1957年11月5日，创刊。

1961年，李敖开始投稿《文星》，他文笔矫健、辞锋逼人，受到读者欢迎，《文星》大有起色，惟亦掀起了一场中西文化论战。这场论战后来演变成为人身攻击的笔战，得罪了不少党政要人，埋下日后《文星》被查禁的祸根。李敖蹿红后继陈立峰出任《文星》杂志主编两年(1963至1965年)。

1961年11月1日，即《文星》第四年，李敖在第49期上发表那篇充满霸气的成名作《老年人与棒子》，他批评沈刚伯、姚从吾这些照本宣科的老一辈学者，一时间引起很大的关注。

第50期发表了胡适的演讲稿《科学发展所需要的社会改革》。针对胡适的科学与民主这种老调，胡秋原在1962年1月发表《超越传统派、西化派、俄化派而前进》，期望超越当时的西化派。隔了一期，李敖发表《给谈中西文化的人看看病》，这样就打起来了。中西文化论战再次打响。到了2月胡适过世了，《文星》以“特大号”制作“追思胡适之先生专号”，同时出版原定讨论的“中西文化”问题，因胡适而引起的中西文化论战，至此余波荡漾。

李敖介入《文星》不久，即发生在台湾激起轩然大波的“中西文化论战”。论战甫起，胡适以心脏病猝发在台北逝世。这个突发事件不由分说地将李敖推向了论战的风口浪尖，焦点都集中到了这个“攻击性极强”的年轻人身上。论战不期而至，萧孟能大喜过望，因为《文星》自第25期起，将其编辑方针从“生活的、文学的、艺术的”改为“思想的、生活的、艺术的”，却始终未能找到一个最好的突破口。

1963年9月第一批“文星丛刊”十本出版，包括梁实秋《秋室杂文》、蒋匀田《民主的思想与实践》、黎东方《平凡的我》、余光中《左手的缪思》、李敖《传统下的独白》、陈绍鹏《诗的欣赏》、林海音《婚姻的故事》、聂华苓《一朵小白花》、於梨华《归》、沉樱翻译的外国短篇小说《迷惑》等。

《文星》杂志于1965年12月寿终正寝。

当《自由中国》和《文星》向前冲的时候，胡适、雷震、李敖都是外省知识分子，他们所宣传的理念带动了本土政治意识的兴起。本土派知识分子对于国民党的抗争，叫做“党外运动”，他们所汲取的资源就是《自由中国》与《文星》中所讨论的一些理念。

文星最伟大的贡献是出版了《古今图书集成》，而且是带索引的。《古今图书集成》比《大英百科全书》还大三倍，体量之大可想而知。萧孟能把《古今图书集成》的版本介绍得很清楚——这样才方便使用。李敖就是凭借这套书，才会做学问的——有门径可循了。

文星还出过“文星集刊”一百种，比如费鸿年《动物学纲要》、西格里斯《人与医学》、张援《大中华农业史》，很多是科学类的、应用科学类的。这些书都是萧孟能选的。

吴相湘主编的“中国现代史料丛书”也是文星出的。比如《宋教仁日记》、尚秉和《辛壬春秋》等。

我办《文星》除了文学、生活、艺术之外，一向对社会、文化采取批判的态度，没有批判的杂志，任何人都可以办，何必要我来办？（萧孟能）

《文星》“把从闭塞思想出身的中国民众，导向现代开明思想的主流”。（台湾著名学者韦政通）

林海音的女儿夏祖丽说：“何凡、林海音、陈立峰三人合作无间，果然《文星》一问世就颇获好评。《文星》杂志是个计划性的杂志，每期他们把拟好的稿子像菜单一样开列出来，大致上由‘眼勤、手勤、口勤’的陈立峰出面去邀稿，何凡负责搜集资料及看稿撰稿，林海音则负责编文艺篇幅及校核。……因此当时《文星》每一期自第一页到最后一页都是计划产生的，是很新的风格……”

对当时的台湾来说，《文星》有点像大陆1980年代的《读书》，能打开人的视野，引发人们的讨论。