1933年4月，李时雨与孙静云(1936年在西安正式参加革命工作，并于1942年加入中国共产党)结婚。

1934年，李时雨从北大法学院毕业后，党组织决定派他打入东北军。

经在齐齐哈尔省立一中读书时的同窗好友、当时任张学良公馆警卫室主任的张学孟的举荐，李时雨成功打入东北军后又潜入西安“剿总”第四处，任中尉办事员。 从这时起，李时雨就开始了为党秘密工作的漫长生涯，一直官至国民党少将。

1936年2月，李时雨来到古城西安。6月间，中共秘密组织领导人刘宇新找到李时雨接上关系。刘宇新是中共特派做东北军工作的，受周恩来的直接领导。当时，张学良公馆在西安金家巷5号。李时雨利用去看望老同学张学孟的机会，很快就与公馆的警卫人员混熟了。他常利用闲聊的功夫向他们宣传中共有关抗日民族统一战线的主张。

1936年12月12日“西安事变”发生时，李时雨身临其境。事变发生的当天上午，刘宇新就来到李时雨的家中，与其一起分析情况，研究下一步的工作。后来，张学良在南京被蒋介石扣留问罪后，东北军上层在何去何从的问题上主张不一致，产生了矛盾，在1937年2月2日的一次高级将领会议上，发生了枪杀王以哲将军的事件。不久，东北军宣布整编改组，成立绥靖公署，原总部各厅、处官员大部分都被裁减下来。李时雨感到无法再做东北军的工作了，就决定去北平找当时负责“东北救亡总会”、掩护职业是宋哲元的冀察政委会参事的于毅夫(新中国成立后曾任黑龙江省人民政府主席、中共吉林省委书记处书记等职)。不料，当李时雨和孙静云到达天津的第三天，就发生了七七事变，紧接着日军攻占了天津，断绝了去往北平的交通。

就在李时雨滞留天津无法去北平的时候，经老同学于炳然(时任“东北救亡总会”常委、宣传部主任。新中国成立后曾任重庆市公安局长等职) 介绍，他与天津中共秘密组织负责人何松亭(新中国成立后曾任东北财经学院院长等职)见面，从而顺利地找到党组织，在天津继续从事党的秘密情报工作，归属中共北方分局社会部领导。

抗战开始后，李时雨在天津，在中共中央华北社会部领导下，先后担任天津高等法院检察官和地方法院书记官长，以法院职业为掩护战斗在日伪机关之中。

1937年8月1日，天津市成立了一个由日本扶植的治安维持会，担任该会总务科长的吴光弼曾在西安 “剿总”办公室金家巷10号资料室工作过，和李时雨是老相识。何松亭经请示党组织同意，指示李时雨托吴光弼找工作。经过吴光弼的推荐，李时雨当上了天津高等法院检察官。后来，李时雨得到了日本特务机关批发的几张“派司”(通行证)中的一张，这给他的工作带来了极大的便利。他经常往返京津之间，负责传送我党的信件。此间，李时雨曾两次圆满地完成 了党组织交给的艰巨任务。

第一次是由天津向外运送电台机械和马达。 当中共秘密组织的有关人员将装有电台机械和马达的两个箱子秘密送到李时雨家中后，李时雨利用法院的汽车，把两个箱子运到了法院，放在了自己办公室里。 过了些日子，何松亭又把一个装有电台机件的箱子送到李时雨家。 因无法要到汽车，又急着要把东西送出去，李时雨顾不得危险，在一天凌晨坐着三轮车，把这一箱电台机件运到“法国桥” 边。 可是，日军却不准三轮车过桥，李时雨只得肩扛着箱子走。通过检查口时，李时雨一手提着箱子，一手举着日本特务机关发的“派司”，顺利地通过检查，安全地把箱子送到了办公室。 后来，李时雨秘密地把这3个箱子按时送到指定地点，交给了河北中共秘密组织转运站的同志。

第二次是去营救被关押在天津监狱看守所的共产党员冯骥。当时，何松亭仅告诉李时雨说冯骥是共产党员，案子在天津高等法院审理中，别的情况自己也不知道。已经升任天津高等法院书记官长兼天津地方法院书记官长的李时雨就利用工作之便，到审理冯骥案的康书记官那里，趁康书记官外出之机，把冯骥的全部卷宗迅速装进自己的皮包，然后带回家中焚毁了。几天后，康书记官发现丢了一份案卷，急忙向李时雨汇报。李时雨就煞有介事地为康书记官想出来一个掩饰的办法，让他向上级汇报时谎称冯骥的案卷在法院被日军轰炸时烧毁了。康书记官按李时雨说的办法向上级汇报后，上级并没有治罪于他。由于李时雨“救”了康书记官一命，几天后，在康书记官的帮助下，李时雨不但查看了监狱看守所，而且还单独见到了冯骥。李时雨悄悄告诉冯骥:“我已烧毁了你的案卷，只是在登记簿上有你‘共产党嫌疑’的案由。审讯时可以翻案，就说是与人打架，被仇家诬陷入狱，根本不是什么共产党。”接着，李时雨又到审判长、主审推事和陪审推事及检察官中间去活动。他先找到陪审推事邓肇金和高乾一，向这两个北大法学院的同学说冯骥是自己一个朋友的亲戚，纯属被诬陷入狱，并请他俩催促一下主办的主审推事吴璇。当吴璇知道冯骥案和李时雨有关联后，就主动来找李时雨，表示一定抓紧审理。同时，李时雨还给审理冯骥案的审判长胡凤起送了礼物，并在登瀛饭馆宴请了吴璇等人。在酒席宴会上，提起此案，他们都表示愿意帮忙。不久，开庭审判时，由于没有证据，加之李时雨的说情，冯骥被判无罪释放。

1939年8月，汪精卫进行投敌卖国活动，与日本帝国主义相勾结，策划建立伪政权。为了准备在上海召开所谓国民党第六次全国代表大会，汪精卫派人到各地网罗出席会议的代表。当汪精卫派到天津的朱晶华通过熟人找到李时雨，要李时雨冒充国民党的北方代表，去出席他们的所谓第六次全国代表大会时，李时雨马上将这一情况向直接领导何松亭作了汇报。几天后，党组织决定派李时雨参会，趁机搜集重要情报。8月下旬，李时雨随以焦莹为首的国民党“六大”北方代表团从天津乘船到大连，然后转往上海。8月28日至30日，出席了汪精卫卖国集团在上海秘密召开的伪国民党第六次全国代表大会。

会议结束后，李时雨从上海乘日本轮船到大连，又从大连来到哈尔滨，会见了伪满哈尔滨市长、同乡赵东藩。从他那里了解到不少伪满的情况。回到天津后，李时雨把参加会议所了解的情况以及沿途所搜集的情报资料向党组织作了详细汇报，受到党组织的赞许和嘉勉。9月，伪国民党中央执行委员会常委会决定成立北方党务办事处。12月又决定改组天津市、北平市及河北省党部执行委员会，并指定李时雨为天津市党部执行委员会常务委员。1940年1月，北方党务办事处通知天津、北平和河北3个党部的新任常委到上海，听取上级指示。李时雨等12人乘火车来到上海后，受到了汪精卫的接见。

1940年3月30日，伪国民政府在南京成立后，李时雨的工作面临较大的转折。在伪国民党中央政治委员会召开的第一次会议上，通过了立法委员名单，共50人，李时雨名列其中。同时，李时雨还被任命为伪中央政治委员会法制专门委员会委员。党组织得知上述情况后，华北社会局的许建国很快就作出决定，批准李时雨打入汪伪政府。李时雨坚决地服从了党组织的决定。为了自己的行动方便并为回北方汇报工作找借口，李时雨决定将夫人孙静云留在北平，由他一人只身前往，以后好以探亲为名，回天津汇报工作。

4月中旬，李时雨抵达南京后，同汪精卫政府立法院长陈公博多次打过交道。在取得陈公博的“信任”和“重用”后，为我党获取了许多敌伪方面的重要战略情报。7月，李时雨借伪立法院暑假休会的机会，回到天津向何松亭汇报了工作。10月，借口看望家属，又回到天津汇报了一次工作。11月，经党组织同意，李时雨全家迁往南京。从此，孙静云便担当起情报交通的工作。她经常往返于天津、南京，将李时雨搜集到的情报资料送给何松亭。何松亭随即转报晋察冀根据地的许建国。在陈公博兼任上海市长的1941年至1944年期间，李时雨兼任过上海保安司令部秘书处长、军法处长、清乡委员会上海分会办公厅第四处处长、上海警察局司法处长等职。他利用各种身份，巧妙地与形形色色的敌人周旋，不断地为我党搜集各种情报。

1944年11月10日，大汉奸汪精卫病死后，陈公博任南京伪政权行政院院长、代理主席。大汉奸周佛海任行政院副院长、上海市市长兼警察局局长后，陈公博的手下官员，绝大多数都被调离上海。就在陈公博打算把李时雨调任司法行政部次长时，周佛海向陈公博提出意见，说不能把人都调走，并指名要把李时雨留下。就这样，在周佛海任上海市长兼警察局长时，李时雨继续担任上海警察局司法处长，一直到1945年8月15日日本投降。由于周佛海早年就与蒋介石关系密切而得到蒋介石的信任，因此蒋介石于8月12日即密令，任命周佛海为军事委员会上海行动总队总指挥，负责维持上海市及沪杭一带治安。李时雨又被周佛海指派为上海行动总队军法处副处长。

1945年抗战胜利前夜，中共中央和华中局曾准备在上海组织武装起义，配合新四军里应外合解放上海。为此，张执一(新中国成立后曾任中共中央统战部副部长等职)和张承宗(新中国成立后曾任上海市副市长等职)、刘长胜(新中国成立后曾任全国总工会副主席等职)等先后由解放区秘密来沪，进行武装起义的准备工作。

由于李时雨的职业有条件对上海伪军警进行策反，因此，党组织决定李时雨和孙静云由张执一直接领导。同年8月中旬，张执一秘密来到李时雨的办公室，要李时雨帮他搞一张证明卡，以应付检查。李时雨立刻就叫防犯科送来一张“防犯协会”的通行证，使张执一在上海可以通行无阻。第二天晚上，张执一又来到李时雨的家中，向李时雨和孙静云说明了当前的任务，主要是策动伪军警起义，以达到里应外合夺取上海之目的。不久，他们接到党中央8月21日发出的停止举行武装起义的电令，起义的准备工作就此中止了。随后，党组织又重新布置了任务，李时雨在张执一和刘人寿(新中国成立后曾任上海市人民政府办公厅主任等职)的领导下，担任侦察敌情的工作。国民党开始接收上海后，伪保安队刘铁城团接收了国民党的新式武器，并调离上海，开往常州一带。李时雨及时向党组织提供了准确的情报，当刘铁城团刚到目的地，尚未站稳脚跟时，就被我军全部击溃了。熊剑东率伪税警总团开往瓜洲时，也是李时雨及时提供的情报，使之被我军一举歼灭。李时雨还从伪军中搞到十多支头号左轮手枪和数百发子弹，交给张执一，并让张执一坐自己的汽车将枪弹送至外白渡桥边，用小船运出了上海。

在此期间，李时雨还将被捕的抗日英雄杨靖宇之弟杨树田营救出狱。那是在日本投降后的几天，李时雨北平大学的同学、中共秘密党员范纪曼来军法处找李时雨，说他的两位同志李一鸣和杨树田被关押在提篮桥监狱，要李时雨和他一起趁时局混乱之机把那两位同志营救出来。此后的一天，当李时雨和范纪曼都穿着少将军衔的军服，同乘李时雨的汽车来到提篮桥监狱后，李时雨指着范纪曼对典狱长说，这是从重庆来的范高参，他是专为接李一鸣和杨树田而来的，并说接人之事是与上海行动总队军法处会同办理的，要求典狱长照办。当典狱长说李一鸣已被日本人要去了后，李时雨就说:那就接杨树田一人吧。当杨树田被带出来后，范纪曼抢上前去低声用俄语说:“若是他们问，你就说是我的部下。”就在两人要把杨树田带走时，典狱长提出了要范纪曼在提人收条上签字的要求。因为急于要把杨树田领出监狱，李时雨就替范纪曼在提人收条上签了字。签字后，典狱长就像送客人一样送李时雨等出了监狱。

1945年8月26日，李时雨以前认识的律师、真实身份为军统特务的余祥琴由浙江来到上海，劝李时雨不要离开上海，并说“你如能将警察局的人员拉一些给我工作”，他可以帮李时雨加入军统，就这样，在余祥琴的“周旋”下，李时雨“打进”了军统。开始是在余祥琴的“沪郊指挥部”，随余祥琴参加逮捕、审讯汉奸的工作。在余祥琴被任命为军统上海区第二站站长后，李时雨被余祥琴推荐担任第二站第二组组长。第二组是专门为军统搜集情报的，这是李时雨不情愿干的事情，所以军统上海区曾几次指责李时雨这个组的工作没有成绩，并对李时雨进行了秘密审查和侦察。

这一时期，国民党十万火急地从大后方调集军队，由美国帮助空运抢占各大城市，共产党也忙于辖区内日军受降和发兵东北。上海在国军大举进占之前，各种重要活动均由军统操纵，包括对汪伪“和平军”的收编。因此，李时雨能够接触到大量军事和政治的机密，其中有不少国民党国防部对军队调动的命令、蒋介石对某军事长官的指令等等。李时雨择其重要的抄录下来，由孙静云交给张执一。这些反映国民党军情、政令的机密，通过电波传到延安，使我党中央及时而详实地掌握了国民党军队的动向，包括部队番号、兵员人数、指挥官姓名等。还有一个方面，就是军统特务 在各大城市如何侦破我党地下机关，监视、追踪某进步人士。李时雨及时地将这些情报传递给张执一，通过地下电台发报出去。

1946年3月，当张执一获悉军统特务在秘密侦察并随时要逮捕李时雨的情报后，决定让李时雨找机会撤出上海，到东北去找陶铸接关系。同年9月17日，已经买了18日去北平机票的李时雨，被军统上海区副区长刘方雄下令逮捕。李时雨在南市车站路军统看守所被关了3天后，才被提出审讯。由于李时雨不承认自己是共产党，敌人就用毒打、压杠子、灌凉水等严刑拷问了他两夜。李时雨被军统关押了3个多月后，由于未侦察出“异党”罪行，加上外边的同志和朋友托人疏通，到12月，李时雨的案卷被送到上海法院，李时雨也被转押到上海提篮桥监狱，后由被军统控制的上海法院判处7年零6个月的有期徒刑。

随着解放战争的不断胜利，国民党迫于财经困窘，不得不释放一批监犯。李时雨就是在1949年2月国民党宣布释放15年以下的有期徒刑监犯后被释放的。他出狱后,很快就与张执一接上了关系。根据党组织的指示，李时雨同上海工商界、银行界上层人士频繁接触外，还来往于国民党军警机关之中，宣传党的政策，婉转正告他们要保护一切公共资料和卷宗档案，如遭破坏须负全部责任。虽然李时雨的工作大有进展，但也引起了国民党特务的注意。时任国民党上海公安局长的军统特务毛森就曾派人盯过李时雨的梢。张执一了解到李时雨的处境后，立即决定李时雨撤出上海，并很快派人给李时雨送来接关系的信件和路费。

1949年4月初，按照党组织的指示，李时雨和孙静云由上海乘飞机到达香港后，与我党驻港办事处的万景光接上了关系。几天后，李时雨带着万景光交给的一部用线装书伪装的情报资料，乘坐开往天津的轮船离开香港，取道天津来到北平，将情报面交童小鹏(新中国成立后曾任中共中央统战部副部长、周恩来办公室主任等职)，同时也穿上了中国人民解放军的军装，公开了自己共产党员的身份。4月29 日，中共中央五大书记之一、中央军委副主席刘少奇，在北平香山接见了李时雨，褒奖他在敌垒多年的革命功绩。

“敌营搏斗十五年，刀光剑影无形战。革命胜利归来日，换上军装笑开颜。”这是李时雨于1949年4月辗转到达北平，穿上中国人民解放军军装后写的一首诗。

随后，李时雨被分配到中央社会部研究室工作，孙静云被分配到北京市公安局工作。

新中国成立后，李时雨先后在中央党政军机关及统战部门工作过。1982年离休前，担任国务院宗教事务局顾问、党组成员兼中国佛学院副院长。离休后，为报答家乡父老乡亲的养育之恩，李时雨把自己积蓄的1万元人民币捐献给家乡人民，在黑龙江省巴彦县设立了“李时雨奖学基金会”，鼓励巴彦县青年学生努力学习，争取考上大学深造。

1999年12月28日，91岁的李时雨病逝于北京。