尽管未曾在巴伐利亚军事学院学习，但在1917年，凯塞林仍被派至总参谋部服务，之后又调任东线的巴伐利亚预备役第一师参谋。1918年1月，凯塞林再度回到西线，成为巴伐利亚第二军和第三军的一名参谋。

在第一次世界大战结束后，按照凡尔赛和约的要求，凯塞林所在的纽伦堡驻军巴伐利亚第三军遭解散。由于与当地自由军团的一位领导人发生争执，凯塞林被控卷入一起针对巴伐利亚第三军指挥官的兵变，结果被捕入狱。不久后凯塞林就被释放，但他的上级汉斯·泽勒少校责备他“缺乏应有的判断力”。

1919年到1922年间，凯塞林在第24炮兵团担任炮台指挥。1922年10月1日，他加入了魏玛共和国国防军，并就职于位处柏林的国防部军事训练科。1929年，凯塞林又回到巴伐利亚，在慕尼黑出任第七军区指挥官。在国防部工作期间，凯塞林参与了军队的组织工作，着力削减冗员，以期在资源有限的条件下增强军队的战斗力。他协助重组了军事装备科，为新型武器装备的研究开发工作打下了基础。1924年，他参与了对苏联的秘密军事干涉，以及制定于1923年-1924年间、关于建设包括102个师的军队的所谓“大计划”。在于国防部经历了短暂的瓶颈期之后，凯塞林在1930年晋升中校，并在德累斯顿的第4炮兵团服务了两年。

1933年10月1日，凯塞林很不情愿地离开了陆军，出任航空军需管理部门主管（Reichskommissariat für die Luftfahrt），并晋升为上校。作为部门主管，凯塞林不得不四处寻找人手充实自己的部门。他参与重建了德国的航空工业，兴建秘密工厂，他与财政部合作为空军编造了多达几百万的预算，监督飞机的生产，并准备所需经费。凡是一切：不动产——包含飞机场、营房和其他军事设备等的建筑，都是由他计划和实施的。而空军的文官，雇员积工人等人事问题也是属于他的工作范围。由于他对建设空军的艰苦工作与优越成绩，他在1935年优先晋升为少将；并在1936年晋升为中将。像纳粹德国的其它将领一样，凯塞林也从希特勒那里领取私人津贴，他领取的6000马克在当时绝非小数目。

在航空部门任职时，凯塞林逐渐意识到，要管理好飞行员，就必须要有关于飞行各方面的第一手知识。因此，在48岁时，他开始学习飞行。虽然说，他的学习成果既赶不上资深飞行员，亦不及新进飞行员，但他并不在意，并以之激励自己。凯塞林能够驾驶多种单引擎和多引擎飞机，每个星期都会飞上个三四天。

当空军第一任参谋总长瓦尔特·威弗尔将军于1936年在德累斯顿上空飞行失事后，凯塞林奉派为继任人。凯塞林中将个性强悍，并不特别善於与人相处，尤其不买米尔希的帐。艾尔哈德·米尔希虽然非常能干，而且同时拥有航空部国务秘书，空军副总司令，和空军总监头衔，还有航空兵上将军衔，但是在凯塞林看来，米尔希不是真正的军人出身，只是等因奉此的文员而已，应该管好自己那一摊行政工作，不要干涉军队事务。1936年，米尔希因为空军第3训练大队辖下训练事故太高，准备军法审判大队长汉斯·耶顺内克少校，被总参谋长凯塞林一口拒绝。凯塞林甚至敢当面教训米尔希“管你自己的民航去”。后来英国高级军事代表团访德，凯塞林指责米尔希有叛国言行，理由是米尔希告诉英国人的东西太多了。米尔希那方面姿态倒是比较高，至少后来在人事安排方面，没有给凯塞林来个秋后算帐。赫尔曼·戈林他把米尔希看作对自己总司令地位潜在的竞争者，乐得米尔希与凯塞林不和，装做看不见，来个撒手不管。

在凯塞林的一年总参谋长任期内，德国空军有三件大事。他上任三个星期，西班牙内战爆发，德国空军组建兀鹰军团开赴西班牙，在战争当中总结了许多宝贵的经验。另一个成就，是在凯塞林任期内空军创建伞兵部队，后来成为战争中的精锐。其他空军地面部队，像高炮、探照灯部队也急速发展。凯塞林作为空军参谋长办的第三件大事影响深远，他停止了威弗尔任期内上马的容克89，道尼尔19两项四引擎远程战略轰炸机项目。也许是凯塞林一开始在空军主管预算和后勤的背景关系，他对所谓“乌拉尔轰炸机工程”所需要耗费的巨额原料，燃料，和人力有相当清醒的认识，上任伊始就强烈主张Ju89和Do19两个项目下马。这次，米尔希与凯塞林难得地观点一致，一拍即和，从此直至二战初期，德国空军再也没有认真发展过战略轰炸机。可以说，德国空军向单纯战术空军转变的进程，由凯塞林始。他与汉斯-于尔根·施通普夫两人时常被指为导致德国空军发展不齐全、过于注重密接支援而忽略战略轰炸能力的元凶。不过，近接地面支援行动的主要倡导者其实是两名资深专业飞行员——胡戈·施佩勒和汉斯·耶顺内克。因此，德国空军之所以较多地参与陆地支援行动，并非是由于来自陆军的压力，或是缘于空军的领导者出身于陆军（比如凯塞林）。事实上，截击和密接支援行动比较符合德国空军既有的战争观念，即进行地空协同的联合作战，而不是独立执行战略任务。此外，德国空军的许多指挥官都相信，中型轰炸机已经足以针对德国最有可能的敌人——英国和法国，执行战略轰炸任务了。

还是在1937年，空军总参谋部直接向戈林汇报。米尔希则作为航空部国务秘书主管民航和一切空军的行政事务，因为他还保有空军副总司令和空军总监职务。这样至少从隶属关系上讲，凯塞林作为空军总参谋长，取得了和米尔希平行的地位。与凯塞林和米尔希地位平行的，还有恩斯特·乌德特主管的空军装备研制采购部，也直接向戈林负责。

凯塞林是个比较单纯的军人，他很快就厌恶了和米尔希在空军内部针锋相对的权力斗争，一年以后主动辞职。卸任之后，凯塞林晋升航空兵上将军衔，被任命为驻德累斯顿的空军第三军区司令。由于空军的改组，凯塞林在1938年4月1日接手空军第一军团，后来又改称第一航空队司令。这一职位上，凯塞林将军已把他的学识运用到实际工作上去。他的部队高度训练水准已经在占领苏台德区和捷克斯洛伐克时显示了极大的成功。

在引爆第二次世界大战的波兰战役中，凯塞林的第1航空队负责支援由费多尔·冯·博克大将所指挥的北方集团军群。虽然凯塞林并非博克的部下，但他与其密切合作，并在许多方面听从博克的命令，以适应地面战争的需要。凯塞林对地面部队尽可能提供密接支援，并集中可用的空中兵力在关键处（如布楚拉战役）发挥空军的灵活性。他也试图借由一系列对波兰首都华沙的轰炸行动来切断波军的交通线，结果却发现即使是重达一吨的炸弹也未必能将桥梁炸毁。

凯塞林于波兰曾被其空军击落过。在整个二战期间，他一共被击落五次。为表扬凯塞林于波兰战事的表现，希特勒亲自为之颁发骑士铁十字勋章。

凯塞林的第1航空舰队并未参与即将发起的西方战役准备事务，相反地，该单位仍驻于东线，负责在被占领的波兰建立新的空军基地和空袭防护网。然而，在一架携有德军入侵计划文件的飞机迫降于比利时后（即知名的梅伦赫事件），戈林解除了第2航空舰队司令海姆勒·费尔梅航空兵上将（Hellmuth Felmy）的职务，并任命凯塞林接替该职。后者于隔天（1940年1月13日）飞抵他位于明斯特的新指挥部。费尔梅的参谋长约瑟夫·卡姆胡伯少将（Josef Kammhuber）也被解职，凯塞林任用了自己的参谋长——威廉·史佩尔（Wilhelm Speidel）。

抵达西线后，凯塞林获知第2航空舰队的任务是支援博克的B集团军群。他从费尔梅那里继承了一份复杂的空中入侵计划，上头记述占领“荷兰堡垒”地区的海牙与鹿特丹的桥梁与机场的空降行动计划，该计划的日程表中有几个小时的行动精确到分钟。伞兵部队由航空兵上将库尔特·斯图登指挥，作战的成败在于是否能与机械化部队快速取得联系。为了达成这个目标，凯塞林向博克承诺将会尽可能提供充分的密接支援。然而空中与地面作战将同时开始，因此不会有时间去压制负责防守的荷兰空军。

荷兰战役于1940年5月10日开始。虽然最初的空中作战颇为顺利，凯塞林的战斗机与轰炸机部队在对上弱小的荷兰空军时也占了上风，但伞兵部队则在海牙与鹿特丹遭逢激烈的抵抗。1940年5月14日，为了回应斯图登的援助请求，凯塞林下令轰炸鹿特丹市中心，结果引发大火，造成城市多处毁坏。

1940年5月14日，荷兰投降。第2航空舰队继续试着攻下比利时的新机场，同时也不忘为快速前进的陆军部队提供支援。法国战役的进展十分顺利，海因兹·古德里安装甲兵上将于1940年5月13日在色当强渡默兹河。为了支援此突破行动，凯塞林转移了麾下沃尔弗拉姆·冯·里希特霍芬中将的第8航空军至第3航空舰队；到了5月24日，盟军部队被一分为二，且仅剩下敦刻尔克一海港还在其控制之下，而德军离该地只有15千米远。然而当天格特·冯·伦德施泰特大将下令停止进攻，这在凯塞林看来是一个“致命的错误”。德国陆军按兵不动，阻止盟军撤出敦刻尔克的负担即全落到了凯塞林的飞行员肩上，其攻击又因为恶劣的天气和英国皇家空军所扰，最终盟军大部分的兵力成功撤离了敦刻尔克。1940年7月19日，凯塞林越过上将一级而被晋升为元帅，这是对他与其部队的一种特殊奖励。

西方战役结束之后，第2航空队司令部设在布鲁塞尔，准备实施对英作战。凯塞林为抵前指挥又把前沿指挥所设在多佛尔对面的灰鼻角。在此期间，凯塞林认为作战初期皇家空军很可能为保存实力而采用规避战术，将战斗机主力配置在后方。而德国战斗机由于航程短，飞不到伦敦以外远地区掩护轰炸机作战。这样，失去掩护的轰炸机也就无法实施大纵深攻击。为了避免出现这种情况，他提出攻击英国首都伦敦，认为英国为了保存伦敦，甚至会把最后一架战斗机也投进去。而一旦英国战斗机应战并因此受到削弱，德国空军轰炸机部队就能顺利地实施纵深攻击。但是，希特勒却拒绝采纳其作战方案，下令空军攻击英格兰南部和东南沿海附近的目标。1940年7月10日，第2航空队首次以强大兵力攻击英国南部的军事目标。8月13日(鹰日)，德国空军出动1485架次飞机在英国南部狂轰滥炸。许多德国飞行员把不列颠诸岛的地图画在机身上，并加上“伦敦…8月15日…完蛋”的字样，大有一举轰平英国之势。接连数天，整个英格兰南部上空充满了战斗的喧嚣。英国的机场和飞机生产速度都已经跟不上损失速度了。这时，一架迷航的英国夜间轰炸机误炸了柏林，希特勒大怒，命令轰炸伦敦。8月24日，凯塞林命令轰炸机编队在战斗机的掩护下首次空袭伦敦。9月初，大规模闪电空袭伦敦达到高潮。凯塞林每天都集中450架以上的远程轰炸机实施昼间袭击。在这场混沌的大破坏中，伦敦3个铁路终点站被摧毁，对外的铁路运输严重瘫痪。然而，英国空军的危机过去了，以民间生命的损失换来了空军战斗机的生产的恢复。到9月15日，凯塞林的轰炸机已消耗一半，其战斗机损失更惨，已无力担负空袭伦敦的任务。9月30日，凯塞林部最后一次大规模空袭伦敦。不列颠空战的失败使希特勒无限期推迟实施“海狮”计划。1941年6月，第2航空队被调到波兰和东普鲁士地区，准备进攻苏联。

尽管已编入进攻苏联的序列，凯塞林的第2航空舰队仍在西线留到1941年5月。这一方面是为了蒙蔽苏军，另一方面是因为直至6月1日德军预定进攻日时，其位于波兰的机场设施尚不完备。在德军于1941年6月22日发动“巴巴罗萨作战”入侵苏联时，这些设施已经部署完毕，于是凯塞林于华沙郊区的拜拉尼（Bielany）建立了他的新指挥部。

第2航空舰队于此作战中的任务是支援由博克所指挥的中央集团军群，两人再度延续了以往的密切合作。凯塞林的任务是在支援地面行动的同时，尽快取得空中优势，并在可能的情况下取得制空权。为此，他拥有一支计有1,000架飞机兵力的庞大航空舰队，约占德国空军总兵力的三分之一。

当德军发动攻击后，苏联空军的大量飞机仍停放于地面上。苏军还执行了错误的战术，如用阵型不全、没有护航的轰炸机迎战维持标准间距的德军机群，结果造成了更大的损失。根据凯塞林的报告，在作战开始的头一周时间里，第2航空舰队共在空中与地面击毁了2,500架苏联飞机，然而戈林质疑报告的真确性，命令部下重新检查。随着德军的推进，德国方面已可直接于地面清点被击毁的飞机数量，才发现报告中的估计数量太低。几天后，凯塞林已可以乘坐Fw189侦察机于前线独自飞行了。

在取得制空权后，第2航空舰队转而支援地面部队的作战，特别是保护持续向前延伸的装甲部队攻击矛头之侧翼，以确保装甲部队能快速推进。当敌军反攻时，凯塞林投入全部兵力予以打击。此时陆军已充分信任空军支援的价值，但也有太过依赖之倾向。凯塞林当时必须说服陆军，让空中支援的力量都集中投入重要地区。凯塞林也试着透过新式战术来提高部队的空中联合作战能力，并任命了马丁·费比格上校（Martin Fiebig）为近距空中支援的特别指挥官。到7月26日，凯塞林报告共摧毁了苏军165辆坦克、2136台车辆和194门火炮。

1941年后期，第2航空舰队支援了德军对苏联首都莫斯科的最后进攻，其代号为“台风作战”。事后证明了，空军攻击莫斯科的行动极为冒险。就如先前的英国一样，该市有着良好的全天候机场，德国空军除了要对抗苏联战斗机外，还需应付驻于该地的大量防空炮。莫斯科的秋天多雨、浓雾，对德军的进攻极为不利。德军的轰炸收效甚微，而且人员、物资损失都很惨重。凯塞林为了改变被动局面，曾几次驾驶飞机突袭莫斯科，探索在恶劣气候下增强轰炸效果的办法。他要求对地面进行攻击的飞行员尽最大努力。

1941年11月，凯塞林受任为南方战区总司令，并连同其第2航空舰队的幕僚们一起转调意大利。后者暂时充当了南方战区指挥部的人员，且直到1943年1月，凯塞林才真的有一支战区指挥部和第2航空舰队分开的幕僚团。在战区总司令的位置上，凯塞林直接向德国最高统帅部负责，并指挥该区所有的陆海空三军部队，但起初这样的安排意义不大，因为绝大多数的德军第一线作战单位都由意大利控制。

凯塞林努力地组织和保护供应北非德意装甲集团军资源的补给船队，于当地建立了稳固的空中优势，并使英军无力出动潜艇与飞机打击轴心军船队的地中海基地——马耳他岛。若缺乏船队携带的物资（特别是油料），轴心军将无法于北非遂行其作战。透过凯塞林的成功管理和应变之计，埃尔温·隆美尔大将在利比亚的德意志非洲军获得的补给量大增。由于军力的提升，隆美尔准备攻击加查拉一带的英军，而凯塞林则策划了“大力士作战”，以意大利第185“闪电”空降师和雷姆克伞兵旅自海上与空中攻击马耳他，希望借此确保轴心国与北非的补给与联络线畅通。

在加查拉战役中，隆美尔将其指挥的部队分成两部：一部由是隆美尔亲自指挥的德意志非洲军的摩托化单位和意大利第20摩托化军，负责迂回到奈尔·李奇中将（Neil Ritchie）的第8集团军之南翼；另一部是路德维克·克吕维尔装甲兵上将（Ludwig Crüwell）指挥的意大利第10与第21军的步兵，负责拖住英国第8集团军的其余部队。这样的指挥安排到了1942年5月29日出现问题——克吕维尔被英军所俘。由于缺乏足够资历的将官，凯塞林临时接掌其部队“克吕维尔集群”的指挥权。在他以Fi-156鹳式连络机飞去开会时，遭到地面上拦截德军交通线的英军开火射击，于是凯塞林呼叫所有可用的斯图卡和攻击机对其发动空袭。他的攻击相当成功，英军损失惨重后被迫撤退。

而后，隆美尔与凯塞林针对前者在比尔·海干姆战役的表现起了冲突，隆美尔最初的步兵突击行动未能占领这个由马里·皮耶尔·孔尼根将军（Marie Pierre Koenig）指挥的自由法国第1旅固守、位处英军加查拉防线南部枢纽的重要区域。隆美尔曾要求过空中支援，但仍无法突破该区的防守，凯塞林认为原因是地面部队和空中攻击协调不佳。但即使如此，比尔·海干姆仍在6月10日被德军占领，更令凯塞林印象深刻的是隆美尔于6月21日成功占领了托布鲁克，为此前者自希腊和克里特岛调来了额外的飞机兵力。由于其在北非的表现，凯塞林于1942年7月18日获授橡叶双剑骑士铁十字勋章。

在托布鲁克的胜利之后，隆美尔在梅尔沙-马特鲁再度获得了胜利，德军后勤能力已到极限，由于美国海军黄蜂号航空母舰的支援，马耳他要塞重新恢复了活力，四处拦截打击给非洲军团的补给。沙漠之狐的命运是在马耳他礁石上决定的这一论断终于显性出来了。最终造成第一次阿拉曼战役、阿拉姆哈勒法战役和第二次阿拉曼战役一连串的灾难性后果。凯塞林认为，在指挥军级规模的机动部队时，隆美尔是一位伟大的将军，但在指挥规模更大的部队时，则显得太过情绪化，且反复无常。隆美尔在非洲战事的最后阶段精神崩溃，并因意气消沉而住院。对凯塞林来说，这即证明了他的看法。

凯塞林曾于1942年9月被短暂地认为可接替威廉·凯特尔为最高统帅部部长，并让弗里德里希·保卢斯接替阿尔弗雷德·约德尔为其作战部长，可见希特勒对凯塞林十分器重。然而希特勒最终认为，凯塞林和保卢斯在现有岗位上都脱不开身。1942年10月，凯塞林受权指挥该战区除了隆美尔的德义装甲集团军外的所有北非德军部队，属下包括驻于意军最高统帅部（Commando Supremo）、可说一口流利意大利语的联络官艾诺·冯·林泰棱步兵上将（Enno von Rintelen），以及驻巴尔干半岛和希腊的德军。

1942年11月初，盟军发动“火炬作战”登陆法属北非，凯塞林的部队陷入了危机之中。他命令前非洲军司令、在阿拉姆哈勒法战役受伤治愈后的瓦尔特·内林装甲兵上将前去突尼斯接管新成立的XC军。凯塞林命令内林在突尼斯建立一个桥头堡，然后尽可能地向西推进，以取得可遂行机动战迂回的空间。在之后的凯赛林隘口战役他的部队也成功地重击了盟军，但因为后者的强烈抵抗和轴心军犯下的一连串错误，攻势最终只得告一段落。此时凯塞林试着集中他部队所需物资，而后由西西里运到北非，但因为盟军飞机与潜艇的不断打击，最终收效甚微。盟军于4月的进攻最终取得突破，轴心军在突尼斯的防守全面崩溃，德意两军共275,000人被俘，如此灾难性的损失仅次于斯大林格勒战役。

凯塞林预料盟军下一步将会入侵西西里岛，若选择该岛为目标，盟军可以自马耳他和突尼斯出动战斗机支援登陆行动。为此，凯塞林向意大利增援了6个岸防师、4个机动师和2个德军机动师——第15装甲掷弹兵师和赫尔曼·戈林装甲师，而这两个德军师都是在突尼斯被消灭后重建的单位。凯塞林很清楚，这样的兵力足够抵挡盟军小型的登陆，但不可能抵挡规模庞大的入侵行动。因此，他把希望寄托在当盟军一旦开始登陆西西里岛时就立即反击，因此他对戈林装甲师师长保罗·康拉勒上校（Paul Conrath）下令，一旦发现盟军入侵舰队的踪迹，无论是否有取得该岛指挥官阿尔弗雷多·古佐尼大将（Alfredo Guzzoni）的同意，都要立即攻击。

凯塞林希望德军的U艇可以重挫盟军的入侵舰队，但它们战果稀少。7月4日至5日，U-953击沉了两艘美国坦克登陆舰（LST），U-375则击沉三艘英国运输船；7月10日，U-371则击沉了自由轮和油轮各一艘；由于盟军强大的空中兵力，原驻于当地、自7月起由里希特霍芬指挥的第2航空舰队被迫将大部分飞机撤至欧洲大陆。

凯塞林于7月12日飞赴西西里视察该岛状况，判断部队只能继续拖延盟军的挺进，但无法长久守下去，迟早要撤退。尽管如此，凯塞林还是于7月15日派第29装甲掷弹兵师增援西西里岛。7月16日，凯塞林搭乘飞艇至西西里岛，授令予当地的德军高级将领——汉斯-瓦伦丁·胡贝装甲兵上将重型防空炮单位，以便固守该岛。最终，凯塞林又成功地拖住盟军一个月的时间，盟军一直到8月17日才占领西西里岛。

在盟军完全占领该岛前一周（即8月10日起），凯塞林已开始进行部队的撤退行动，这可能也是这场战役中德军最为成功的行动。尽管盟军在陆海空三方面皆享有优势，凯塞林仍可撤退40,000人、96,605台各式车辆、94门火炮、47辆坦克、1100吨的弹药、970吨的燃料和15,000吨的储备物资。在他的指挥下，德军达成近乎完美的三军协同作战，而他的对手艾森豪威尔则没有做到这一点。

随着西西里岛的陷落，德军最高统帅部担忧意大利将退出战争，但凯塞林仍旧相信意大利将继续战斗。最高统帅部认为凯塞林与林泰棱和意大利政府走得太近，便开始对其冷处理，并派遣隆美尔至意大利北部、斯图登至罗马。最高统帅部下令，一旦意大利倒戈，斯图登的第1空降军要立刻占领其首都。1943年7月25日，贝尼托·墨索里尼被剥夺了权力，最高统帅部与隆美尔开始计划以武力占领意大利全国，并解除意大利军的武装，而凯塞林当时还未听过该计划。

在咨询过隆美尔和约德尔的意见后，希特勒认为若无意大利军队的协助，德军将无法固守意大利半岛。凯塞林接到命令，离开南意大利，前去北部将他的C集团军群与隆美尔的B集团军群整合，并交由隆美尔指挥。而后凯塞林被预定转调至挪威。凯塞林认为这将使德国南部直接暴露于自意大利起飞的盟军轰炸机攻击之下，后者部队更可一路突破，推进到波河河谷（Po Valley），因而对德军高层将放弃意大利的打算感到震惊，感觉这样的放弃行动完全没有必要。由于相信盟军的作战不会超过其空中掩护的范围（最远距离只到萨莱诺而已），凯塞林确信，罗马可以一直守到1944年的夏天。1943年8月14日，凯塞林提出辞呈。

此时，驻意大利的最高党卫队与警察军官——卡尔·沃尔夫党卫队上将对希特勒表示，隆美尔“在政治上不可靠”，并声称凯塞林在意大利南部是防止该国更早倒戈的重要因素。考虑到沃尔夫的意见，希特勒拒绝了凯塞林的辞呈。

9月8日，意大利退出战争。出于对盟军将于该处发动一场海空入侵行动的预计，凯塞林立刻行动，控制了罗马。凯塞林命令第3装甲掷弹兵师与第1空降师迫近该城，并企图借突袭将意大利陆军参谋部整个封锁于蒙泰罗通多中，但并未成功。虽然凯塞林的2个德军师必须面对5个意大利师，且后者之中又有2个装甲师，但他仍成功将意军击退，在两天之内占领了罗马。

另一方面，希特勒派遣大量德军开进意大利，迅速解除了后者的武装。在隆美尔B集团军群之负责区域，除了愿意加入德军共同对抗盟军者外，意军皆被送往德国强迫服劳役；而在凯塞林控制下的地区，则是解除其武装后，让意大利士兵自行回家。意军将领哥萨卡（Gonzaga）由于拒绝将其第222岸防师解除武装，而立刻被德军枪杀。第184“雨云”空降师大部加入德军一方，而后成为了第4空降师的组成基底。希腊岛屿凯法利尼亚岛上，在凯塞林没有下令的情况下，第33山地“阿奎”师（Acqui）的5,000名意军士兵遭德军屠杀。9月12日，德军突击队在党卫队中校奥托·斯科尔兹内的指挥下执行了由斯图登策划的“橡树行动”，将墨索里尼救出。这个行动细节安排极为谨慎，刻意不让凯塞林知道，但后者仍知道了此次行动。希特勒评价说，“面对当地那些天生的叛徒，凯塞林显得太过正直了”。

随着德军的大量进驻，此时意大利实际上已是一个被占领的国家。意大利试图倒戈的举动令盟军与德军皆极为蔑视，这对后来的局势发展有相当影响。

虽然凯塞林已无实际上的指挥权，但他仍想继续战斗。在1943年9月的萨莱诺战役中，凯塞林与海因里希·冯·维廷霍夫大将的第10集团军发动一场对盟军的全面反攻，令后者伤亡惨重，并迫使其于多处地区后撤，盟军指挥官甚至一度考虑全面撤退。由于德军机场距离当地不远，第2航空舰队便于1943年9月11日在萨莱诺上空出动了120架飞机，使用弗里茨X反舰导弹击中了盟军的战列舰“战恨号”、“乌干达号”与“沙凡那号”两艘巡洋舰，而一艘自由轮则在14日被击沉，另有一艘于隔天被击伤。然而盟军海上舰队火力大大重创了前线推进中的德军单位，加之盟军部队的强烈抵抗和英国第8军的挺进，德军最终未能将盟军赶回海上。1943年9月17日，凯塞林允许维廷霍夫命令部队停止攻击并撤退。

虽然凯塞林在此战斗中被击退，但也成功争取到了宝贵的时间。在此期间，凯塞林违反上级命令，建造了一连串可供德军固守的据点，包括“沃土诺”、“巴以巴拉”和“伯尔尼哈特”三道防线。经过历时一个月的艰困战斗后，盟军于1943年11月才挺进到凯塞林的主防线——古斯塔夫防线。凯塞林在回忆录中表示，若他当初能获得隆美尔手下处于“无用”状态下的部队，他的防线可以更完善。

1943年11月，凯塞林与希特勒会面，并为其评估意大利战场的乐观情势，表示他可以在罗马以南的冬季防线挡下盟军，给了希特勒一剂强心针。此外，凯塞林进一步承诺，他可以将盟军推进至亚平宁山脉的时间迟滞至少六个月。因此，希特勒于1943年11月6日命令隆美尔与其B集团军群指挥部迁往法国负责当地的大西洋壁垒，准备抵抗盟军预计1944年春季发动的登陆攻势。11月21日，凯塞林恢复了意大利战区所有德军的指挥权，并兼任南部战区总司令的头衔，连同C集团军群也在其指挥之下。希特勒后来解释道：“我一直指责凯塞林，认为他看待事情过于乐观……结果证明了隆美尔错了，我没有解除凯塞林职务的决定则是正确的；我曾认为凯塞林是个不可信的政治空想家，也是个军事上的乐观主义者。依我看来，欠缺乐观的军事领导是不可行的。”

1943年12月2日当夜，德国空军出动102架Ju 88轰炸机前去空袭巴里港，取得了显著的成功。德军利用大量散布的金属薄片迷惑了盟军的雷达，发现港口中挤满灯火通明的盟军船舰，结果造就了盟军自珍珠港事件以来最为惨重的空袭后船舰损失。有两艘弹药船和一艘油轮被击中，港内油料燃烧引发大火，弹药也跟着爆炸。还有16艘船舰被德军击沉，另有8艘被击伤，结果该港三周内都无法履行作战功能。此外，其中一艘被击沉的船舰——约翰·哈维号，在遭到攻击时，所载的大量有毒芥子气泄漏了，结果形成一片毒雾，垄罩了该港。

盟军试图在1944年1月的卡西诺战役中突破古斯塔夫防线，并于初期获得了成功：英国第10军突破仅由德军第94步兵师防守的防线区段，从而危及到了整个德军第10军的正面。与此同时，凯塞林又接获了一个警告，了解到盟军即将发动一场两栖攻击，于是赶紧将后备的第29与第90装甲掷弹兵师调集至卡西诺前线。通过派遣这两单位，前线的局势终归稳定，但由此罗马驻军减少，守备也有所削弱。在盟军登陆安齐奥时，凯塞林已感到力不从心。

虽然略有措手不及，凯塞林仍快速集结兵力，调来驻意大利北部、由埃贝哈德·冯·马肯森大将指挥的第14集团军，再从卡西诺前线抽调第29与第90装甲掷弹兵师，并从第10集团军抽调来第26装甲师，最高统帅部也从其他战场调来一些师，以期控制局势。到了二月，凯塞林终于能对盟军登陆的安齐奥发动攻击，但他的部队实力不足以粉碎敌军的滩头阵地，情势僵持不下，对此他归咎于自己、最高统帅部和马肯森犯了几个原可避免的错误。

另一方面，在卡西诺艰苦战斗的盟军于1944年2月终于即将突破利里谷。为了守住“卡西诺堡垒”，凯塞林于2月26日调来了训练完善、实力完整的德军第1空降师。结果整个三月里，盟军付出大量的伤亡和庞大的弹药消耗，但仍无法突破古斯塔夫防线。

1944年5月11日，英军将领哈罗德·亚历山大发动了“王冠行动”，终于突破了古斯塔夫防线，德军第10集团军也被迫撤出，行动中第10集团军与第14集团军之间一度出现缺口，有被盟军围歼的危险。因此，凯塞林将马肯森解职，由约阿希姆·雷梅尔森装甲兵上将取而代之。对德军来说幸运的是，美军的马克·克拉克中将由于对占领罗马的行动过于专注，并未考虑到自军拥有的优势，才令第10集团军有机会可撤到下一条防线—拉西米恩防线，与第14集团军合流，再进行撤离行动。

由于凯塞林于这些作战中的表现，希特勒于1944年7月19日在东普鲁士拉斯滕堡的狼穴基地授予其钻石橡叶带剑骑士铁十字勋章。隔天，狼穴发生了试图刺杀希特勒的政变行动，凯塞林当晚自戈林那里获得此消息，接着如同许多的德军高级将领，凯塞林发了一通电报给希特勒，重申其对后者的忠诚。

整个1944年7与8月，凯塞林又打了一场顽强的后卫战，并逐步将军队撤至座落于佛罗伦萨北部的另一条主防线—哥德防线。在该地，凯塞林完全遏止了盟军的攻势。在9月与10月期间的激烈战斗中，凯塞林自己也受了伤：1944年10月25日，凯塞林的座车被路边飞出的炮弹破片击中，他本人头部与脸部受到重伤，之后直到1945年1月才回去指挥。

由于凯塞林的干涉命令，许多深具艺术历史背景的意大利城市免遭战火破坏，其中包括罗马、佛罗伦萨、锡耶纳和奥尔维耶托；在某些情况下，如意大利知名的古迹——“老桥”则被下令装设诡雷，而非予以炸毁。然而其他同样历史悠久的佛罗伦萨桥梁则在凯塞林的命令下被摧毁，除了用于诱杀盟军的老桥外，该桥两端的建筑物皆予以摧毁，以延缓盟军跨越阿诺河。另外，凯塞林也支持将罗马与基耶蒂设为不设防城市的决定。其实，就防守台伯河而言，罗马城有着很高的战术价值。由于这些城市并未进行“非军事化”的行动，并仍是政府与工业中心，盟军未曾承认其不设防声明。故在德军不停发出《不设防宣言》的情况下，盟军仍轰炸了罗马超过50次，佛罗伦萨也遭到过空袭。在这种情况下，不设防城市的地位变得毫无意义。

卡西诺山（Monte Cassino）的修道院是一处绝佳的观测点，但为了保护这座建筑，凯塞林没有赋予其军事用途。但因为盟军不相信德军没有利用这座修道院来充当炮兵观测点，最终凯塞林的努力仍失败了：1944年2月15日清晨，142架B-17空中堡垒轰炸机、47架B-25米切尔型轰炸机和40架B-26中型轰炸机向修道院投掷了1150吨的高爆炸药和燃烧弹，将这座颇具历史的修道院化作一片瓦砾。凯塞林知道，一些从卡西诺山转移走的艺术品最终落到了嗜好收藏文物的戈林的手中，他也曾将一些洗劫文物的士兵枪决。德国人拒绝让意大利政府接管艺术品，因为他们担心“意大利人会把它们都卖给瑞士”。1945年盟军的一份调查报告显示，意大利的文化珍宝在战争中所受损失较小。由于凯塞林对文物的个人兴趣与所做努力，大量的艺术品得以幸存。

1944年3月22日至23日，一支由15人构成的美国战略情报局部队自其海军的PT艇出击，搭乘气垫船登陆利古里亚，执行金尼二号行动（Operation Ginny II），准备爆破两个重要的铁路隧道入口，但随后便被比其更小股的德意军部队逮捕。3月26日，轴心军根据在迪耶普战役后希特勒所发布的《突击队命令》而将他们处决。其中，德国步兵上将安东·多斯特勒（Anton Dostler）负责签署处决命令，因而在战后被判有罪，并于1945年12月1日被枪决。

1944年3月23日，33名讲德语的、来自意大利省份波尔扎诺的波森警察团警察和3名意大利平民在罗马市中遭到炸弹袭击与枪击而身亡。希特勒批准了负责区域涵盖罗马的第14集团军指挥官马肯森的建议，宣称每有一名警察身亡即处决十名意大利人以儆效尤，而这个任务则落到了党卫队上将海柏特·卡普勒身上。由于卡普勒找不到足够的死囚，他因而改用犹太人战俘，甚至直接在街头掳人，此大规模处决事件被称作“安瑞帝涅屠杀案”。

1944年6月4日，正值凯塞林要与其部队自罗马撤至哥德防线之时，罗马被盟军所占领，凯塞林顿时身陷险境。此时德军的部队容易遭遇到意大利游击队的攻击。哈罗德·亚历山大将军透过广播宣传意大利人应对德军“见一个杀一个”。凯塞林对此的回应措施是授权使用大量火炮武器、手榴弹、地雷发射器、装甲车、火焰发射器和其他各式武器来对付游击队。

1944年8月，德国驻意大利社会共和国大使鲁道夫·哈恩告知凯塞林，墨索里尼对屠杀意大利公民提出了抗议。作为回应，凯塞林在8月21日谴责了“败坏国防军声誉和纪律的行为”、“德军不应当再进行报复行为”。针对墨索里尼特别提出的几期事件，凯塞林还下令进行彻查。1944年7月21日至1944年9月25日，德军共在对抗游击队的战斗中阵亡624人、负伤993人、失踪872人。德军大约打死了9520名意大利游击队成员。

一如他在突尼斯做的那样，凯塞林使用罗马的犹太人作为奴隶劳工修建堡垒。由于后勤工作量巨大，凯塞林需要更多的劳动力。因此，凯塞林拒绝了驱逐罗马犹太人的命令。他宣称，他没有足够的资源去执行这一命令。希特勒随即将这一任务指派给党卫队。在1943年10月和1944年6月间，大约有2000名罗马犹太人被驱逐，其中半数在1943年10月16日被驱逐。在德国占领意大利期间，德国人大约杀害了46000名意大利平民，其中包括7000名犹太人。

从意外中痊愈之后，凯塞林立刻取代了格特·冯·伦德施泰特的位置，于1945年3月10日出任西线总指挥官。上任伊始，他就告诉他的新同僚们：“好了，先生们，我就是新的V-3”。当时，德军在西线的形势已经岌岌可危，因此这再次显示了凯塞林出名的乐观态度。凯塞林还描述了“清醒的”希特勒对形势的分析。希特勒认为，德军即将让苏军迎来历史性的失败，并将乘胜向西击溃盟军，将他们逐出欧洲大陆。因此，凯塞林决心“坚守”西线，直到“东线决定性时刻”的到来。希特勒下令逃兵应就近找棵树吊死，凯塞林支持这一命令。一次，一名参谋想让凯塞林认清形势有多么让人绝望，凯塞林回答说，他开车穿过了整个部队的后卫区域，没看到一个被吊死的人。

当时，盟军和德军基本上沿着莱茵河对峙，仅有两个地区除外：美军在雷马根有一处桥头堡，德军则在莱茵河以西的萨尔和普法尔茨（Palatinate）三角地带有一处突出部。德军考虑过撤出这一三角地带，但大本营要求德军固守。1945年3月13日，凯塞林第一次走访了德国国防军第1集团军和第7集团军位于该地带的总部。该集团军的指挥官保罗·豪塞尔武装党卫队大将和两位军长都断言，防守这一三角地带只会带来惨重损失，甚至全军覆没。第7集团军的汉斯·费尔伯将军认为后一种情况最有可能发生。尽管如此，凯塞林仍坚持要固守这一地区。

此时，这一三角地带已经受到乔治·巴顿中将的美国第3集团军和亚历山大·帕奇中将的美国第7集团军的两面夹击。德军的阵地很快土崩瓦解，希特勒迟疑不决，但最终仍批准了后撤。德国国防军第1集团军和第7集团军都遭受了惨重损失：德军伤亡113000人，而盟军只损失了17000人。不过，德军避免了被包围的厄运，设法拖延阻滞，并于1945年3月25日将部队全部撤回莱茵河东岸。随着德国被截成两段，凯塞林在自己的G集团军群和上莱茵集团军群之外，又兼辖中央集团军群、南方集团军群和东线的东南部分。4月30日，希特勒在柏林自杀。5月1日，卡尔·邓尼茨受命担任德国总统，并组建起弗伦斯堡政府。新总统首先发布的命令即是任命凯塞林为德国南部全权代表的总指挥。

就在德国成立新政府的同时，凯塞林辖下的意大利战区已开始分崩离析。早在1945年3月初，身为C集团军群指挥官的维廷霍夫与驻意大利党卫队总司令沃尔夫就与身在瑞士的美国战略情报局主管艾伦·杜勒斯开展了名为“日出行动”的秘密谈判。之后双方达成协议，由维克多·冯·舒文尼兹中校与尤金·温纳党卫队中校（Eugen Wenner）作为德方全权代表，赴盟军指定地点签署无条件投降协定。凯塞林原先也知道部属正与盟军进行谈判，还曾赞同这一行动（不过没有把此事告知其他幕僚，仅在后来告知希特勒），然而当从纳粹官员弗朗兹·霍法处得知谈判已转为无条件投降的情势后，凯塞林随即于4月30日将维廷霍夫与其参谋总长汉斯·伦提格尔装甲兵上将解职，以弗里德里希·舒尔茨将军和弗里德里希·温塞尔少将代之，并准备把前两者送上最高统帅部的军事法庭，同时还下令德军继续抵抗。

不过，伦提格尔并未就此放弃已达成的协议，为尽早结束战争，甚至打算逼凯塞林放弃抵抗，允许其部队于约定时间进行投降。因此，伦提格尔首先以辅佐继任者的名义暂时留在原指挥部，接着在5月1日将舒尔茨和温塞尔逮捕，将两人软禁起来，自己则向部队发出停火令。伦提格尔之后命令约阿希姆·利默尔森装甲兵上将接替舒尔茨的位置，要他和第10集团军司令特劳高特·赫尔下停火命令，但因为凯塞林曾批示禁止在其明示许可之外的情况下与敌军谈判，两人也很重视军人传统与袍泽之情，不愿在前任被软禁时取代其职务，故都拒绝了伦提格尔的要求。伦提格尔只好将舒尔茨和温塞尔释放，以求赢得他们的支持。于是，舒尔茨随后召开会议，讨论决定C集团军群的前途。

英军司令亚历山大元帅担心德军的行动可能变卦，便下了通牒，要后者对“是否接受投降条款”与“军队是否在商定时间内停火”给个明确的答复，赫尔与默尔森决定自担责任，发出停火令。5月2日凌晨1点15分，凯塞林发了命令——“逮捕维廷霍夫、舒文尼兹和伦提格尔”，但他的命令未能得到彻底执行，除了投降，别无选择。5月2日清晨4点30分，凯塞林终于在其位于巴伐利亚普拉赫（Pullach）的总部授权舒尔茨下令停火。

阿尔卑斯山以北的G集团军群也在5月6日投降了。这时，凯塞林决定代表南方战区总司令部投降，同时命令党卫军大将保罗·豪赛尔监督党卫队按照指示投降。1945年5月9日，凯塞林在奥地利靠近萨尔茨堡的石海山麓萨尔费尔登向一位美军少校投降，随后被带去面见美军第101空降师指挥官马克斯韦尔·泰勒少将。泰勒热情接待凯塞林，允许他保留武器和元帅杖，随后不带卫兵就去视察了中央集团军群和南方集团军群位于策尔特韦格和格拉茨的东线总部。泰勒安排凯塞林和他的参谋们住进了贝希特斯加登的一家旅馆，他俩还拍了张一起喝茶的照片，在美国引起了些骚动。凯塞林还与美国第6集团军群指挥官雅各布·L·德弗斯中将会面，并接受了同盟国记者的采访。战争结束了，凯塞林希望可以立刻开始重建德国，但他却被逮捕了。1945年5月15日，凯塞林被带到卢森堡的蒙多夫勒斯巴恩（Mondorf-les-Bains），随后被剥夺了他的元帅杖和其它饰品，并遭到拘禁。在辗转几处美军战俘营之后，凯塞林于1946年被送往英国看押。他在审判赫尔曼·戈林的过程中出庭作证，并提出对几位苏联、美国和英国指挥官的指控，但遭到拒绝。

关于审讯程序，一位英国审判官曾作如下的评述：“一切在英国和德国有正义感的人士应对这一法庭进行批评，是奉英王陛下所组成的审判最不合理的一个法庭.”所有在威尼斯这一法庭上的人都注意倾听凯塞林的“审判演讲”。

凯塞林说：在受审以前，我曾站在切维亚一里米尼德国英雄墓地我的6000个忠勇官兵坟墓的前面.我在默默地悼念他们，并要在这每一个德国人都被视为是罪犯的时刻，来为我的官兵和德国指挥当局而辩护。这就坚定了我的决心，要为我自己来辩护，并要忍受几个月的苦难和俘虏生活，以及长期和复杂的审判程序。我身为一个德军的高级指挥官，负有责任来在这一审判程序中指明出来，在德军官兵中也有一种高度的道德性，在那些悲痛的母亲和孩子们的心目中，也知道为国牺牲是有其高尚意义的，或者也容易引起各民族间的同情。

我下的命令，只能由我个人负责。如果我在当指挥官和做人的立场做错了事，那么一切后果由我担当。但我绝不承认单方面只为德国人所采用的刑法，而这种刑法是和一般所公认的法律要发生相反的效果的。我也绝不承认两种法律还算公理，而国际刑法的缺点还能发生刑罚的效果。

我知道，裁判也要受到政治的约束。我应该谅解这种事实,但是我要提出下面的说明：许多德国人和外国人在做人、人格和做军官等方面，都是值得我钦佩的。基于我的良心，我愿把我的军事作为交给历史的研究家去评判.基于我的良心，我也愿意在我的上帝面前接受审判。我的家随时都在迎接他的光临.

我是一个作战的军人，我也毫不屈服地期待着各位作战军人的审判。不论结果如何，我将知道如何去承受，我已经长时间在被极端轻蔑的状况下学会如何在我的痛苦中高高地站起来。

1947年5月6日，凯塞林被判处枪决。这一判决没有执行，因为英国前首相温斯顿·丘吉尔认为量刑过重，并立刻展开斡旋。此时已经担任加拿大总督的亚历山大元帅发电报给英国首相克莱门特·艾德礼，表示他希望能给凯塞林减刑。“作为他在战场上的老对手，”他写道，“我对他毫无怨言。凯塞林和他的士兵们跟我们打得很惨烈，但是也很干净。”早在1943年时，亚历山大就曾表示欣赏凯塞林的指挥能力。在他1961年的回忆录中，亚历山大称赞凯塞林说，“虽然错误的情报将凯塞林引入绝境，但他却展现了惊人的能力，摆脱了困境”。无独有偶，在意大利战役中指挥英国第8集团军的英军中将奥利佛·里瑟（Oliver Leese）爵士也表达了对凯塞林的同情。在1947年5月的一次采访中，里瑟表示他对凯塞林的遭遇感到十分难过，认为凯塞林是“一位勇敢的战士，光明正大地进行战斗”。他认为强加于凯塞林之上的“胜利者的裁决”是令人失望的。曾因在安齐奥的卓越表现而获得维多利亚十字勋章的代利勒子爵（Viscount De L'Isle）则把此事提交到英国上议院讨论。

意大利政府很干脆地拒绝了死刑，理由是意大利已经在1944年废除了死刑，并视其为墨索里尼法西斯统治的遗物。英国政府对意大利的态度感到十分失望，因为英国之所以如此判决，部分原因就是为了迎合意大利公众的期望。英国战争办公室告诉在1946年接替亚历山大担任地中海英军总司令的约翰·哈丁爵士（Sir John Harding）不要再宣判死刑，已经宣判的死刑也应当获得减刑。因此，哈丁在1947年7月4日改判马肯森、迈尔策和凯塞林终身监禁。迈尔策在1952年2月死于狱中，而马肯森的刑期被减到21年，随后于1952年10月出狱。1947年5月，凯塞林从靠近威尼斯的梅斯特雷监狱转移到奥地利的沃尔夫斯贝格。1947年10月，他又被转移到德国威斯特法伦的韦尔监狱。在沃尔夫斯贝格服刑期间，曾有一名党卫军上校提出带凯塞林一起越狱。凯塞林拒绝了他，因为他认为如果越狱，就意味着他承认自己有罪。其他纳粹高官则设法逃离了沃尔夫斯贝格，前往南美或叙利亚避难。

在服刑期间，凯塞林重拾被美军俘虏时的旧任务，继续为美国陆军历史研究部门撰写战史。1946年，在弗朗兹·哈尔德大将的统筹下，凯塞林所写的部分与哥特哈德·海因里希、海因茨·古德里安、洛塔尔·伦杜利克、哈索·冯·曼陀菲尔和格奥尔格·冯·屈希勒尔所写的部分一起编成了研究二战历史的重要史料。凯塞林贡献了有关意大利和北非战事的史料，并回忆了当时德国高层面对的问题。凯塞林还悄悄地开始写自己的回忆录。回忆录手稿由其养子莱纳的生母伊姆加德·霍恩-凯塞林从狱中带出，并在家打印出来。

在英国，由莫里斯·汉基男爵牵头，代利勒子爵、理查德·斯托克斯、亚历山大元帅、海军元帅威廉·亨利·杜德利·博伊尔伯爵、军史研究者B·H·李德·哈特和约翰·弗雷德里克·查尔斯·富勒等人组成了一个颇具影响力的团体，争取让凯塞林出狱。与该团体有着密切联系的丘吉尔在于1951年重获首相之位后，很快把释放尚在英国关押的战犯提上了议事日程。

与此同时，在德国，释放战犯成了一个政治问题。随着西德于1949年成立以及冷战的开始，德国军队不可避免地要以某种形式重生，因而出现了赦免战犯的呼声，要求让他们协助德国重整军备，参加西方国家的联盟。在德国，媒体呼声日益高涨，如《西德意志汇报》（Westdeutsche Allgemeine Zeitung）刊载了对凯塞林夫人的采访，《亮点》周刊则刊载了一系列名为“正义，而不是开恩”的关于凯塞林和冯·曼施坦因的报道。1952年，德国总理康拉德·阿登纳宣称，如果要让德国加入欧洲防务共同体，就需要先释放德国的军事人员。英国政府肩上的压力与日俱增。

1952年7月，凯塞林被查出患有喉癌。在第一次世界大战期间，他曾经每天抽二十支雪茄，但他已经在1925年戒烟。虽然英国人对这一诊断结果怀有疑问，但他们认为，如果凯塞林像迈尔策一样死在狱中，将给英国的公共关系带来灾难性影响。因此，凯塞林在警卫陪同下送往医院就诊。1952年10月，凯塞林因健康原因被释放。

1952年，因病就医的凯塞林接受了德国三个老兵组织的授予他的荣誉主席头衔，它们分别是由空军老兵组成的“空军环”、非洲军老兵组成的“德国非洲军协会”和右翼组织“钢盔、前线士兵联盟”，而凯塞林的名声因他在后者的领导地位而蒙上了阴影。凯塞林曾试着改革“钢盔、前线士兵联盟”组织，如提出以新的德国国旗取代该组织原有的旧式帝国旗、取消成员间的“前线万岁！”（Front heil!）问候语、允许社会民主党加入组织等建议，但组织内反应却十分冷淡。

1953年，凯塞林出版了他的回忆录——《最后一日的士兵》（Soldat bis zum letzten Tag）。虽然本书是写于监狱，无任何资料用以参考，但仍为有价值的资料，军事历史学者亦由此得知更多关于德国入侵苏联的背景资料。当英文译本出版后，凯塞林从中写到关于“德国空军并未在不列颠战役中被打败”、“入侵英国本土的海狮行动没有认真制定”时，引起了一些争议。1955年，凯塞林出版了他的第二本著作——《思考第二次世界大战》。

出狱后不久的凯塞林接受了意大利恩佐·比亚（Enzo Biagi）的采访，他表示，导致800名意大利平民被杀害的“马尔扎博托屠杀事件”是一次“正当的军事行动”。由于该事件为意大利在二次大战中所遭到最严重的平民遇难事件，凯塞林此话一出便引来意大利议会的愤慨与抨击。凯塞林的回应则是他曾“解救意大利”，意大利人应该要造个纪念碑给他。1952年12月4日，意大利记者、大学教授、政治人物、同时也曾为大战中反德运动领导人的皮耶罗·卡拉曼德雷伊（Piero Calamandrei）写了反法西斯主义的诗作——《耻辱的纪念碑》来“回应”凯塞林，在此诗里，卡拉曼德雷伊写道，若凯塞林返回意大利，他确实会看到一个纪念碑，但那是一个比岩石还坚硬，由愿意拿起武器、保持尊严、不散播仇恨、反抗世界上的耻辱与恐惧的意大利战士们所组成的纪念碑。卡拉曼德雷伊的诗作后出现在库内奥与蒙特普齐亚诺两个小镇的纪念碑上。

恢复自由后，凯塞林开始同他认为“抹黑了德国士兵的荣誉”的一切进行斗争。1953年11月，凯塞林在一场审判战争罪的法院上警告德国政府，若继续尝试审判二战的德国士兵，德国的新军将招不到任何志愿者。他也热情地支持欧洲防务共同体的政策，表示：“以前的战争对手必将成为未来和平的朋友与同志”。另一方面，他还宣称发现了那些“令人难以置信”、“相信我们必须以民主原则来修正思想”的一群人，并表示他无法容忍此事。

1954年3月，凯塞林与妻子以平民身份造访奥地利，并与几位老战友和正被奥地利当局关押的德军战俘会面，由于其中几位是党卫队成员，奥国政府感到尴尬，下令将凯塞林驱逐出境，但后者不予理会，继续依照原订计划，完成了为时一星期的寻访之旅才离开。唯一正式接见凯塞林的官方机构为西德总统特奥多尔·豪斯的奖章委员会，后来该委员会一致同意，凯塞林可以继续配戴奖章，但其上不得有卐字标记。凯塞林还曾于一段时间里，经常以专家证人的身份出现在对前国防军将领的审判法庭上，这些被告曾在大战末期犯下战争罪行，其中最著名的人物为陆军元帅斐迪南德·舍纳尔。

1960年7月16日，凯塞林因心脏病死于德国巴德瑙海姆的一家疗养院里，享年74岁。凯塞林的葬礼按钢盔团的仪式举行，下葬于巴德维塞的山间公墓。钢盔团成员抬棺，并于墓前行鸣枪礼。凯塞林的前部属齐格菲·魏斯法尔代表北非与意大利的德军老兵们发言，表示凯塞林是“一位值得敬仰、善待所有官兵的人物”。代表前空军与联邦国防军的卡姆胡伯也致辞：“凯塞林因早期成就、而非晚期的活动为人所记”。出席葬礼的还有前党卫军大将约瑟夫·迪特里希、前德国总理弗朗兹·冯·巴本、舍纳尔、前海军元帅邓尼兹、前国防军少将奥托·雷莫、前党卫军上校约亨·派普和前驻意大利社会共和国外交大使哈恩等人。

2000年，巴德维塞举行了一次凯塞林逝世40周年的纪念活动，联邦军并未派遣任何代表出席，理由是“与我们传统不相称”，后来到场者为来自两个老兵组织——“德意志卡西诺山协会”（Deutsche Montecassino Vereinigung）以及“德意志空降猎兵协会”（Bund Deutscher Fallschirmjäger），他们依旧认为凯塞林为一位值得景仰的指挥官。