黄酮甙

更新时间:2022-08-25 12:11

黄酮甙(flavonoid glycosides)又称黄碱素类,是广泛存在于植物界的一类天然色素。黄酮甙22%~27%,其取决于槲皮黄酮四羟基黄酮包括异鼠李素(经HPLC)。黄酮平均分子量Mr=756.7(槲皮黄酮甙),四羟基黄酮甙平均分子量Mr=740.7。

基本资料

黄酮甙(flavonone glycosides)又称黄碱素类,是广泛存在于植物界的一类天然色素。在许多中草药内是有效成分,具有C6-C3-C6的基本碳架。从这个基本碳架可以衍生出许多不同的结构。已知的约有18种类型,其中主要的有下列几种,在柏科银杏科杉科裸子植物中尚有双黄酮存在。大多数黄酮类化合物葡萄糖鼠李糖结合成甙,部分为游离状态或与鞣质结合存在。

理化性质

黄酮类大多为黄色结晶物,也有的是无定形粉末如白花色甙元和其甙类。异黄酮几无色或浅黄色。双氢黄酮与双氢黄酮醇均无色。黄酮甙一般易溶于热水、甲醇乙醇吡啶乙酸乙酯与稀碱液难溶于冷水及苯、乙醚氯仿中。游离的黄酮类一般难溶于,较易溶于有机溶剂(在乙酸乙酯中溶解度较大)与稀碱液。一些黄酮类在紫外光下可显萤光,如以氨蒸汽或碳酸钠水溶液处理后萤光更明显。多数黄酮类可与镁盐、铝盐、铅盐等反应生成颜色较深的络合物。

分布与作用

黄酮类及黄酮甙在植物界分布广泛,许多中草药均含本类成分如槐花米、黄芩、陈皮、葛根野菊花水飞蓟银杏叶等。以豆科、芸香科、菊科、唇形科的植物中较多。一般具降压、抗菌以及调节血营渗透压的作用,还发现有抑制肿瘤细胞与防护紫外线损伤的作用。

黄酮类化合物由天然植物中提取,毒性小,具有许多生物活性,是最有发展潜力的天然多功能食品抗氧化剂。但因多数天然黄酮类化合物黄酮甙存在,抗氧化能力较弱,妨碍了其应用。

物理化学反应

定性反应

①药材粉末少量置试管中,加95%乙醇数毫升,温热浸出,过滤,滤液加镁粉与数滴浓盐酸,溶液变橙或红色。这是由于黄酮类被还原生成花色甙元与其二聚物而致。分子中羟基或申氧基数目多时,色较深,C3位上无羟基的黄酮类反应不明显。

②药材粉末的乙醇溶液加1%三氯化铝乙醇溶液,凡3位或5位有羟基的黄酮会因与Al产生络合物而显鲜黄色

定量方法

一般有重量法萤光法、比色法等,通常多用比色法。主要原理是根据黄酮类成分结构中有碱性氧原子,一般又多有酚羟基,可以与许多试剂产生颜色而制定。下面简介比色法。

①标准曲线的制备: 精密称取标准芸香甙一定量,以乙醇溶解并稀释至每ml约含60μg,精密量取0.5~5.00 ml不同量的此溶液,分别用乙醇稀释至5.00 ml,准确加入3ml 0.1M三氯化铝溶液及5ml 1M醋酸钾溶液,放置40分钟,在分光光度计415nm测定光密度,绘制光密度一浓度标准曲线

②测定方法: 精密称取样品粉末(60目)0.5~1.09于100ml锥形瓶中,精密加入一定量稀醇,将锥形瓶与内容物共称重(准确到0.1g),水浴回流一定时间,冷后再称重,补充溶剂至原重,过滤,取一定量滤液稀释到适当浓度,取此液一定量,准确加入3ml 0.1M氯化铝溶液及5ml 1M醋酸钾溶液,另补充蒸馏水使总量为13ml, 40分钟后同上比色,以同一滤液同样量加水至13 ml为空白对照,以标准曲线计算含量。

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