更新时间:2023-11-21 18:41
碳化二亚胺又称碳二亚胺(Carbodiimide)含有N=C=N官能团,是一类常用的失水剂。一般由硫脲失硫化氢或脲失水制备,水解得到脲衍生物。
有机合成中,碳化二亚胺是一类常用的失水剂,主要用于活化羧基,促使酰胺和酯的生成。反应中常加入N-羟基苯并三氮唑或N-羟基琥珀酰亚胺,可以提高产率,减少副反应的发生。碳二亚胺也可与胺反应生成胍。
羧酸与胺在碳化二亚胺作失水剂下缩合的反应如图1。
羧酸1先与碳二亚胺反应生成中间体O-酰基异脲2,类似于引入酯基活化羧酸。而后2与胺反应生成目标产物酰胺3和脲4。2可以与另一分子羧酸反应生成酸酐5,酸酐与胺反应也得到酰胺3。反应的副产物主要是2重排生成的N-酰基脲6。使用低介电常数的溶剂(如二氯甲烷、氯仿)可减少6的生成。
DCC(二环己基碳二亚胺)是最早使用的碳二亚胺之一,大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高,并且试剂的价格也不昂贵。
但DCC也有很多缺点限制了它的应用:
副产物N,N'-二环己基脲不溶于水,一般用过滤除去,但仍有少量残留于溶液中,难以除净;DCC不如其他固相接肽试剂方便,产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来;DCC会造成过敏。
DIC为液态,更容易使用;
产物N,N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂,很容易通过溶剂萃取除去,DIC也因此常用在固态合成中;
DIC导致过敏的可能性较低。
EDC(1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐)是个可溶于水的碳二亚胺,在酰胺合成中用作羧基的活化试剂,也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0,常和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用,以提高偶联效率。
有机化学中用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)使羧酸与醇发生酯化。
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亚胺盐酸盐1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳化二亚胺盐酸盐
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC)
1-乙基-3-(3-二甲氨丙基)碳二亚胺盐酸盐
1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐
1-乙基-3-(3-二甲基铵丙基)碳铵
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亚胺盐酸盐 /EDC
1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐 (EDCI)
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐
1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐
N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基-碳二亚胺盐酸盐
1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二胺, 盐酸盐, 98+%
[产品英文同义词]
1-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-3-ETHYLCARBODIIMIDE
1-ETHYL-3-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL) CARBODIIMIDE
EDAC
EDC
EDCI
N-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-N'-ETHYLCARBODIIMIDE
N-ETHYL-N'-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)CARBODIIMIDE
WATER-SOLUBLE CARBODIIMIDE
WSCD
WSCI
(3-dimethylaminopropyl)ethyl-carbodiimidmonohydrochloride
3-propanediamine,n’-(ethylcarbonimidoyl)-n,n-dimethyl-monohydrochloride
edap
edc(reagent)
1-Ethyl-3-(3-dimethyllaminopropyl)carbodiimide hydrochloride
EDC (WSC-HCl)
WS.HCl
1-ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl(EDC HCl)
eDC [1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide]
eDC HCl [1-ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl]
【敏感性】
Hygroscopic
【BRN 】
5764110
【危险品标志 】
C,Xi
【危险类别码】
R34-R36/37/38-R41-R37/38