天界寺与明代君臣、高僧、蕃使以及文士，早就结下不解之缘。明成祖迁都北京之后，天界寺的官方色彩淡化了，但文士们依然喜欢那里的林下风景，直到明代中后期，仍有顾璘、文征明、袁小修、王世贞、钟惺等著名文人，在这里留下他们的屐痕。袁小修对天界寺环境的清幽，印象特别深刻。寺内“古柏老桧，沉寒逼人，殿阁拟于王居。其余兰若三十六所，文楠为柱，白石为墙，明窗洁案，净不容唾。竹色腾绿，佳果骈列。有一次，钟惺与几位友人同游天界寺，恰遇下雨，就留宿在寺中，盘桓两日之久。当时寺里有一位诗僧善权，跟他们相处甚得。后来，当善权编辑自己的诗集时，钟惺便欣然命笔，为他作序。

龙翔集庆寺为元文宗图帖睦尔（元朝第十二代皇帝，蒙古语称札牙笃皇帝，元武宗海山次子。元英宗时出居海南，泰定帝时召还，封怀王，居建康，后迁江陵。）在南京做藩王时的宅邸。元天历元年（1328年），元文宗在大都（今北京）即皇位，遣使臣传旨当时在金陵的御史大夫阿思兰海牙等，在原来潜邸的基础上修建大龙翔集庆寺。同时召来杭州中天竺寺住持禅师大欣法师，拜为太中大夫主管寺务。

明洪武二十一年（1388年），龙翔集庆寺遭火焚，朱元璋下令在城南凤山重建，并赐名“天界善世寺。永乐二十一年，寺院又遭火灾，几乎焚烧殆尽，仅存大雄宝殿。天顺二年，有僧人觉义募捐重建天王、观音、轮藏等殿，未毕而亡，其弟继续募捐修复。天界寺在明代与灵谷寺、报恩寺齐名，号称南京三大佛寺。天界寺原有金刚殿、天王殿、正佛殿、左观音殿、右轮藏殿、左伽蓝殿、右祖师殿、钟楼、毗卢阁。天界寺不仅是佛教圣地，而且是中国传统史学文化的策源地之一。

明代天界寺“统次大刹二，城内日鸡鸣，郭内日静海，统中刹十二座，周围还有很多规模较小的寺庙陪衬着它。山门的左右两侧分别为能仁寺、碧峰寺。天界寺还统管着清凉寺、永庆寺、瓦官寺、鹫峰寺、承恩寺、普缘寺、吉祥寺、金陵寺、嘉善寺、普惠寺、弘济寺、接待寺等十二座寺庙及二十六庵，成为城南一带的主寺，清代，天界寺与大报恩寺、灵谷寺都还是著名寺庙。太平天国定都天京后，雨花台一带成了清军与太平军的主要战场。天界寺等城南诸寺均遭兵燹。太平天国运动被镇压后，这里已是瓦砾遍地，杂草丛生。

世事沧桑，原悬挂于寺院大殿上方的“天界寺匾额已不见踪影，现仅存“大殿一座。

1983年2月，雨花台区人民政府公布天界寺为区级文物保护单位。

公元1328年，元文宗即位后，为不忘落魄之时，旨令在朝天宫秦淮运渎闪驾桥北，建造龙翔集庆寺，以志纪念。明洪武二十一年，龙翔集庆寺遭火灾，焚毁殆尽。这把火正合生性嫉妒的朱元璋心理，为做出顺应“昭然天意”的姿态，他下令迁出城外，扩大规模，选址重建。几经斟酌，勘定“灵烟缭绕，瑞气氤氲”的凤山，是修造禅院的理想之地，遂大兴土木，择吉动工。钦命在即，未几告竣。建成后皇帝朱元璋赐名天界寺，敕书“善世法门”匾，额于寺门。并将浙江天台高僧真淳所献佛牙舍利供置该寺毗卢阁，足见眷顾之隆。当时，天界寺与灵谷寺、报恩寺鼎立而三，号称“金陵三大佛寺”，统管京城全部沙门僧众。其中，天界寺分管次大刹二：鸡鸣寺、静海寺，中刹十二：清凉寺、永庆寺、瓦官寺、鹫峰寺、承恩寺、普缘寺、吉祥寺、金陵寺、嘉善寺、普惠寺、弘济寺（即永济寺）、接待寺，成为城南禅林寺院之主。一时，天界寺胜过大雷音，上自达官贵人，下到黎民百姓，纷至沓来，顶礼膜拜。四方僧徒，求经度牒，参禅悟道，佛事极盛。确实是明朝初期名震遐迩的佛教胜地。

天界寺地处南郊，丘陵环抱，绿树掩映。晨钟暮鼓，庙宇轩昂。环境幽朴，形同世外。墨客骚人，多驻其间。或心旷神怡，留连忘返；或吟诗作赋，了悟禅机。每当大地春回，熏风和畅，万木吐翠，百鸟齐鸣的时候，踏青寻芳的游人，皆以“游牛首，宿天界”为美事，频年不疲。出神入化，令人陶醉。

因此，天界寺自然还是当时的旅游胜地。明永乐二十一年，天界寺复焚于火后，数经涅盘。离离原上，凄凄芳草。断壁残垣，寒鸦枯树。一片衰败，卒不忍睹：“近山凤去花仍碧，遥海人归树独青。玉辇宸游竞寥廓，行人挥泪读新铭。”明天顺二年僧人觉义，募捐化缘，拟重修寺院。无奈心余力蹇，应者寥寥。老逝有期，筹措无人。虽竟数椽，盛况难再。清咸丰元年，兵燹四起，雨花台不幸沦为主要战场。天界寺首当其冲，在劫难逃。殿宇亭阁，销毁几尽。唯有一殿庑和两银杏，侥幸留存，成为天界寺阅尽沧桑的历史见证。

明代诗人高启曾赋《登天界寺》以记之：“雨过帝城头，香凝佛界幽。果园春乳雀，花殿舞鸣鸠。万履随钟集，千秋入境流。禅居客旅迹，不觉久淹留。”

明人王向的《游牛首山归宿天界》诗，形象地描摹出春游人们的愉悦情景：“看山遥在万峰西，归路亭亭江日低。散吏自堪携伴侣，闲心犹得住招提。经坛露净天花落，塔院清风谷鸟啼。长习跏趺入禅寂，亦知虚幻此生迷。”