羟基香茅醛

更新时间:2024-04-01 22:00

羟基香茅醛是化学物质,分子式是C10H20O2,分子量是172.26。

概况

中文名:羟基香茅醛,7-羟基-3,7-二甲基-辛醛

CAS号:107-75-5

理化指标

外观: 无色液体。

沸点:241℃,116℃(0.67kPa),103℃(6.7kPa)。

相对密度:0.9220(20/4)。

折光率:1.4478。

闪点:121℃。

溶解性:溶于6-7份乙醇中,

稳定性:在空气中易氧化,对酸;碱不太稳定,贮藏中有聚合倾向。

制备

香茅醛在双键上加水制得。香茅醛的水合反应无机酸存在下进行,但香茅醛在酸性介质中不稳定,需用亚硫酸氢钠。低级脂肪酸酐等保护醛基,在水合反应结束后,再在反应试剂作用下使醛基恢复。将香茅醛同亚硫酸氢钠作用生成亚硫酸氢盐化合物,然后再进行水合,是保护香茅醛醛基的最常用方法。随后用干燥的碳酸钠甲苯中分解亚硫酸氢盐化合物,析出羟基香茅醛。香茅醛是由柠檬醛或含有柠檬醛的精油和产物经催化氢化获得的,将香茅醛与亚硫酸氢钠溶液进行水合作用。然后加入碳酸钠中和剩余的盐酸,至物料中酸含量为0.5-1%时,用甲苯萃取有机杂质。分出甲苯萃取物后,在水合产物中添加甲苯,加入干燥的碳酸钠分解羟基香茅醛的亚硫酸氢盐化合物,这时析出的醛就被甲苯萃取,取甲苯溶液回收甲苯,剩余物通过真空蒸馏提纯,得到产品羟香茅醛

用途

该品稀释时具有类似菩提,铃兰和新鲜的青草香气,广泛用于铃兰、兰花、茉莉、紫丁香等香精中。在香水,香粉等化妆品香精中用量高达20%,是最有价值的香料之一。该品是我国GB2760-86规定允许使用的食用香料,主要用于配制柑桔、西瓜、樱桃等瓜果型香精。由于该品易氧化,可添加抗氧剂3,6-二叔丁基-4-甲基苯酚作稳定。羟基香茅醛在碱性中不稳定,故在肥皂香精中使用其缩醛,例如二甲缩醛等,有时将羟基香茅醛与苄醇苯乙醇以及香茅醇半缩醛的形式存放和使用。羟基香茅醛还用来制取其他香料,如1-氨基-7-羟基-3,7-二甲基辛烷和邻羟基香茅叉氨基苯甲酸甲酯。曾用含0.5%该品饲料喂大鼠两年,未发现任何异常现象。

编号系统

CAS号:107-75-5

MDL号:MFCD00014681

EINECS号:203-518-7

RTECS号:RG7850000

BRN号:

PubChem号:24888064

物性数据

1. 性状:无色至淡黄色透明液体。具有百合花和铃兰花的香气。

2. 密度(g/mL,25℃):0.923

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):257

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC, kPa):未确定

7. 折射率(D20):1.448

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(ºC):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC): 未确定

11. 蒸气压(mmHg, ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa, ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:未确定

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性:

标准的Draize试验:兔子,皮肤接触:500mg/24H。

标准的Draize试验:兔子,皮肤接触:100mg/24H,反应的严重程度:中度。

2、急性毒性:大鼠经口LD50:>5mg/kg;

分子结构数据

1、 摩尔折射率:50.02

2、 摩尔体积(cm3/mol):188.8

3、 等张比容(90.2K):448.0

4、 表面张力(dyne/cm):31.6

5、 极化率(10-24cm3):19.83

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值(XlogP):1.6

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:6

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积37.3

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:130

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

贮存方法

密封存放,并与酸碱性物质隔离存放。

合成方法

1.将香茅醛与亚硫酸氢钠在冷却下反应,然后用14%~15%的盐酸溶液,在35℃下进行水合反应,并加入碳酸钠中和剩余的盐酸至物料中含酸量为0.5%~1%为止。先用少量甲苯萃取去除有机杂质,然后在水合物中添加甲苯和干燥的碳酸钠,以分解亚硫酸氢盐,生成的羟基香茅醛为甲苯所萃取。甲苯萃取液先回收甲苯,再减压蒸馏得产品羟基香茅醛。

2.由香茅醛与水加成,经精制而得。

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