2000年6月9日，孙燕姿发行个人首张音乐专辑《孙燕姿》，从而正式出道；由于孙燕姿具有独特的声线与唱法，因此她得到了华纳音乐集团的重用；从该专辑开始，孙燕姿便被定位为“亚洲级艺人”；该专辑不但规划为“全亚洲发行”，而且由包小松和包小柏，李偲菘与李伟菘这两组分别来自中国台湾与新加坡的双胞胎音乐人制作；专辑歌曲《天黑黑》的创作灵感来自于台湾地区的民谣，而该曲MV中那位弹着钢琴、瘦削但坚强的女生也成为了孙燕姿最有说服力的形象；该专辑在发行的十天内便占据各大音乐排行榜的位置冠军，并登上台湾地区年度专辑销售冠军，总销量突破30万张；孙燕姿个人凭借该专辑获得第12届台湾金曲奖“最佳新人奖”等奖项，专辑歌曲《爱情证书》亦获得第7届全球华语音乐榜中榜“最受欢迎歌曲奖”，而《天黑黑》则获得第1届音乐风云榜“港台地区年度十大金曲奖”。9月1日，孙燕姿获得香港TVB8金曲榜颁奖典礼“最佳新人奖”。

在首张音乐专辑获得广泛关注后，孙燕姿又于2000年12月7日正式发行了个人第二张音乐专辑《我要的幸福》，该专辑由李偲菘、李伟菘、包小柏、陈晓娟与薛忠铭五位音乐人联手打造；在该专辑中，她尝试了较之以往更为多元的音乐风格，这张专辑旨在拓宽孙燕姿声音的宽度与深度；专辑的音乐风格较为丰富，整张专辑以流行为主线，并带有少许的摇滚与民谣的风格，而这些风格都在孙燕姿的演绎下显得流畅自如；该专辑发行后在2001年度台湾地区专辑销售榜上获得冠军，专辑歌曲《我要的幸福》和《开始懂了》成为了她的代表作，这两首歌曲也同时获得了新加坡金曲奖“十大金曲奖”；其中，《我要的幸福》的节拍变化不定，演唱起来也较为困难，孙燕姿花了两天时间才完成了该曲的录制，《开始懂了》则讲述了成长中爱情落寞心境，整首歌曲用简单的吉他扫弦编排；而她个人则凭借该专辑入围第12届台湾金曲奖“最佳国语女演唱人奖”，这也是她首次入围该奖项。

2001年伊始，孙燕姿便相继获得了新城劲爆颁奖礼“新城劲爆新登场海外歌手奖”、Channel[V]新千年全球华语音乐榜中榜“最佳新人奖”、中国原创音乐流行榜“台湾地区最优秀女新人奖”和“台湾地区优秀女歌手奖”等多个奖项。4月，获得第1届音乐风云榜“港台年度最佳新人奖”。5月，在第1届MTV封神榜音乐奖颁奖典礼上获得“十大人气歌手奖”。7月12日，发行个人第三张音乐专辑《风筝》，该专辑的音乐主张为抒情而低调的慢歌和自然个性的快歌，在发行三天内便创下了15万张的销售纪录，并在中国台湾2001年度专辑销售榜上取得了第三名的成绩，提名第13届台湾金曲奖“最佳流行音乐演唱专辑奖”；其中的歌曲《绿光》一经推出便受到好评，而她亲自作曲的《任性》更获得了年度台湾地区HITO百大单曲第一名；之后，她还获得了第3届CCTV-MTV音乐盛典“台湾地区年度最具活力歌手奖”、第8届新加坡金曲奖“最佳本地歌手奖”等多个音乐奖项。

2002年1月4日，孙燕姿推出个人第四张音乐专辑《Start》；在该专辑中，她翻唱了一些英文和中文歌曲，如《Hey Jude》《Silent All These Years》《Venus》以及《橄榄树》《天空》和《没时间》等；此外，她还收录了自己出道前的第一首词曲创作《Someone》并首次演绎该曲；该专辑在台湾销量为28万张，全亚洲销量为240万张，成为台湾地区2002年唱片总销量第二名；孙燕姿则凭借该专辑在第9届新加坡金曲奖上获得“年度最畅销女歌手专辑奖”“最佳本地歌手奖”和“最受欢迎女歌手奖”。2月，首次登上中央电视台春节联欢晚会的舞台，并与解晓东共同演唱歌曲《与世界联网》。3月，开始举行孙燕姿“Start”亚洲巡回演唱会，其中台北市立体育场作为首站，吸引了超过2万名观众；在该场次的演出中，孙燕姿巧妙地将各种歌曲与不同的舞蹈风格相结合，包括百老汇的蒂芬尼、爵士舞、踢踏舞和拉丁舞等。5月，发行个人第五张音乐专辑《Leave》；该专辑打破了华语唱片史上的预购销量最高纪录，一周内便卖出了6万张；在专辑歌曲《直来直往》中，孙燕姿还首次尝试了说唱；其中的歌曲《懂事》亦获得音乐之声中国TOP排行榜“港台十大金曲奖”。同年，因“孙燕姿现象”登上国际杂志《亚洲周刊》封面，与同年出现的“周杰伦现象”并列。

2003年，孙燕姿成立个人音乐公司“Make Music”。同年，获得中国金唱片奖“新人奖”。1月10日，发行个人第六张音乐专辑《未完成》，她还首次以歌手兼制作人的身份完成了《永远》和《休止符》两首歌曲；专辑歌曲《神奇》的旋律充满了异域风情，孙燕姿还为该曲身穿印度服饰拍摄了MV，而该曲也成为了其又一首代表作；专辑收录的英文对唱歌曲《My Story your song》则是孙燕姿与日本女歌手仓木麻衣的首次跨国合作；该专辑亚洲销量逾200万张，并获得中国TOP排行榜“港台年度最佳唱片奖”。8月22日，发行个人第七张音乐专辑《The Moment》，该专辑收录了6首歌曲和14首精选曲目，并在亚洲地区售出了170万张；专辑歌曲《遇见》获得第26届十大中文金曲“优秀流行国语歌曲奖（银奖）”和“全国最受欢迎中文歌曲奖（铜奖）”，以及第10届全球华语音乐榜中榜“港台地区最佳歌曲奖”等多个音乐奖项。同年9月，孙燕姿在新加坡金曲奖上获得了亚太区最受欢迎女歌手奖以及其他4项大奖。8月，孙燕姿因抑郁症举办了暂别演唱会，并以“充电学习”为由暂停了一年的音乐活动；在这一年里，她选择前往法国巴黎旅行。

2004年10月29日，孙燕姿面向全亚洲发行了个人第八张音乐专辑《Stefanie》，由此正式回归乐坛，该专辑共收录了《奔》《我的爱》《我也很想他》等12首歌曲；整张专辑以李偲菘、李伟菘两位音乐制作人主导，而孙燕姿也亲自参与了专辑中部分歌曲的制作；专辑中融合了摇滚、电子音乐、非洲系世界音乐、探戈、轻摇滚等多种音乐风格，是专属于孙燕姿个人的音乐作品，发行后在全亚洲取得220万张销量；在专辑歌曲《奔》中，孙燕姿首度尝试混合风味的摇滚音乐风格；而同名歌曲《Stefanie》则是孙燕姿出道以来首度公开发表的歌词创作，听众们可以从字里行间窥见孙燕姿自然流露的心声。同年，孙燕姿的个人巡回演唱会首次来到中国内地，在北京、广州、成都、长沙等地举行。

2005年，孙燕姿在澳门举行的第四届东亚运动会开幕式上演唱了《梦不落》和《遇见》两首歌曲。4月，获得中国TOP排行榜“港台最受欢迎女歌手奖”。5月，凭借音乐专辑《Stefanie》获得第16届台湾金曲奖“最佳国语女歌手奖”。9月，孙燕姿在香港红磡体育馆连续举行两场个人演唱会。10月7日，发行个人第九张音乐专辑《完美的一天》；专辑中呈现了很多不同以往的内容，除了与不同制作人合作，在创作与乐风上也大量使用了多元元素，整张专辑的曲风囊括了流行、摇滚、电子、Lounge Music等，孙燕姿亦在该专辑中做了许多新的尝试，并为其日后的转型做了准备；该专辑发行后获得了中国TOP排行榜“港台年度最佳唱片奖”；孙燕姿个人则凭借该专辑入围第17届台湾金曲奖“最佳国语女歌手奖”、第6届全球华语歌曲排行榜“最受欢迎女歌手奖”，以及TVB8金曲榜颁奖典礼“年度最佳女歌手奖”等多个音乐奖项。

2006年，孙燕姿获得了新加坡十大杰出青年奖，成为首位在台北小巨蛋体育馆开唱的女艺人。同年，孙燕姿与华纳唱片的合约到期后签约EMI（百代），并在中国内地和港澳台等地完成了又一轮的巡回演唱会；此外，她还获得了第28届香港十大中文金曲颁奖礼全国最受欢迎女歌手银奖等多个奖项。

2007年3月22日，孙燕姿推出了她的第十张音乐专辑《逆光》，这是她签合约后的首张作品。这张专辑中，孙燕姿亲自参与制作。专辑在保留了孙燕姿擅长的曲式的同时，也大胆地融入了新的元素，呈现出既熟悉又充满新鲜感的孙燕姿。在音乐概念上，这张专辑更注重对孙燕姿音乐本质的挖掘和呈现。这张专辑在台湾地区发行10天内销量达到了10万张，在大陆发行7天内销量达到了50万张。凭借歌曲《逆光》入围第19届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖，并获得第6届中国金唱片奖音乐录影带奖。4月5日，她担任了东方卫视选秀节目《加油！好男儿》的“加油大使”。4月21日，她在台湾地区淡水渔人码头举办了《逆光》专辑庆功演唱会，与歌迷们分享了她的喜悦和成就。10月7日，她获得了第7届全球华语歌曲排行榜“最受欢迎女歌手奖”，这是她第五次获得该奖项。

2008年，孙燕姿受邀参加第2届亚洲电影节，作为表演嘉宾献唱组曲；8月2日，孙燕姿获得MTV亚洲奖“新加坡地区最受欢迎歌手奖”。2009年，受邀参加新加坡总统御赏演艺大会，并担任压轴演出出；同年，开启“答案是……孙燕姿2009世界巡回演唱会”。2010年，完成了在香港、新加坡、北京、美国拉斯维加斯等地的个人巡演，并结束了“答案是·世界巡回演唱会”。

2011年3月8日，孙燕姿推出个人第11张音乐专辑《是时候》，首次担任整张专辑的专辑制作人。在专辑的开场曲《世说心语》中，孙燕姿借歌词诉说了这四年来的心路历程。该专辑以7.5万张的销量获得台湾年度专辑销售亚军，她凭借该专辑获得了第17届新加坡金曲奖“最受欢迎女歌手奖”“亚洲传媒大奖”“榜上风光奖”和“最佳专辑制作人奖”。

2013年9月，孙燕姿与环球音乐集团签约，在与环球音乐集团合作期间陆续推出了音乐专辑《克卜勒》与《跳舞的梵谷》。2014年1月15日，其音乐专辑《克卜勒》的首波同名单曲《克卜勒》在全亚洲的151家电台首播，该歌曲随即登上中国台湾、中国香港、马来西亚、新加坡等地iTunes音乐榜单的冠军，而第二波主打歌《天使的指纹》于同年2月21日在亚洲同步首播。在前两波单曲陆续发布后，其个人第12张音乐专辑《克卜勒》于同年2月27日在亚洲同步发行，该专辑的音乐制作、创意、设计均由孙燕姿参与。该专辑在发行后，在第19届新加坡金曲奖上获得“最佳专辑”奖项，专辑歌曲《天使的指纹》获得“年度顶尖金曲”奖项，孙燕姿则获得“最佳演绎女歌手”与“最受欢迎女歌手”奖项。为了进一步推广该专辑，孙燕姿于2014年2月至2015年7月间，历时17个月在25座城市举办28场“克卜勒”巡回演唱会，累计动员76余万人次。其间，为纪念专辑《克卜勒》发行一周年，孙燕姿于2015年2月27日发行了单曲《Radio》。此外，为了庆祝新加坡建国59周年，孙燕姿还特别发布了与新加坡饶舌歌手Shigga Shay合唱的歌曲《简爱》。

2016年4月8日，孙燕姿为电影《再见，在也不见》演出的主题曲《在，也不见》正式数字发行，这是她时隔7年再度为电影献声。随后，她为电影《六弄咖啡馆》的主题曲《半句再见》于同年6月正式上线。她希望让听众通过音乐作品拾回遗忘已久的孩童时代，因此筹备以“Child”为主题的迷你音乐专辑《彩虹金刚》并于同年8月19日正式上线。11月26日，担任“第53届金马奖颁奖典礼”的表演嘉宾，该表演以“赤子之心”为主题的节目表演，她在舞台上演唱了《鲁冰花》《Over the Rainbow》《Across the Universe》《这个世界》等作品编排的组曲。

在陆续推出《Radio》《简爱》《在，也不见》三支单曲后，孙燕姿开始进行第13张个人音乐专辑的构思和创作。她从日常学习作画的经历中得到了启发，从而产生了音乐专辑《跳舞的梵谷》的感念及想法。该专辑于2017年11月9日正式推出，其中收录了《风衣》《我很愉快》《跳舞的梵谷》等歌曲。2018年，孙燕姿与创新精英文化经纪（CAA）中国公司签约，开始在音乐、电影、电视等领域展开合作。

2019年，孙燕姿以“星推官”身份参加音乐榜样类节目《明日之子第三季》，并参加了“第30届台湾金曲奖颁奖典礼”，表演了以“Superwoman”为主题的歌曲串烧。2020年1月30日，孙燕姿为武汉加油而作词的歌曲《Stay With You》音乐录影带首播。2021年9月9日，孙燕姿在直播平台上举办“夏日歌会”，一小时内，她收获了接近6亿次点赞。同年，孙燕姿推出了多首单曲，包括《余额》《匿名万岁》和《世界终结前一天》。同时，她宣布了原计划在6月举行的北京演唱会被推迟举行。

2022年5月27日，孙燕姿举办的线上唱聊会吸引了2.4亿人次观看。7月19日，她参与作曲的歌曲《擒光》上线。9月30日，她助阵吴青峰音乐专辑的歌曲《（......醉鬼阿Q）》推出。2023年1月，演唱的歌曲《绿光》成为春节档合家欢喜剧电影《交换人生》的片尾曲。6月23日，参加在青岛西海岸新区举行的“青岛凤凰音乐节”，以“表演嘉宾”身份演唱八首歌曲。12月31日，参演《2023最美的夜 bilibili晚会》，演唱歌曲《逃亡》《绿光》《神奇》《逆光》。2024年1月17日，孙燕姿为电视剧《要久久爱》演唱主题曲《样子》，并在剧中客串演出，该剧于同年1月20日正式播出。1月23日，为《王者荣耀》首个平行世界CG大片琥珀纪元演唱主题曲《最后之后》。

2024年10月14日，孙燕姿宣布了她的新巡回演唱会《就在日落以后》。

孙燕姿的父亲孙耀宏是新加坡南洋理工大学电机系的教授，母亲是一名教师。姐姐孙燕佳比孙燕姿大三岁，担任新加坡巴克莱投资银行副总裁，妹妹孙燕美比孙燕姿小六岁，是新加坡国立大学医学硕士，同时也是经济学硕士。

2024年1月5日，妹妹孙燕美在社交平台上发文宣布与孙燕姿断绝姐妹关系，她表示自己在孙燕姿阴影下活了20多年，自2019年起与姐姐孙燕姿关系转淡，自此断绝关系，不再做名人的妹妹，平静地为自己生活。

2011年2月，孙燕姿与男友纳迪姆的恋爱关系首次被媒体曝光；同年3月31日，孙燕姿与相恋5年多的纳迪姆在新加坡登记结婚；5月8日，在新加坡举行婚礼。孙燕姿的丈夫纳迪姆是荷兰籍，于1977年出生，他曾在香港的一家公司担任市场行销主管，婚后定居新加坡。

2012年10月30日，孙燕姿产下一子。2018年7月25日，产下一女。

2008年，孙燕姿参与演唱四首奥运会官方歌曲，包括北京奥运会暨残奥会火炬接力主题歌《点燃激情·传递梦想》、奥运电影《一个人的奥林匹克》主题曲《站起来》、奥运纪念歌曲《再看一眼》、北京奥运会倒计时100天主题曲《北京欢迎你》。同年，奥组委文化活动部处长王平久与孙燕姿见面，感谢孙燕姿对奥运的支持。同年，参加太庙“北京奥运会倒计时100天庆祝活动暨第四届北京奥运会歌曲评选活动颁奖晚会”；5月4日，参加“北京奥运会火炬境内首站三亚传递庆典活动”；7月29日，参加中宣部、北京奥组委等主办的“北京奥运会倒计时10天暨百年圆梦迎奥运文艺晚会”；8月21日，在北京录制奥运歌曲《再看一眼》；8月24日，参加北京奥运会闭幕式，作为海外华人唯一代表参与演唱压轴歌曲《远方的客人请你留下来》。

2004年，孙燕姿到印度加尔各答探望贫困儿童，见到了她认养的六岁“女儿”苏蜜塔，发出请愿出资盖收容中心，并且邀请到黄嘉千、蔡依林等朋友的加入，一起资助贫困儿童。

2007年，孙燕姿被选为爱盲白手杖的传爱大使，在记者会上认购并捐出一百支“白手杖”。此外，她还多次参与慈善活动和探访贫困地区，为需要帮助的人们送去温暖和关爱。8月3日，孙燕姿出席了“一块救一命”的“饥饿勇士大会师”活动，现场分享前往非洲尼日探望遭受饥荒儿童的经验，希望带动民众关心、救援世界饥饿儿童。10月，作为MusicRadio五周年公益活动“希望天使”，跟随音乐之声爱心探访团到河北省丰宁县小坝子寄宿小学，以“一日老师”的身份给孩子们上一堂音乐课。

2008年汶川地震后，孙燕姿作为新加坡慈援组织爱心大使，为当地的小朋友带去物资和现金，并通过慈善机构捐赠50万新元的物资。2009年10月12日，在举行完巡回演唱会后，前往SOS儿童村，探访当地孩子，赠送书籍。

2020年1月28日，为了向武汉防疫前线人员致敬，与林俊杰合作创作歌曲《Stay With You》，为该曲填词；5月11日，参与由人民日报客户端、国家人文历史等联合发起的“致敬白衣天使”线上音乐会。

从海外华人歌手，到天后接班人，孙燕姿用十年的时间完成了自身的蜕变。清新、脱俗，又摆脱了台湾地区、东南亚歌手的“小清新”气质，她大气而不卖弄，她温和而非柔弱，她开朗而非高调，孙燕姿用歌声和气质迷倒了横跨数十年的乐迷。她是典型唱片工业下的优良“产品”，有不多不少的个性，有恰如其分的个人形象。并且幸运的是，她抓住了唱片工业兴盛期的一个尾巴。并且，她在彻底潮退前以淡出歌坛的形式实现了安全降落，比起同时代的其他女歌手而言，孙燕姿的美好大部分还在记忆里，类似于白月光与朱砂痣。（《南都娱乐周刊》评）

作为一个身处聚光灯下的明星，孙燕姿少争议、少话题，无绯闻、无炒作，随性淡泊，率真洒脱，一直以良好形象著称，这与她低调而真实的个性密切相关。鲜明的声线、唱腔、演唱方式，瘦弱的身躯和强大的爆发力，和她极为独特的个性，低调生活、专心唱歌的态度，所有这些都天然地融为一体，让她成为华语乐坛独一无二的存在，为人称道。她的健康，她的笑容，她的声音，无不让人心动。（海客新闻评）

孙燕姿的声线清朗舒展，却又浑厚颇具爆发力，真假嗓的转换衔接也很自然，没有一丝勉强之感。她的声音总是那么温柔清新，娓娓而来，爽朗地去，像一只燕子飞过，只留下感性的歌声。（新浪娱乐评）在形形色色的娱乐圈，孙燕姿就如同一道逆光，不走寻常路，却格外有力量。（万象资讯 评）