她从1902年起就开始尝试文学创作。记载其同性恋倾向的作品《情况如此》就完成于1903年。1906年，斯坦坐着让毕加索给画肖像时，就构思了第一次使她赢得文学声誉的那本书的大部分章节。由福楼拜叙述谨慎有节的《纯朴的心》（李奥曾把它作为法语练习让她翻译获得灵感），斯坦的《三个女人》采用三重奏的方式叙述三个女人艰难生存的故事。

斯坦于1907年在巴黎遇到她的同性伴侣，名为爱丽丝·托克拉斯（Alice B.Toklas），从此两人一直生活在一起。在斯坦1922年的作品《毛小姐与皮女士》中，“gay”一词出现频率达一百多次，这部小说被认为是最早把“gay”这个词赋予了同性恋的含义。1908年，她完成了长达千余页的《美国人的成长》。但是直到1925年，此书才得以发表。1909年，获得热烈反响的中篇小说集《三个女人》问世。这部在观赏塞尚画作时创作的作品，带有明显的福楼拜《三故事》风格，语言朴实、准确、简明，确立了她的作家地位。

1910年夏，斯坦和脱克拉斯在佛罗伦萨郊外正式“结婚”。是年秋，艾丽斯迁进斯坦的家。这样，艾丽丝·B.脱克拉斯“渐而比当时活着的其他任何人都要幸福”，斯坦在为她的新娘写的传记性素描《阿达》中这样讲，“恋爱中的人几乎总在听。”听啊爱，爱啊听。

斯坦又写了立体主义的实验文字《软钮扣》（1914）、歌剧《三幕剧中四圣人》（1929）、法文版《十幅文字肖像》（1930）、《美国的地理历史：或人性与人类精神的关系》（1936）等风格独特的作品，以及自传体作品《艾丽斯·B托克拉斯自传》（1933）、纪实文学《我所见的战争》（1945）。此外，她还著有文学论著《如何写作》（1927一1931）、《在美国的讲座》（1934）、《什么是杰作》（1922—1936）等。

第一次世界大战期间，斯坦自国外买进一辆福特大旅货车，并学会驾驶，将给养分送到全法国的医院。战后，她和艾丽斯又给许多孤苦伶仃的英国士兵。她们俩已收为“教子”写信。但在斯坦任何文学性的写作中，她都没有写上这番经历伤员、恐惧、柔情。她那时很少写作，投人大部分时间给一群根据传言找上门来的年轻作家提建议，作指导（有时还提供膳食和资助），在20年代，这就像圣旨一样。一帮画家散了，一帮画家又来了。其中，她给予影响最深、投人最多的，是时年23岁的欧内斯特·海明威。他当时总坐在她的脚边，学习怎样像个男人一样写作。

二战爆发后，巴黎沦陷，斯坦与艾丽斯避居法国乡下，随后德国兵也到了她的新住所，安排住进了她们的房子。再后来，她们的房子又住进了美国兵。斯坦将亲历的东西写成《我所见的战争》一书，但未被“美国文库”收编。其实，这本书应是斯坦有分量的书之一，因为它讲述了神话传说的终结。战争结束后，斯坦又返回巴黎，这回她的沙龙里坐满了美国军人，吃着她的巧克力冰淇淋。斯坦又记下了他们都说了些什么，又是怎样说的，仿佛他们就是新时代的诗人。她自己也开始为老朋友维吉尔·托马斯创作音乐剧《我们所有人的母亲》的歌词部分，仿佛是对自己一生的总结。一年多功夫，当她因癌症于1946年7月逝世后，剧本正好完成。

斯坦创立了一种独特的几乎有点孩子气的写作风格。这种风格影响了舍伍德·安德森和欧内斯特·海明威等作家。在她的作品中，作者极力传达她所谓的“持续性存在”的观点，因此作品中摒弃规范的标点使用规则，强调印象之作而非叙列陈述，还经常重复使用同一单词和短语，如“玫瑰就是玫瑰就是玫瑰就是玫瑰”。这是出自《地理与戏剧》（1922）里的一句话，也许是她最著名的一句话。

就像毕加索是现代艺术领域的实验家一样，斯坦是文学领域里现代主义叙事方式的实验大师。她在语言革新、技巧突破以及创作意识等方面甚至做出了超越现代主义而且在今天看来都超前的尝试，她比20世纪其他任何用英语（或许任何一种语言）写作的作家都走得更远。她创立了自己特有的文学语言和形式，抛弃了传统的、霸权的、含义容易理解的模式，即重视所指超过能指的模式、被视为父权制的模式；她开创了一种丰富的、复杂的、开放式结尾的、反父权制的句法和语义模式。她写作的最突出的特点是重复、持续现在时和语言文字游戏，这使得她的写作超越了现代主义风格，而带有明显的后现代主义色彩。比如：

“罗斯是一朵玫瑰是一朵玫瑰是一朵玫瑰/美丽无比/漂亮的长筒靴/美丽无比/最香甜的冰淇淋/记录着花季记录着花季记录着花季/……/多才多艺多才多艺多才多艺/充满活力和一个象征充满活力的字眼或赞誉或/敬礼敬礼敬礼”

这首诗里“玫瑰”（Rose）一词重复使用了4次，其他词汇也多有重复。然而正是在这看似随意的重复中，读者可以感受到诗人情感的加强和思路的流动，并从平面的文字中体会到一种立体效果。斯坦在后来的作品中曾多次引用过该句，而且还将这种重复的写作特点贯穿始终。

除了重复的词汇和语句之外，她还使用了被她称之为“持续的现在时”的叙述方式。“持续的现在时”是斯坦为了避免传统的时间观念给她的写作带来破坏性的影响而创建的，即频繁使用现在分词、动名词等动词的变化形式，使读者感到所叙述的事情始终固定在现在时刻，造成一种“持续的现实感”。这种模式反映了她对时间、记忆、历史和叙事的独一无二的理解。她认为心理时间对于个人的经验是非常重要的，作家应该准确把握人的心理时间，捕捉人的瞬间意识。她摒弃记忆，强调当下。她曾经说过：“我们并不生活在回忆中，而是活在现在。”因此，她的多数作品都是用现在时态写成，经常没有时间顺序和前因后果；却往往在表面杂乱无章的文字中间尝试直指事物的本质。这与后现代主义“即时性、瞬时性”的时间观念如出一辙。她在很大程度上扩大了历史相对论的边界，这一点也符合后现代主义反对历史宏大叙事的根本原则。

斯坦的作品不仅强调“持续现在时”和重复语句的使用，而且还经常破坏传统的句法和标点符号的运用，摒弃除句号之外的所有标点符号。虽然看上去难以理解，读起来却富有强烈的节奏感。“每个单词在斯坦的写作中都是一个有生命力的存在，极富节奏和韵律。如果我们朗读她的作品，就会觉得仿佛是在欣赏作者演奏美妙的音乐。因此，对斯坦的作品不仅要读还要听，在倾听的过程中玩味文字的魅力”。它很像美国黑人的说唱艺术，唱词的重复和凌乱是为了突出音乐的节奏感。阅读斯坦的作品，不仅可以领略作者音乐般的语言艺术，还在无形当中建立起了一种作者和读者之间特有的互动关系——作者信任读者的句读能力，而读者则在朗读声中去体味作者的意图。斯坦在这种开放式的写作模式中不仅颠覆了传统的和现代的叙述风格，还挑战了“作者已死”的文学批评理论，让读者在字里行间时刻感受到她的存在，体会出“意出尘外，妙生笔端”的艺术魅力。

斯坦的文学创作与现代派艺术密不可分。斯坦与毕加索为终生好友，常在一起谈画论诗。斯坦接受了立体主义的理论，她把绘画艺术引入文学实验，悟出了自己的文学创作手法，以字代笔进行立体描绘，利用带有微妙变化的不断重复来强调同一物体的不同层面的微妙差异，描写静物世界，用语言的结构反映世界的结构，反映她对现实世界的认识和她的思维风格。如在《软钮扣》中，斯坦给塞尚、马蒂斯和毕加索用文字作的三幅画像。在毕加索的画像中，第一段是这样的：“一个人一些人肯定在追随的人是一个有十足魅力的人。一个一些人肯定在追随的人是一个有魅力的人。一个一些人在追随的人是一个有十足魅力的人。一个一些人在追随的人肯定是一个有十足魅力的人。”斯坦将这些更似绕口令的句子不断重复，使这些文字带有了无法解释的抽象性。她对毕加索的外貌丝毫不作描写，也没有描述他的日常生活，而是通过在各个不同的段落不断地重复这样饶舌的句式和句子，不断给读者的大脑输送她自己对于毕加索的态度和观念，实际上也是对毕加索的高度赞扬。

斯坦的现代性表现在死亡主题的强调。斯坦在小说《三个女人的一生》开篇故事“好安娜”中，描写展示了安妮从一个精力充沛、善良助人、日夜操劳的年轻妇女发展到筋疲力尽、积劳成疾、抑郁而死的生命历程，尤其是斯坦用记录病例的形式，简单地叙述了安妮的死亡，凸显了安娜生命与死亡的张力，生与死之间的对比反衬了安娜忙碌的一生和不幸的结局。斯坦在“梅兰克莎”和“温柔的丽娜”中继续展示女主人公的青年到死亡的生命历程，用同样的方式记录梅兰克莎和丽娜的死亡，使故事的死亡主题随着主人公们的一次次死亡，在重复中得到升华。死亡主题还表现在斯坦在“好安娜”中对安娜的宠爱的狗的死亡描写、在“梅兰克莎”部分，开篇讲到琼婴儿的死亡和梅兰克莎母亲死亡的描写和杰夫照顾生命垂危病人的事件中。死亡主题在故事人物的一次次死亡中得到强调而产生意义。

斯坦晚年的作品《艾莉丝·B.托克拉斯的自传》和《我们大家的母亲》表面上看似斯坦对传统文学创作的妥协，实际上却通过这两部杰作让世界了解了作家本人和美国历史上的一位女权主义先驱；在《自传》中，作家还向读者公开了她本人与众不同的（女同性恋）生活方式和她反抗父权制传统的创作心理与技巧，一方面证明她本人就是一名女权主义者，另一方面还通过该作品让读者和批评家去发现她以前那些不被看好的作品，领会她原本不被理解和接受的创作初衷，这不能不说是斯坦的过人之处。

《纽约时报》曾这样评价斯坦：“斯坦的创作强调声音和旋律而非字感。摒弃传统意义的句法和语法，她尝试抛弃时间和记忆，而去捕获“片刻的意识”。斯坦在写作技巧和形式上的创新使得她比那个时代的所有现代派作家在反对传统上都更彻底和激进，我们不得不承认她是超越时代的文学语言实验家。”

在20世纪美国文学史上，几乎每部文学史在谈到她时都会不约而同地冠以“海明威的导师”和“迷惘的一代”的发言人和引路人”的称号。她创作手法大胆、新颖而独特，她的这些创新改变了人们以往对语言的简单看法。她在文学语言上的创新至今可以说是前无古人，后无来者，是后现代主义的“先行者”。作为后现代主义的翘楚，斯坦在世界文坛上占据着举足轻重位置。她在巴黎的沙龙是当时年轻一代艺术家的聚集和交流之地，也是“迷惘的一代”的港湾。她的文学指导曾影响了海明威、菲兹杰拉德等负有盛名的作家。她提出了“迷惘的一代”的说法，找到了美国文学第二次繁荣的散乱背后的联系。斯坦的创作风格影响了一代又一代的文学家。

后现代主义是一种有着广泛基础的文化动力，是从过去一百年现代化的复杂进程中逐渐而艰难地衍生出来的。因而，现代主义时期的作品极有可能带有后现代主义的特征。在斯坦的几乎所有作品中，无论从写作风格上，或是从内容主题上，都可以找到后现代主义的影子。因此，我们可以说，这位“混乱之母”是后现代主义的先驱。20世纪70年代和80年代期间，“后现代主义”一词开始逐渐成为文学艺术批评领域中的一个流行术语，此后一直是哲学和文化领域中一个引人关注的理论，当今世界几乎所有的重要思想家和批评家都不可避免地卷入了有关后现代主义思潮的论争。许多学者都把阅读斯坦的作品作为研究后现代主义的敲门砖；而斯坦从最初的后现代主义先驱到最后的向传统的回归却从某种程度上预告了后现代主义文学的发展趋势，如碎片化、拼贴、并置、戏仿、混乱以及只关注当下等诸多弊端，使得后现代主义文学正越来越失去广大读者，失去曾经的强势。文学和艺术越来越多地重访历史和传统，强调终极关怀。在这个朝着所谓后后现代主义发展的时代，重新审视斯坦这位伟大作家，越发感到她是一个为未来写作的先知。斯坦在写作风格和主题上的创新就像她本人发明的“持续进行时”一样，对今天和后世的文学创作的影响始终持续着。她曾自信地说过：“我相信这句诗里的‘玫瑰’一定会在英文诗中红透百年。”果不其然，在差不多一百年的时间里，许多西方的文艺作品甚至日常生活中仍在引用这句诗，如1952年的好莱坞音乐剧《雨中曲》（Singing in the Rain）中的唱词、著名生物学家赫胥黎的孙子奥尔德斯·赫胥黎（Aldous Huxley）的《知觉之门》（The Doors of Perception，1954）和《重访美丽新世界》（Brave New World Revisited，1958）、意大利人昂贝尔托埃科（Umberto Eco，1932—）的《关于〈 玫瑰之名〉的思考》（1984），等等，就连英国前首相撒切尔夫人也曾在演讲中仿效过斯坦说“罪行就是罪行就是罪行”（A crime is a crime is a crime）。后人对她这种重复风格的效仿使得“玫瑰就是玫瑰就是玫瑰就是玫瑰”（Rose is a rose is a rose is a rose）这句话成为西方文化中脍炙人口和耳熟能详的经典诗句。