当时正值日朝《江华条约》谈判期间，竹添随森公使在北京、天津等地与总理衙门、李鸿章等交涉朝鲜问题。其后竹添请长假去内陆川陕地区旅行。竹添在《栈云峡雨日记》中写道：“余从森公使航清国，驻北京公馆者数月。每闻客自蜀中来，谈其山水风土，神飞魂驰，不能自禁。遂请于公使，与津田君亮以九年（明治九年，即1876年）五月二日治装启行，即清历光绪二年四月九日也。”同行者除上文提及的使馆同僚津田静一（君亮）外，还有一名北京人侯志信做随从和向导。竹添装扮成蒙古行脚僧，一行三人从北京出发，经涿州、正定、顺德、邯郸、彰德、新乡等地至洛阳，然后自函谷关入陕西，又从秦蜀栈道进入四川，后顺流下长江，过三峡，1876年8月21日抵上海。竹添进一郎饱览中国大好河山，将沿途风光与见闻用诗文记录下来，命名为《栈云峡雨日记》，1879年在日本刊行，名噪一时，对研究近代中国社会也具有相当高的价值。

竹添结束此次旅行后，又恰值陆军大佐福原和胜一行为收集中国情报而赴华，竹添接到加入其中的指令后，继续留在上海。在福原的劝说下，竹添还特地回国将妻子接来，做好了在长期留驻中国的思想准备。在此期间，他还携家眷游历苏杭，并访问清朝学者俞樾等人，一起酬唱诗歌、探讨学问，结下深厚友谊。次年（1877年），日本爆发西南战争，福原和胜奉命回国参战并阵亡。其组织失去头目后，竹添在1877年6月11日归国，入大藏省国际局任职。其间他与外务卿大久保利通讨论中日关系及对华政策的问题，深得大久保的器重。当时华北发生“丁戊奇荒”，日本的涩泽荣一、益田孝等募集救灾款项，竹添于1878年4月奉大久保之命将这笔救灾款带到中国，交给直隶总督兼北洋大臣李鸿章，并与李鸿章商讨赈灾办法。李鸿章大为感动，并欣然应竹添之邀为《栈云峡雨日记》题写序文，成为中日关系的一段佳话。百年后的1981年中国新闻代表团访日时，日本文部省还将竹添的《栈云峡雨日记》作为见证中日友谊的礼物赠给中方代表团。

1879年3月，日本悍然实施所谓“琉球处分”，吞并了中国属国琉球国，改设为冲绳县。与此同时，日本又派宍户玑为驻华公使，并交涉琉球问题，时任大藏省权少书记官的竹添进一郎也作为随员赴华。在此期间，竹添结识了中国名士王韬。竹添进一郎来华的任务主要是侦查琉球脱清人向德宏等人的动向。日本外务省编的《台湾琉球始末》一书记载：“初竹添进一郎带大藏省之官衔，往来清国，与李鸿章相亲善。球事起，闻有向德宏赴诉于清国之举，朝廷因遣进一郎探其情，去岁（1879年）五月至天津，面晤鸿章，偶谈及球事。”竹添先向李鸿章递交了一份意见书，先是大谈日清提携、两国联合抗击欧洲，又在册封朝贡的问题上做文章，称此为礼仪性质，不能作为琉球是中国属国的依据，并把日本吞并琉球狡辩为“不得已”。李鸿章看了之后“色甚不平”，但由于两人原有交情加上他赞同竹添所提的日清提携论，所以没有将他拒之门外。大约过了半年后的1879年12月，竹添进一郎以“日本闲人”自居，再次与李鸿章交涉琉球问题，他在与李鸿章笔谈过程中托词德国等欧洲列强垂涎琉球的野心来劝李鸿章让步，李鸿章则指出不妥善解决琉球问题，中日两国就不能“倍敦和好”。竹添又上书一封，继续强调日本吞并琉球乃防范俄国与德国对亚洲野心的不得已之举，并将中国比喻为琉球的“私夫”，日本为琉球的“本夫”，作为“本夫”的日本没有放任琉球“私通”的道理。他还大力谴责向德宏等“琉球一二妄人”挑拨离间中日关系之举，说：“敝国察坤舆之大势，预之为备，而中国则扩字小之心，以尽其仁也。呜呼！东洋中称为帝国者，独有中、日二国而已，而同种同文，势又成唇齿，宜协心戮力，以御外侮，今乃为一二妄人所误，出鹬蚌之争，以遗渔父之利，是进一（郎）所以痛哭也”。李鸿章自然不会被竹添进一郎的“痛哭”所蛊惑，而是坚持琉球是中国属国的立场，并继续支援向德宏等竹添所说的“妄人”。

此次会谈后不久竹添即归国，他在笔谈时向李鸿章表示：“进一（郎）从此回国去矣，明年幸而两国无事，再航海来拜芝眉，敬聆大教也”。1880年1月，竹添升任大藏省少书记官，接下来两个月的时间里，他都在和外务卿井上馨探讨琉球问题的解决方案，最后确立了“分岛改约案”，即日本向中国让出琉球南部的先岛群岛（宫古列岛和八重山列岛），而中国则以修改平等的《中日修好条规》、给予日本片面最惠国待遇为代价。1880年3月，竹添进一郎赴华谒见李鸿章，提出了“分岛改约案”，李鸿章倾向分岛案，但是不赞成将分岛与改约混为一谈，总理衙门则认为无论是分岛还是改约均难以接受。同年4月4日，竹添与李鸿章再次笔谈，李鸿章提及之前驻日公使何如璋根据美国前总统格兰特的意见而提出的三分琉球案（琉球群岛北部归日本，中部归琉球复国，南部归中国），竹添听了后感到出乎意料，大惊失色，说“此大异于小生所闻，小生无复可言”，又说“前日来之议论，都归乌有”。半个月后竹添上书李鸿章，表示日本决不可能接受此方案。而后竹添进一郎又回国了。

1880年5月25日，竹添进一郎被任命为驻天津领事，成为了正式的外交官，6月30日兼任驻芝罘、牛庄领事，随后他来华第三次交涉琉球问题，8月2日与李鸿章笔谈一次，竹添发现李鸿章辞气比之前大为缓和，甚至怀疑眼前的李鸿章和之前的李鸿章是否为同一人，由此判断“分岛改约案”有戏。9月奉命前往北京，与他与老同学井上毅协助宍户玑公使与清政府正式谈判“分岛改约案”的问题，本来双方即将达成琉球分割条约，结果因李鸿章的反对和琉球人林世功的自杀而流产，竹添对这一结果极其不满，在给外务卿井上馨的报告中指责李鸿章反复无常、小人之态。1881年底至1882年上半年，竹添进一郎又开始与李鸿章重开琉球问题的谈判，他们在1881年12月14日、1882年2月17日和1882年3月30日举行了3次会谈，竹添主张日方作出释放琉球国王尚泰的让步，他在致井上馨的报告中说：“与清国修订条约、永保和平的时机就在今日。错过此机会，清政府若请求第三者仲裁此事，唯恐无望修订条约，日清两国亦将永远相互敌视，从而失去睦邻友好之关系。”井上原则上同意竹添的方案，不过要求只能让出琉球南部（先岛群岛）。李鸿章则指出虽然妥善解决琉球问题的话可允诺改约，但必须是日本让出琉球南部和中部，或者是南部加上作为飞地的首里城。竹添称难以接受，谈判遂不了了之。

1882年7月，朝鲜爆发壬午兵变，日本以使馆被焚、人员遇害为由派驻朝公使花房义质出兵朝鲜问罪，竹添进一郎也被派到朝鲜与之会合，协助花房处理壬午兵变的善后事宜。8月16日花房进入汉城谈判，竹添回国复命，途中访问了清朝使臣马建忠。壬午兵变在清朝的干涉下平息，日本也与朝鲜缔结了《济物浦条约》，不仅获55万元的巨额赔款，还取得了在朝鲜半岛的驻军权。由于清朝在壬午兵变后全面加强了对朝鲜的干涉，因此日本有必要任命一名与清朝打过交道的人做新任驻朝公使，而与李鸿章有交情、在中国有较广人脉关系的竹添进一郎成为最佳人选。1882年11月6日，竹添进一郎接替花房义质，出任驻扎朝鲜办理公使。1882年12月底随朝鲜谢罪兼修信使朴泳孝一行赴任，1883年1月10日觐见朝鲜国王李熙（朝鲜高宗），代表日本天皇赠送步枪425支、弹药50000发。

竹添进一郎与前任公使花房义质的强硬立场不同，态度和行事风格都偏灵活。他与清军驻朝统帅吴长庆交情融洽，评价吴长庆是“极有学问而忠谅率真之人物”。对于清朝与朝鲜签订的《中朝商民水陆贸易章程》，他并非像其他日本政客那样急于否认或批驳中朝宗藩关系，而是冷静地分析道：“盖此章程虽为置朝鲜国于清国管辖之下、专谋清国之利，然原是基于三百年来一定之主属名义所制定者也。（日本）似不宜遽律之以独立国之例，若欲律之以独立国之例，则当思考返回原初以详清韩两国之关系，再定朝鲜国之分限方为至当之顺序也。”他还将朝鲜比喻为被两个男人争夺的一个没有什么姿色的妓女，主张日本不要插手朝鲜事务，中国自然就会厌弃朝鲜而使日本达到目的，并补充道：“（日本）论者或云：朝鲜若归清之内属时，清将于如接近日本之釜山等地新筑炮台，或常置军舰，骏有迫我之忧，然不得不谓此论乃过虑者也。试见清国除直隶及东三省之要地外，警备之整顿有几处耶？内部尚如此，焉能有暇守域外哉？且纵令有其事，费用之巨大，非所永堪也。况清兵有掠夺鸡犬、强奸妇女等恶习，果永驻釜山，地方人民将抱怒怨，却生倾向日本之念，此类似所谓为我国驱鱼之獭也。”可见竹添反对“中国威胁论”，也不是一个强硬派。除了上述言论之外，竹添的态度也体现在实际行动上。竹添就任驻朝公使后，以便于同朝鲜的交往、消减清朝的疑虑和日军水土不服为由，请求削减驻朝日军，因此日本在1883年7月撤走了1个中队，只留1个中队约200人的兵力充当日本驻朝使馆的护卫部队。

竹添对朝鲜的开化党（日本党）人起初不感兴趣，曾在1883年10月评价开化党领袖金玉均说：“金某无义，又无智识”，开化党人对他也不屑一顾，金玉均曾谓“竹添素性怯懦，即一书生”，互相均不看好对方。当时金玉均去日本借款之所以失败，一个重要原因就是竹添致函日本外务卿井上馨称金玉均没有交涉的权限。

在此期间，竹添与闵妃集团所把持的朝鲜政府关系较好，任内期间主要是与朝鲜进行修约谈判与开拓仁川港，这两项任务都成功完成了。首先他软硬皆施，迫使朝鲜外衙门签订了《朝日海底电线敷设条约》，获得了从日本长崎到釜山铺设电线的权利，由此日本在朝鲜的电信权上先占一筹；又与朝鲜新定《朝日通商章程》等一系列条约，不仅使日本有权享受在朝鲜的最惠国待遇，还获得了朝鲜沿海的渔权、扩大了日本人在朝鲜的游历范围；其后又设立了仁川租界。总之，竹添进一郎在与清朝和朝鲜政府大体保持友好关系的前提下，于1883年内为日本攫取了大量特权，强化了日本在朝鲜半岛的势力，到1883年底就满载而归，回国休假了。

竹添回国后，由一等书记官岛村久代理公使。1884年夏秋之交，朝鲜开化党企图借中法战争的局势起事夺权，岛村久表示支持，因而开化党人与岛村久过从甚密。但其后传言竹添即将回朝鲜，使开化党人忧心忡忡，因为竹添与开化党人素不相能，所以金玉均害怕竹添妨碍开化党起事，“其为害将不知至于如何”，便将这些心事吐露给岛村。岛村说：“竹添之向日疑忌诸君，即私事也；今日公辈之所谋为，即国事也。岂有以私心废国事之理也？决无可忧之端。”果然，竹添进一郎在1884年10月30日归任朝鲜后，态度大变。他对前来拜访的朝鲜外衙门督办金弘集毫不客气地说：“吾闻贵国外衙门内，亦为清国奴隶者数人，吾耻之同周旋！”又对另一事大党官员金允植挖苦道：“君素能于汉学，又深有附清之意，何不入仕于清国？”金玉均从井上角五郎那里得悉此次归任的竹添进一郎“实非前日之竹添进一郎”以后，便在10月31日去拜访竹添，指责他过去对开化党人的疑忌，竹添面有愧色，对金玉均所言句句赞成，又试探性地问道：“若有他国赞助贵国之改革，君等当以为如何？”金玉均说：“吾自三年以前，愚见所至，以为独立我国、变革旧习，非借手日本外无策，终始勤与于其间。然因贵政府之变幻无状，因贻吾党之良具（惧）无比。今公言未知何谓也？”竹添笑曰：“凡国之政略随时而变，应势而动，岂可胶见一隅而已哉！”金玉均闻之大喜，回去说与开化党同志听。次日，另一开化党人朴泳孝来见竹添，竹添又怂恿道：“清国之将亡，为贵国有志于改革之士，不可失此机！”于是竹添进一郎和开化党人一拍即合，联手策划政变。有记录显示竹添进一郎是受到日本外务卿井上馨的指示才改变态度，与朝鲜开化党接触并支援其发动政变。

1884年11月2日，竹添进一郎觐见朝鲜高宗，代表日本政府宣布豁免《济物浦条约》中的40万元赔款，又赠送了村田枪2挺和和弹药750发。此举果然博取了高宗好感，他审视了村田枪之后说：“曩闻其名，今观其器，当以为重宝。”其后竹添又让高宗屏退左右（只有李祖渊一人侍立），与高宗密谈。他先向高宗煞有介事地宣称一旦朝鲜有事，只要国王请求，日本必尽保护之责，又要朝鲜将日本豁免的40万元赔款用于开化事业上，竹添还强调中国在中法战争中失利，李鸿章独木难支，清朝必将走上衰亡道路，朝鲜切勿卷入战争，应严守中立。他还向高宗大谈日本明治维新的成就，总之就是要做好高宗的工作，使他在未来的政变中站在日本一方。朝鲜高宗虽然在会谈中连连称是，但却已经隐约察觉了日本的心思，私下里“虑日清争战于京城”。11月11日，竹添让驻朝日军深夜里在汉城郊外的南山举行实战演习，为政变做准备，惊醒了高宗，高宗在次日清早还召来金玉均盘问，高宗说：“昨夜五更以后，忽闻南山下下都监近处炮声乱作，一如战仗，惊愕不已，送人探知之，则即日本兵士夜间不时操练云。虽无此事意外之事，今两国兵丁来驻，常虞有意外事端。且况竹添之来此后，对予而奏者，及诸人斟酌举动，阴然有清、日交兵之势。因此而上下人心方觉汹汹。日本人何故初无报告而猝行训练？此事须即密问于竹添而回报也。”

事情果然不出高宗所料，就在演习翌日的11月12日这天，竹添进一郎就朝鲜政变问题拟好了甲、乙两案，报告给日本政府。“甲案”为“我日本因与支那政府政治路线各异，故到底不能期望亲睦。若不与支那一战以消除其虚慢心，则难有真实之交际。如有此庙议，则今日煽动日本党掀起朝鲜之内乱为上策。盖并非我与支那开战，而是依朝鲜国王之依赖守卫王宫，击退刃向国王之支那兵，以此为名义并无不合之处。”“乙案”为“若今日专以保持东洋和局为宗旨，不与支那生事，朝鲜任其自然之运，方为上策。”竹添在“附言”中力主“甲案”，强调在朝鲜“如不使其对我怀抱恐惧之念，则将一事无成；为使其知支那不足惧，必须时时压制支那党（事大党），使之不得抬头”，竹添认为时势十分紧迫，“向后支那党如再跋扈，日本党将陷入殊死之地，必出斩奸之举”。竹添又多次与金玉均等开化党人多次密谋，决心于1884年12月4日趁邮政局开业之机暗杀事大党大臣，夺取政权。11月25日，竹添还在起事前对金玉均说：“吾志亦如公而决，誓勿相疑！”甲申政变发生后，竹添带兵来助开化党。然而日本政府反对竹添的甲案，到12月6日竹添接到日本政府的训令，于是向开化党人宣布撤兵。金玉均拼命挽留，竹添才暂缓撤兵。但随即清军进攻王宫，日军和开化党人力不能支，最后竹添进一郎于当晚率兵撤回日本公使馆，金玉均、朴泳孝、徐光范、徐载弼等开化党人也随之逃窜。竹添与开化党人共同策划的甲申政变以失败告终。

竹添进一郎和和金玉均等人逃到日本公使馆后，由于日本公使馆和日本人遭到朝鲜人的围攻，无法安生，涌入公使馆求救的日本侨民就有300多人。竹添被迫选择撤离，12月7日在烧毁机密文件时不慎将使馆焚毁（竹添声称被中国人和朝鲜人纵火），然后率公使馆员、金玉均等开化党人和避难侨民自汉城西大门（敦义门）逃之夭夭，12月8日到达日本驻仁川领事馆。金玉均等开化党人在12月11日登上仁川港外的“千岁丸”邮轮亡命日本，关于竹添是否庇护金玉均等人上船，有不同说法。金玉均的友人在金的传记中，对竹添多有指责，称竹添及使馆人员在金玉均等逃入使馆后，担心受牵连，态度变得冷谈，在一同逃难的日本侨民和“千岁丸”号船长辻觉三郎的劝说和协助下，金玉均才能够登上“千岁丸”号赴日。这时，朝鲜政府急命外务督办赵秉镐、外务协办穆麟德前往仁川港捉拿金玉均等人，竹添同意。当赵秉镐等上船时，幸好辻觉三郎船长侠义相助，将金玉均等人装进木柜并放进密室中，才得以逃过一劫。随同金玉均一同逃亡的当事者柳赫鲁等在后来的回忆中也说当时竹添正好收到井上馨的新训令，性格懦弱的竹添一时惊慌失措，对随行的金玉均一行态度动摇起来。但是，随金玉均同行的另一位当事者李圭完指出：从汉城败退时，正值严冬之夜，后有追兵，金玉均、朴泳孝又分别遭受枪伤，他们是在人数有限的日本士兵护卫之下随竹添一起逃到仁川的，极其不易，金玉均一行又经竹添公使的斡旋才得以坐上日本邮轮“千岁丸” 。金玉均本人更明确指出自己“东奔至于日本之江户，实赖日本公使竹添进一郎救人隘急之义气”。事实上，日本外务卿井上馨于事变后特意做了一份所谓事实调查书，内称金玉均等同乘“千岁丸”是受到其他与其有私交的日本人的庇护、藏匿于混杂的人群中而成行的。竹添动乱之际无暇明查，并不知情。这不过是为竹添开脱之辞而已，因此竹添帮助金玉均等人逃亡的可能性更大。

竹添进一郎在之后3周滞留仁川领事馆，抚恤死伤者，并与朝鲜外衙门往复照会，围绕日本介入甲申政变的责任问题展开口水战。日本政府接到竹添关于甲申政变的报告后，又派他的老同学井上毅来朝鲜调查，井上毅则先派栗野慎一郎少书记官来向竹添打听情况，自己在12月底来到朝鲜，与竹添前往汉城，同朝鲜外务督办赵秉镐、协办穆麟德展开谈判。竹添坚称自己事先不知情，是接到国王高宗要求保护的“日使来卫”之教旨才出兵的，朝鲜方面则强调教旨为开化党人伪造，双方遂陷入僵持状态。不久，日本政府所任命的全权大使外务卿井上馨也来到朝鲜，他得知情况后立即叫停竹添的交涉，并与竹添一起谒见高宗，要求朝鲜不得讨论政变责任问题、竹添与赵秉镐的往来公文一律作废。朝鲜不得不屈服，在1885年1月9日同日本签订《汉城条约》，日本如愿摆脱了介入甲申政变的责任，并迫使朝鲜的谢罪、惩凶、赔款。尽管竹添留下的烂摊子总算得到收拾，但他仍难辞其咎。1月11日，井上馨命竹添和他一起回国，竹添也被免去了驻朝公使的职位。因为他的行为坏了日本的大事，给日本政府造成这般麻烦，所以他的仕途也就断绝了。此后数年间，竹添名义上挂着一个公使的职衔（无任所办理公使），实际上处于被闲置的状态。

1893年10月，赋闲已久的竹添进一郎应同窗井上毅（时任文部大臣）之邀，出任东京帝国大学教授，讲授汉学，但两年后又因病辞退一切公职。离职后的竹添进一郎于神奈川西南部的海滨城市小田原构屋隐居，读书养病，并建读书楼，名日“独抱楼”，真正过起了读书著述的文人生活。他全心致力于学术研究，相继完成《左氏会笺》、《毛诗会笺》和《论语会笺》三部巨著。鉴于其卓越的学术成就，竹添于1914年被授予文学博士的称号，并获得帝国学士院赏。据说竹添晚年于小田原隐居后，老友伊藤博文常上门造访，与其回忆往事，讨论诗文。日本皇太子嘉仁（后来的大正天皇）也曾在1902年亲自来小田原拜访竹添。1917年3月31日，竹添进一郎去世，享年75岁。

竹添进一郎是日本近代的一位有名的汉学大师，著作等身，被中国文士誉为“人中之龙文中虎”。他的遗著有《栈云峡雨日记》、《纪韩京之变》、《左氏会笺》、《毛诗会笺》、《论语会笺》等。其诗文绝大部分用汉文写成，被收录于《独抱楼诗文稿》中。