树欲静而风不止。名士风流的袁克文素喜与诗友交游酬唱，袁克定便派心腹梁鸿志进人袁克文的诗友圈，留意袁克文的言行，伺机向父亲进谗言。对杨度等人搞“筹安会”拥戴袁世凯称帝，袁克文极为反感，在一次聚宴中说：“杨度之流，自己想做开国元勋，却把老父往火坑里推。”同聚中的有识之士也表示赞同。没想到第二天袁克文就被袁世凯叫去训斥一顿，说袁克文自谓名士，不懂政治，不过是“假名士”，不准他再与“乱党”往来。

1915年的秋天，袁克文携姬妾游颐和园昆明湖。风和日丽的美景让他心旷神怡，想到老父逆潮流而动、紧锣密鼓复辟帝制的昏聩之举，又不禁满心烦忧，遂赋七绝二首，题为《分明》。翌日诗友聚会，一友读罢甚为赞赏，合并为一首并重新命名，这就是后来为人们熟知的袁二公子诗《感遇》：

乍着微棉强自胜，阴晴向晚未分明。

南回寒雁掩孤月，东去骄风黯九城。

驹隙留身争一瞬，蛰声吹梦欲三更。

绝怜高处多风雨，莫到琼楼最高层。

不得不说，袁克文对历史潮流大势的把握竟在当局者迷的其父之上，更非一心撺掇父亲称帝，自己好做太子，将来也过过皇帝瘾的袁克定所能及。全诗隐含时事，顾有洞察世事之概。特别是最后的“绝怜高处多风雨，莫到琼楼最高层”两句，更表达了对袁世凯复辟帝制不得民心、结局难测的担忧。这首诗又被梁鸿志密报袁克定，袁克定把这首诗拿到父亲面前，狠狠告了袁克文一状。正紧锣密鼓谋划称帝的袁世凯不由盛怒，严责袁克文闭门思过。

1915年12月13日，在杨度等人的全力策划导演和袁克定伪造民意拥护帝制的报纸等瞒哄欺骗声里，袁世凯在中南海登基称帝，以1916年为中华帝国洪宪元年。皇储问题随之成为焦点。因袁世凯曾放出口风，长子袁克定残疾不宜做储君，要在二子袁克文、五子袁克权中选一人做太子。“大典筹备处”秉袁世凯意，为袁家兄弟每人做的一套皇子礼服中，唯袁克文、袁克权二人的礼服与其他兄弟不同。袁克文可能成为皇储的猜测公开化了。为父亲称帝机关算尽的袁克定岂能容忍储君位置旁落，公开扬言如果立袁克文为太子，就把袁克文杀掉。一场“煮豆燃其”的骨肉相残悲剧即将上演。

道不同不相为谋。因文采风流在当时有“袁门子建”之称的袁克文感时思古，自比陈思王曹子建。从心里不赞成老父称帝的袁克文无意争太子之位，面对大哥袁克定咄咄之态更是一度称病不出，以自请为“皇二子”、治“皇二子”印等方式表明自己无意太子之位的心迹，消除大哥袁克定的猜忌。

开历史倒车的人，终究不得人心。袁世凯称帝，举国上下一片声讨反对之声，连他自己的北洋嫡系亦不谐者众。1916年3月22日，袁世凯申令撤销承认帝制案，短短83天的皇帝梦结束。太子储君的纷争闹剧也随之闭幕。6月6日，病入膏肓的袁世凯撒手人寰。

袁世凯去世后不久，袁家在徐世昌主持下分家析产。家资充裕的袁克文终于随心所欲地过起了自己想过的生活。名士风流谁与似。他在北京、上海、天津等城市间来去自如，诗酒酬唱，著文出书，迷恋京昆，粉墨登台，脂粉堆结红粉知己，入青帮开香堂收徒，真是潇洒快意，不亦乐乎。他喜欢收藏钱币、邮票、印章等，只要喜欢，不大计较支出；他又有很大的鸦片烟瘾，长期包住饭店，渐渐银钱匮乏，生活窘迫。尽管后来到了靠鬻文卖字画维持生计的地步，袁克文名士品性依旧，有钱花了就罢手歇笔，不肯多写一个字。

1931年3月22日，袁克文因病在天津英租界两宜里居所去世，时年42岁。身后只有“日记十余册，记载起居、交游、遗闻、政治、唱酬、考订，逐日无间。”可惜的是，这些日记大部分都散失不存，只有“丙寅、丁卯(一九二六、一九二七)”两本，辗转落到“悯其志、悲其人”的刘秉义手中，才获“影印百版”(刘秉义《袁寒云丙寅丁卯日记跋》)得以面世。还有杂记文集《洹上私乘》、《三十年行见录》、《辛丙秘苑》、《洹上词》及小说集《袁寒云说集》传世。

他一生交友无数，都是笔墨文翰之交，筵宴冶游之友，真心怀念的人不少。他的丧事算得上风光，“灵堂里挽联挽诗，层层叠叠，多到无法悬挂”。开吊与出殡的人群中，既有前北洋政要、富商巨贾、社会名流、京昆名伶，又有他青帮的徒子徒孙不下千人。家里为他办不起丧事，是“青帮”的徒子徒孙凑钱帮他办的。出殡时，“帮”里的人以及天津的和尚、道士、尼姑、喇嘛，都来送葬，据说有些妓女也扎了白头绳前来哭奠。

其友人黄峙青有联挽之云“风流不做帝王子，更比陈思胜一筹”，堪为袁克文之写照。

袁克文在戏曲实践与研究方面的精深造脂，是他享名于世的原因之一。

袁世凯一生嗜好戏曲，对袁克文的一生产生了重要影响。起初，袁克文经常跟从父亲，到处看戏听唱，耳濡目染培养了他对戏曲的感情。袁克文以重金先后从常州请来昆曲名师赵子敬（逸叟），从姑苏的全福班请来老艺人沈锡卿（金戈），随他们学演昆曲。后来袁克文巡演于南北各地的《回营》《打围》等剧目，都是跟这二位名家学习的。他不仅学习唱念做表，而且与两位老师精研宫调声律，使他年纪尚轻便成为既有实践经验又有理论修养的昆曲名家。

1916年，袁克文离京抵达天津后，对学戏更加痴迷。他不惜破费钱财延聘名师大家，跟他们一字一腔、一招一式地学习演技，或研究每出戏的剧情戏理。他把苏州昆剧传习所的沈传芷请到天津，学习小生行当的歌唱和表演；还请来江苏颇有名气的昆曲耆宿恽澜荪，对自己进行指教。后来，由于受嗓音条件所限，他自知在唱工方面难于胜任，转而在做工上下功夫，特别是把许多精力用在钻研丑角上。他拜名丑郭春山为师，学了不少真本事。几年间，他一边学戏，一边涉足票房，粉墨登场，天津、上海、南京、南通、济南等许多城市的票房，都曾留下他票戏的身影。

袁克文能戏极多，单是昆曲就达百余出。他演唱昆曲，不光擅丑角，而且能演小生、老生，如《金山寺》里的许仙、《小宴》里的唐明皇、《千忠戮》里的建文帝，他都表演得惟妙惟肖。时戏曲评论家凌霄汉阁主（徐凌霄）在《京报》上撰文，对袁克文演戏给予很高的评价。20世纪20年代，天津有名的业余昆曲组织同咏社，袁克文与童曼秋、叶庸方等曲友同为该社的中坚。

袁克文不仅演唱昆曲，还在报刊上发表研习昆曲的文章。现存民国初年出版的杂志《游戏世界》，刊有《寒云说曲》，就是他演唱昆曲的经验总结。同时，他还公开发表了不少对南北度曲之士的艺术评论。他对同学同好公开褒扬，而且发自内心，独具见地，这在同行相轻、同好相妒的年代很得人心。

袁克文在北方长大，而学演的却是南昆，在语音、发声等方面确实有一定的难度。他为此经常赴上海、苏州、无锡，向当地师友问艺，一起切磋琢磨，还向他们请教身段动作。他求学虚心，曲友们肯于帮助他，名家们肯教授于他。

袁克文不单精于昆曲，演京剧也大得时誉，尤其是扮演方巾丑，不仅为票界所推崇，专业的戏曲艺人也自愧弗如。他演《群英会》里的蒋干、《审头刺汤》里的汤勤，书卷气十足，酸儒之态别有情趣。《晶报》品评他所演的《审头刺汤》：“汤勤虽然裱过千幅画，难敌寒云胸中万卷书。”多次与袁克文同台演出的欧阳予倩，在他所著《自我演戏以来》一书中，对袁克文的演唱也大加褒奖。

袁克文在戏曲界广交朋友，与许多戏曲艺术家保持半师半友的关系。梅兰芳曾约他合演《洛神》。他与名演员赵桐珊（艺名芙蓉草）过从甚密，他的诗句“桐柏秋吟，芙蓉夏醉，珊瑚冬艳，草木春芳”，将赵桐珊的学名、艺名尽都包括其中。1927年，袁克文在上海笑舞台演《审头刺汤》，京剧新秀王玉蓉陪他扮演剧中的雪艳娘。翌年，年轻演员章遏云经名票王庚生介绍，在天津天升戏院与袁合演《玉堂春》。后来，王玉蓉、章遏云都成了著名演员。袁克文与大名鼎鼎的汪笑侬有金兰之谊，1918年汪在上海病逝，远在天津的袁克文闻讯后嚎啕痛哭，并急就悼笑侬诗二首。荀慧生1921年到上海演出，袁克文看后喜不自胜，与荀相约合演《审头刺汤》。袁克文与俞振飞也是相当要好的朋友。1927年冬，上海天马剧艺会在夏令配克电影院举办彩唱，袁克文邀请俞振飞合演《群英会》，袁扮蒋干，俞扮周瑜，相互辉映，演出异常成功。

袁克文少年时代即受教于名儒方地山，文章诗赋和盈联书法颜有名气。他的书艺宗法颜体，在学颜的基础上多有出新。他写字时往往不在桌面上，而是令侍者双手提住纸的首尾，他悬空挥毫，笔力刚健却不污损纸面。他的蝇头小楷风格隽秀，功力过人。

天津、上海等地一些画报社，慕其书法而请他书写报头。1931年创刊于天津的《中华画报》，每周戏剧特刊的刊头即袁克文所书。他还为多人写过小说题签。后来，袁克文家道衰落，继承的家财挥霍一空，又将所藏珍品文物变卖。他常以卖字度日，各界人士向他求字者不少，他却常常收了润笔费但不能及时交字，惹得人们怨言颇多。

袁克文受方地山的影响，在收藏古籍、钱币等方面也造指深厚。为购古籍，曾专门拜方尔谦、李盛铎为师，半年之后，颇通版本之学，并开始致力于古籍购藏，不数年，先后得卢文弨、莫友芝、徐坊、吴昌绶、杨守敬、邓邦述等藏书大家的宋元明精椠数百种。他闻黄丕烈有“百宋一廛”专藏宋本，遂建书楼为“后百宋一廛”，如宋刻本《鱼玄机集》，为黄丕烈旧藏，跋识累累。后又慕名陆心源“皕宋楼”，改为“皕宋书藏”，所藏宋版书达200种，超于黄丕烈之上。又曾收有宋巾箱本《周易》《尚书》《毛诗》《礼记》《周礼》《孝经》《论语》《孟子》等八部经书，字画细如发丝，精丽无比。

1931年袁克文死后不久，藏书家周叔弢斥资出版影印《寒云手写所藏宋本提要二十九种》，集中体现了袁克文对古籍（尤其是宋版本）研究的成就。

袁克文喜好收藏古钱币，不惜重金到处征求，还曾派人远赴荷兰搜罗世界各地的金币。只要发现新品种，想方设法也要谋求到手。他说：“千里市骏骨而骏至，不挥千金，厩中焉得有千里马哉？”他将所收集到的珍稀钱币逐一拓样记录，潜心研究，最终写出专著《泉简》，但因财力衰竭未能出版问世。

袁克文收藏兴趣广泛，而且独具慧眼。他于1926年开始收藏邮票，经天津邮商张维廉的介绍，以1000银元的价格购得福州、汉口“临时中立”时的正式发行票12种，引起了他对收藏珍邮的兴趣。他每遇珍品邮票，不吝重价竞购。家道衰落后，他对所爱之物无力购置，无奈之下，他公开声明：凡有人向他求赠书画时，不必给付现金，只要有邮票奇品、北京种极小狮子哈巴狗、古泉、金银货币、英文书报及明信片、裸体照等物相交换即可。由此看出袁克文对收藏的广泛爱好。

20世纪20年代，上海《晶报》邀约袁克文在该报开辟专栏。他有时写散文，有时写诗词，还写过武侠和侦探小说。这些文学作品，流露出他的真实思想，反映了他的世界观。他所写野史连载《辛丙秘苑》，无论是叙事抑或忆人，内容多为世所未闻，特别受读者欢迎。

不仅诗词书法，袁克文还是一位小说作家。1927年5月，上海大东书局出版了《袁寒云说集》，收入了袁克文发表在《半月》杂志上的四篇小说，有文言，也有白话。包括：白话小说《枕》，以一位豆蔻少女的枕头为故事主角，描写那少女无法跟所爱的人结婚，到所嫁非人的经过。文言小说《夷雉》，叙述翩翩浊世公子为人所害，幸为红粉知己解救，才逃脱红色陷阱。文言小说《侠隐豪飞记》，类似唐传奇聂隐娘的故事，叙述一侠盗飞飞子，某次作案为记者徐隐撞上，两人萌生爱情；他朋友张慧是探长，为不连累张慧，他出面投案；后来飞飞子不但越狱，并且将捉拿他归案的后任探长张言寿构陷入狱，飞飞子从此恢复她的女儿身，和徐隐隐居海外仙岛。白话短篇小说《万丈魔》，是篇幅最长的一篇，叙述上海某市区经常失窃，引起当地居民不安，名探白公乙经过明察暗访，抽丝剥茧，最后侦破盗窃集团的故事，颇有福尔摩斯侦探小说的味道。这些小说取材都不尽相同，白话、文言都写得清新亮丽。可惜至今只能见到这四篇作品，不然，民国小说史上也许会有他一笔。