1997年，在南斯拉夫仍享有一定声望的德拉甘，加盟了塞尔维亚军方领导人，绰号为“阿尔坎”的泽利科·拉日纳托维奇旗下的球队奥比利奇足球俱乐部。德拉甘在该赛季主打352阵型，并带领球队以33战27胜的骄人战绩获得了该赛季的南甲冠军，这也是球队历史上的第一个冠军锦标。然而由于阿尔坎本人遭遇动荡，尽管有机会带队征战欧洲冠军联赛（后因阿尔坎与萨达姆·侯赛因关系密切，奥比利奇被欧足联取消欧冠资格），德拉甘依旧离开了球队，并在随后的赛季执教了布塔纳斯足球俱乐部。1999/2000赛季，德拉甘成为了伏伊伏丁那足球俱乐部的主教练。然而由于执教战绩不佳，加上科索沃战争所带来的社会动荡，德拉甘决定离开前南斯拉夫。

2000年下半年，德拉甘前往波兰足球甲级联赛劲旅华沙莱吉亚足球俱乐部任教。加盟球队后，德拉甘为球队构建了3412阵型，并在2001/02赛季带领球队获得了波兰足球甲级联赛和波兰联赛杯两项锦标，夺冠后的德拉甘也获得了球队的续约合同。然而2002/03赛季开始前夕，华沙莱吉亚的六位主力球员转投他队。失去了大量主力的德拉甘未能在联赛和欧冠的双线征战中取得突破，其主帅位置也在赛季结束后被队中的波兰助教达里乌斯·库比基所取代。

2005年3月，在赋闲了18个月之后，德拉甘接手了塞尔维亚和黑山U-21国家队的教鞭。德拉甘将球队改造为442阵型，带队参加了2006年欧洲U21青年足球锦标赛的角逐。德拉甘的球队先是在预选赛中淘汰了由安德雷斯·伊涅斯塔领衔的西班牙队，并在附加赛中双杀克罗地亚队进军正赛，之后又在小组赛中力压葡萄牙队和德国队，以小组第二的身份出线。半决赛中，由于米兰·普罗维奇在点球大战第6轮罚失点球，球队以总比分4-5憾负乌克兰队，结束了欧青赛的征程。

2006年欧青赛结束后，德拉甘返回波兰，执教志在夺冠的波甲豪门克拉科夫足球俱乐部。由于克拉科夫是上届联赛的亚军，低迷的开局战绩让之前的功勋主帅丹·佩特雷斯库被扫地出门。但继任者德拉甘未能改变球队的命运，2个月8场球的执教之后，球队依然身处中游，管理层最终失去了耐心，将半途接手的德拉甘也请离了球队。离开岗位的德拉甘不得不又辗转欧洲，2007年曾短暂前往塞浦路斯足球甲级联赛的奥莫尼亚足球俱乐部，并以4231阵型带领球队取得了不错的战绩。但当时排名榜首的球队，却在遭遇两连平之后，将德拉甘解雇离队。

2008年6月，德拉甘被保加利亚足球甲级联赛的索菲亚火车头足球俱乐部所聘请。但由于德拉甘在带队征战2008/09赛季欧洲足联欧洲联赛中的表现与其名望不符，俱乐部认为他无力使球队更上一层楼，故合同期满后球队决定不与德拉甘续约。2010年，德拉甘又加盟了希腊足球超级联赛的卡瓦拉足球俱乐部，但在执教了不到5个月之后，其帅位在冬歇期被卡斯佩尔查克·亨里克所取代。

2011赛季开局阶段，时任舜天主帅的斯洛伐克人扬·科西安带队成绩糟糕，中超联赛前四场1平3负排名垫底，中国足协杯赛场上又被中甲球队天津松江淘汰，最终被江苏舜天解聘。赋闲的德拉甘前往中国，并击败了在亚洲名气更大的葡萄牙教练内洛·文加达，出任江苏舜天足球俱乐部的代理主帅一职。上任后的德拉甘，充分研究了中国足球的现状。针对球队出现的一系列问题，德拉甘采取了重视体能、立足防反、两翼齐飞的打法，提高球员自信，并引进实用外援打造稳定阵容，给球队带来了质的飞跃。

2011年5月15日，中超联赛第7轮江苏舜天主场1-0击败长春亚泰，德拉甘在上任后的首场比赛，即帮助江苏舜天取得联赛首胜。自德拉甘上任以来，江苏舜天成为了“主场龙”，该赛季主场取得11胜1平的不败战绩，仅有天津泰达在舜天主场南京奥体中心取得一分。主场取胜的比赛中，包括了4-0完胜豪门大连实德，3-2力挫苦主上海申花，5-2横扫领头羊广州恒大等经典赛事。赛季中期，德拉甘又力主引进塞尔维亚前锋亚历山大·耶夫蒂奇，与罗马尼亚人克里斯蒂安·达纳拉赫组成东欧“黄金双枪”，极大地提升了球队攻击力。最终，球队的排名由联赛第五轮后的垫底，攀升至联赛结束后的第四名，创造球队联赛历史最佳排名的同时，也险些杀进亚洲冠军联赛。德拉甘本人也获得了2011赛季的中超最佳教练的提名。

2012赛季，江苏舜天在德拉甘的调教下，成绩更上一个台阶。防守端，以邓小飞、埃雷尔森领衔的后防线完成了连续643分钟不失球的中超记录；进攻端，达纳拉赫以单赛季23粒进球，刷新了恒大外援穆里奇保持的联赛外援进球记录，吉翔在对阵广州恒大时的开场7秒进球，也刷新了中超史上的最快进球记录。球队在主场比赛中成绩骄人，除第10轮1-2不敌长春亚泰外，其余14战取得了9胜5平的成绩，跨赛季的连续不败场次扩大到17场，此外客场也有着击败北京国安等不俗表现。成绩的提升带动了球市的火热，舜天主场场均观赛人数，从2011赛季初期的不到一万人，提升至2012赛季的超过两万人，2012年10月20日主场1-1战平广州恒大的比赛，更是有65,769名观众赶赴南京奥体中心观赛，刷新了中国足球联赛的最高上座记录。最终，江苏舜天获得了2012年中国足球协会超级联赛亚军，同时也是球队在中国足球顶级联赛的历史最佳战绩，作为球队主帅的德拉甘也力压意大利名帅马尔切洛·里皮，成为了该赛季的中超最佳教练。随后，德拉甘又收获了2012年塞尔维亚年度最佳足球教练的殊荣。

2013赛季，德拉甘麾下的江苏舜天迎来了亚冠和中超双线作战的压力，而2012赛季金靴达纳拉赫的受伤，给球队该赛季的前景蒙上了一层阴影。2013年3月3日，德拉甘率领舜天在广州天河体育中心客场2-1击败广州恒大，夺得2013年中国足球协会超级杯，同时也是江苏足球历史上的首个中国顶级赛事冠军。亚冠赛场上，舜天虽首轮客场不敌首尔FC，但次轮主场血战憾平仙台维加泰，第三轮两球力挫武里南联给德拉甘送上59岁生日礼物，其不惜体力的血性打法得到全国媒体和球迷的赞许。之后球队状态下滑，双线作战遭遇五连败且一球未进。但德拉甘依旧坚持轮换并全力征战亚冠联赛，亚冠末轮客场2-1逆转仙台，虽因净胜球劣势遗憾未出线但极大提升球队士气，随后春季赛程连续九轮不败恢复强队本色，此外球队还在赛季中期的友谊赛中2-1击败了来访的莫斯科中央陆军。下半赛季，德拉甘的球队被伤病和运气拖垮，吉翔、任航、孙可等主力球员接连受伤休战，球队也多次遭遇“门柱困扰”。此外中期引援也出现失误，复出的达纳拉赫状态低迷，破门乏术的舜天下半赛季15战仅2胜，只得在中超末轮战平上海东亚后艰难保级。赛季结束后，舜天俱乐部宣布不再与合同到期的德拉甘续约，双方和平分手。面对德拉甘的离去，许多舜天球员在告别会上落泪，更有数百名舜天球迷前往机场送行，场面感人。离职后的德拉甘返回了塞尔维亚，休息并陪伴家人。

2013赛季末，有媒体称中超球队天津泰达和杭州绿城均曾一度有意聘请德拉甘执掌教鞭，但该消息最终不了了之。

2014年初，由于在中超联赛前7轮球队表现不佳，中超长春亚泰足球俱乐部解除了斯韦托扎尔·萨布利奇的主帅职务。2014年4月28日，长春亚泰官方宣布，德拉甘接任了球队主帅一职。据媒体报道，德拉甘与长春亚泰签订的是7个月+1年的工作合同（合同期为7个月，若球队该赛季排名联赛前八，则自动续约一年）。

2014年5月4日，中超联赛第10轮长春亚泰客场1-3负于哈尔滨毅腾，德拉甘执教亚泰后的首秀并不顺利，送给了对方升入中超后的首场胜利。此后，德拉甘率领的球队又接连负于了旧主江苏舜天和天津泰达，在遭遇三连败的同时，德拉甘本人也遭受了巨大的保级危机和舆论压力。所幸球队之后分别战胜了辽宁宏运和上海申鑫，以两连胜的战绩进入联赛中歇期，德拉甘的保级压力也得到了一定程度的缓解。下半赛季，德拉甘先是率领亚泰完成了对广州恒大的单赛季双杀，接着又完成了个人在虹口足球场的首胜，五轮不败的成绩使球队状态渐入佳境。但此后球队战绩再遇起伏，继被哈尔滨毅腾完成双杀之后，又输给了同处东北的保级对手辽宁宏运，第26轮客场击败旧主江苏舜天后便再无胜绩，最终在末轮客场战平杭州绿城后得以保级成功。赛季结束后，亚泰俱乐部没有执行第二年的续约合同，德拉甘也随之离开了球队。

2014年11月，有传言称，德拉甘进入了波黑国家队主教练的候选名单，但德拉甘在接受媒体采访时表示，其本人更愿意留在中国，接手一支可以争取亚冠资格的中超联赛强队。

2015年12月18日，天津泰达俱乐部发出公告，正式宣布与德拉甘的教练团队签约。

2018年9月，塞超伏伊伏丁那俱乐部官方宣布，德拉甘·奥库卡正式成为该队主教练，双方签约两年。

2018年12月12日，中乙昆山FC官方宣布，前江苏舜天主帅德拉甘正式出任球队新帅，原主帅唐京辞去了主教练一职。

德拉甘与妻子阿米拉育有一儿一女，儿子德拉岑·奥库卡现效力于匈牙利足球甲级联赛的球队，女儿萨娜曾在西班牙的巴塞罗那学习酒店管理专业。在接受媒体采访时，德拉甘表示自己是因为追求妻子才选择前往大学攻读了法学学位，而妻子也非常支持自己在中国的工作。

德拉甘强调攻势足球，领先后却不保守，追求战胜每一个对手。德拉甘表示，这样的足球理念源于他对战争的理解。“在欧洲，一场比赛就像是一个大事件，人们都在迎接这个大事件，而不是害怕比赛。经历过波黑内战和北约轰炸，已经看过了生命的得失，比赛的得失就显得微不足道了。”正是由于战争的洗礼，他能比别人更加能豁出去，敢冒一些风险。此外，德拉甘信仰共产主义，铁托和毛泽东是他一生中最佩服的两个伟人。其本人在大学期间便拜读过关于毛泽东思想的文章，2011年还曾前往北京的天安门向毛泽东致敬。

2011年10月，中超联赛江苏舜天客场挑战杭州绿城的比赛前夕，时任舜天主帅的德拉甘通过电话得知了年过八旬的父亲离世的消息。听闻父亲的离开，德拉甘十分悲痛，也缺席了球队的赛前训练和新闻发布会。但德拉甘在球队冲击亚冠联赛的关键时刻，做出了留在中国陪伴球队的决定，等待联赛收官之后再回到塞尔维亚。

为了表达对德拉甘父亲的哀思，客战绿城前夜，舜天高层和所有教练组成员，围在一起为德拉甘父亲举行了一个简单的哀悼仪式。按照塞尔维亚当地的习俗，祭奠亡灵要用白酒。在场的所有人都倒了杯白酒，半洒半喝，以此祭奠逝者。

2011年10月22日，中超联赛第28轮江苏舜天5-2击败广州恒大。赛后，舜天全体球员和教练围成一圈，把手指向天空，以此告慰德拉甘的父亲。德拉甘表示，6天前的中超联赛，球队未能客场击败绿城，他感到十分遗憾。而当天战胜恒大的一战，让他埋藏了一个星期的悲痛得到了释放。

作为舜天历史上的功勋教练，德拉甘对于南京有着特殊的情结。2013赛季结束后，德拉甘离开了江苏舜天。德拉甘在临别时说，执教过那么多球队呆过那么多城市，只有南京让他觉得温暖。无论他在哪儿都会想起在南京的三年，想着这些一直支持他的球迷们。此后，德拉甘也多次在公开场合表示，自己对舜天足球的情感不同寻常。

2014年9月，为了让球员们有更加充足的时间备战足协杯的赛事，舜天俱乐部与亚泰方面协调，申请将原定于9月28日的中超联赛提前一天举行。而时任亚泰主帅的德拉甘给予了足够的支持，并与亚泰俱乐部协调，最终比赛成功改期。

2014年9月27日，中超联赛第26轮长春亚泰客场2-0击败江苏舜天，德拉甘面对旧主发扬了职业精神，带领球队拿下了保级路上的关键一役。但在赛后的新闻发布会上，德拉甘在接受记者采访时表示，自己希望舜天能够尽快调整，准备好下周中与上海申花的比赛，届时自己将会是江苏舜天队的球迷。这段祝福也得到了场下的三十多位记者的掌声。

贝尔格莱德当地时间2014年12月18日下午，中国国务院总理李克强前往市政厅参加接待会。在接受“贝尔格莱德荣誉市民”证书后，李克强同在场的塞尔维亚各界知名人士交流。其中有多位中国球迷熟知的老朋友，包括米卢、科萨诺维奇、图巴科维奇和德拉甘等足球教练员。总理同他们亲切交谈，现场气氛友好热烈。

中超的教练越来越优秀，但个人最喜欢江苏舜天的奥库卡。奥库卡将年年中下游的江苏队成绩提升至前列，而且进了亚冠，同时还获得了超级杯的冠军。奥库卡训练、管理和掌控比赛的能力非常棒，同时国家队也出现了越来越多的江苏队员，这就是他对中国足球的贡献。（戚务生评）

如果用一个词来形容，德拉甘很男人，他略微年长，在共事的时候，他乐于助人，传播正能量，并且从来不在背后议论任何人。他人非常好。他是一个非常优秀的教练，从他身上可以学到很多东西。（西莫·克鲁尼奇评）

江苏舜天宣布德拉甘下课，一个创造江苏足球历史的人走了，很遗憾，在球队双线作战的背景之下，他没有战胜俱乐部投入、球员伤病以及糟糕的运气三个敌人。但他的战术思想是最符合中国足球的发展方向的。（董路评）

德拉甘先生与俱乐部的合同正好到期，不存在解聘的概念。他不是下课，只是离开。他在两年多执教中对江苏舜天作出了相当的贡献，他给这支俱乐部留下的荣誉将载入江苏足球的史册。”（刘军评）

一年主场不败，两球逆转仙台，三季首胜申花，四弹打蒙铁西，五枪洞穿恒大，六万球迷喊杀，七秒刺破历史，八灌昔日王霸。九十分钟满血拼，百余记录纷作罢。首夺奖杯，首战亚冠，虎踞江东，欲图天下。万千赞美不嫌多，无愧队史最佳。（舜天球迷评）