战后仍然在丰臣家出仕并辅助淀殿。此时重建了建仁寺的子院正传院，在院内设置了如庵。正传永源院（于明治时期改名）有长益夫妻和孙儿长好等的墓。而且有长益夫妻、孙女（次男赖长的女儿）、兄长信包等的肖像画流传。在大坂冬之阵时亦处于大坂城，与大野治长等稳健派一起担当支持丰臣家中心的角色。另一方面，嫡男赖长是强硬派并经常与和平派对立。冬之阵后，与治长一同缔结和议，向德川家送出人质，但是大坂夏之阵前，在再开战的机会很高的时候，向家康和秀忠说“谁都听不进我的说话，继续在城内亦已经无意义了”，因此得到许可离开丰臣家。

在大坂退去后隐居在京都，专注于茶道，为了兴趣而生存。元和元年（1615年）8月，把1万石分给四男长政和五男尚长，有乐斋本人只有隐居费用1万石。元和7年12月13日在京都死去。享年76岁。

因为与其兄信长之间的年龄差异，长益登上历史舞台的时候已经是信长政权的末期。天正九年（1581年）正月的御马揃上，长益之名出现在织田家一门众的行列之中。其顺序为，信忠（信长的嫡男）、信雄（信长的次男）、信包（信长之弟）、信孝（信长的三男）、长益、信澄（信长之侄）。当时的长益只是给放在一门众的末席位置。

长益确实是战国的异端儿信长如假包换的亲弟弟，然而在他的身上却看不到兄长的暴戾的脾气和出色的军事才能。作为一门众中的一员，到三十五岁才登上历史舞台的长益很明显缺乏武人的素质。作为信长来说，他也不对他的弟弟有着任何大的期待。

但是，长益也并不是一个平凡的人。虽然缺乏成为武将的素质，但在他的身上却拥有远在他兄长之上的茶之汤方面的才能。父亲信秀在文化方面的趣味嗜好都被长益继承了过去，长益具有织田一门中最为优秀的艺术感性。

天正十年（1582年）六月二日，明智光秀引军一万五千余人突袭京都本能寺，织田信长自刃。这就是战国史上著名的“本能寺之变”。此时跟随信长一同上洛的长益与得报本能寺遭袭的信长嫡男信忠一起在二条御所笼城。很快，明智军杀至二条御所，两军激战。然而，仅靠二条御所的数百城兵是无法和庞大的明智军对抗的。

在二条御所陷落之际，长益劝自己的侄子信忠自尽。为了保留武人的清洁之身，信忠最终听从了长益的话，在火中自刃。村井贞胜等近臣随后为其主公殉死，二条御所落成。然而在烧毁的二条御所残骸中却没有发现长益的尸体。

关于长益是如何在落城前奇迹般的逃出敌人的保围网诸说纷纭。其中一说就是长益用信忠的性命换来了自己的平安出城。长益遭到世人的冷眼，京的儿童还将此事编成儿歌，嘲笑长益舍弃自己的侄子与家臣独自逃生往安土。

然而，长益却再次出仕，寄身在信雄处。在羽柴秀吉和德川家康争权的小牧长久手之阵时长益任使者，并最终实现了两方的讲和。

小田原之阵后，长益出家入道，号有乐斋如庵，开始跟随千利休学习茶道。有乐斋很快在千利休的门徒中崭露头角，成为利休七哲中的一人。在其师千利休自刃后被秀吉任命为茶之汤的主管，在摄津国鸭下郡味舌领取二千石。

庆长五年（1600年），关原合战爆发。有乐斋从属东军参战，并与家臣千贺又藏合力讨取石田三成的幕僚蒲生乡舍（横山喜内）。战后，有乐斋得到大和国山边郡内三万石知行增加。而这可能是有乐斋一生中唯一的军功。

关原合战后，有乐斋臣从德川氏，后又进入大坂城。当时丰臣家的实际权利者淀君应该算是有乐斋的外甥女。有乐斋作为丰臣家的代表奔走于丰臣和德川两家，希望能够改善德川幕府和大坂方之间的紧张关系。

庆长十九年（1614年），大坂冬之阵爆发。有乐斋在城内坚持主张和谈，但同时他却将大坂城内的情报传出城外。其主张和谈的本意遭到怀疑。大坂冬之阵后，有乐斋与主张彻底抗战的牢人众及丰臣家重臣的意见对立，最终退出大坂城，隐居在京都。

元和元年（1615年），有乐斋在大坂夏之阵中并没有任何的介入，第二次舍弃了自己的亲人。他的侄女淀君与其子丰臣秀赖最终丢掉自己的性命。

大坂之阵后，有乐斋将自己的所领交给息子，自己仅领有隐居料一万石，作为茶人度过平静的余生。

在两次历史的转折点时，有乐斋都选择了解救自己的性命，从而被世人成为“非人”。有乐斋年轻时就在茶之汤的方面发挥着非凡的才能，后来成为利休七哲之一并将其发扬光大；他没有把自己看作是战国武将，而是一个文化人。他没有当时武人的矜持，没有对名誉、对武功、对本家的安泰等执着，他想的仅仅是自己一人的生存。有乐斋的悲剧是因他作为一介茶人，却生为信长的弟弟。在时代的重大变革时，有乐斋因为他所处的重要地位不得不做出决断，这令脱离世俗、沉迷茶之汤的有乐斋本身都感到困惑。有乐斋本人只是把事态引向自己觉得好的方向。如果能让他重新投胎的话，有乐斋可能宁可出生在一个完全不同的家中。

晚年，有乐斋远离一切政事，天天与茶事三昧做伴。润泽的隐居料确保他不必为生计犯愁。他的两个儿子将本家延续至废藩置县之后。就这样看来，有乐斋应该算得上是织田家最幸运的一个了。

元和七年（1621年）十二月十三日，织田有乐斋长益在京都东山去世。享年七十五岁。法名正传院如庵有乐。在茶道中有其“有乐流”一派的存在，东京还留有“有乐町”的地名。

在‘义残后觉’和‘明良洪范’等后世的编纂书中，本能寺之变之际向信忠进言自杀的人就是长益，此后的逃亡剧中，京的民众以“织田的源五（长益）不是人阿　叫人家切腹　人家切腹后　逃到安土的人就是源五　睦月（1月）2日中大水出现　以织田之名随着流”（织田の源五は人ではないよ　お腹召せ召せ　召させておいて　われは安土へ逃げるは源五　むつき二日に大水出て おたの原なる名を流す）来讽刺他。但是信忠在切腹时，二条御所是被明智军重重包围，逃脱近乎是不可能，因此这个说法受到指摘。事实是明智势来袭之前就已经逃亡。其他人如前田玄以、水野忠重、山内康丰、镰田新介（信忠的介错）都从二条御所中逃出。

在大坂之阵中受到家康的命令，隐密地进行工作（‘谱牒余录’），但是没有确实的证据。但是对家康和淀殿双方都很有影响力的有乐斋为了两者和解而频繁地进入大坂进行连络却是事实，这个行动可能被人误解。

有乐斋在占据堺之际，把被捕的今井宗薫赦免等稳健的行动，相对嫡男赖长计划杀害片桐且元并拥立信雄为大坂方的总大将等过激的行动被幕府一侧警戒，与有乐斋对立。而且赖长在冬之阵中假称自己生病而没有加入攻击，此等可疑的行动实在太多，在夏之阵前对诸将说“让我成为司令官吧”，但是这个主张被反对而出奔。有乐斋从大坂城退去，这个赖长的奇行亦是原因之一。

大井户茶碗是长益从生平以来所持的“有乐井户”等的别名。

山茶花的其中一个品种在日本被称为“太郎冠者”，别名是“有乐”，这个名字是因为有乐斋相当喜爱这个品种而得来。学名亦是Camellia uraku（有乐斋的日文拼音）。

东京都千代田区有乐町的由来是有乐斋。素有茶人之名的有乐斋在关原之战中属于德川家康一方，战后拜领数寄屋桥御门周边的屋敷。因为这些屋敷迹被称为“有乐原”，在明治时代被命名为“有乐町”。而在大阪亦有有乐斋曾经居住过的场所“有乐町”存在，大阪的有乐町是在现今大阪市西成区天下茶屋附近，但是因为在战后的区划整理等原因而被消灭。

庶长子长孝在关原的合战中与父亲一同加入东军并立下战功，被赐予1万石而成为大名（野村藩），事实上被幕府认为是分家。嫡子赖长在关原之战后亦与父亲一同仕于丰臣秀赖，还继承了父亲创始的茶道有乐流。

四男长政和五男尚长在元和元年（1615年）父亲隐居之际，有乐斋把大和国内所领的3万石分割并分别把1万石分给他们。长政是戒重藩（后来的芝村藩），尚长成为柳本藩的藩祖，一直以1万石的外样大名的身份存续到明治时代。而有乐斋自身以隐居费而持有的1万石，则在有乐斋死后被江户幕府收回。