龄童工作室五个部分共同组成，是国内唯一综合展示西游记文化和纪念吴承恩的场所。

经中国西游记文化研究会批准，中国西游记文化研究会吴承恩研究专业委员会落户淮阴师范学院。该专业委员会是中国西游记文化研究会第一个在总部之外设立的专业委员会，由全国《西游记》研究知名专家蔡铁鹰教授担纲主任，竺洪波、徐习军、王毅、刘怀玉、徐朝红为副主任。

“吴承恩长篇小说奖”由《人民文学》杂志社与江苏淮安区委区政府共同设立。该奖项每两年一届，以奖评期内公开出版的，能体现长篇小说完整性艺术构思与创作要求、字数13万字以上的作品为评奖对象，通过公开征集入围作品的方式进行。每届获奖作品的数量为5部。2017年12月28日，首届“吴承恩长篇小说奖”颁奖典礼在北京中国现代文学馆举行。

2022年9月11日，第三届吴承恩长篇小说奖颁奖典礼在江苏省淮安市淮安区举行。

2017年获首届“吴承恩长篇小说奖”的祁宏小说《大师吴承恩》以吴承恩为小说主人公。